Alkaloidok szerkezete, bioszintézis, osztályozás és felhasználások



az alkaloidok azok molekulák, amelyek molekulaszerkezetben nitrogént és szénatomot tartalmaznak, ami általában komplex gyűrűket képez. Az alkaloid kifejezés, amelyet W. Meissner gyógyszerész először 1819-ben javasolt, az "alkálihoz hasonló"..

Az alkáli szó a molekula azon képességére utal, hogy savból felszívja a hidrogénionokat (protonokat). Az alkaloidokat egyedi molekulákként találjuk, így kicsiek, és hidrogénionokat képesek elnyelni, így ezek bázisokké válnak.

Néhány gyakori alap a tej, a kalcium-karbonát antacidokban vagy az ammónia tisztítószerekben. Az alkaloidokat néhány élő lény, különösen a növények termelik. Ezeknek a molekuláknak a zöldségben betöltött szerepe azonban nem világos.

Függetlenül attól, hogy milyen szerepet töltenek be a növényekben, sok alkaloidot használnak az orvostudományban az emberek számára. A mák növényéből származó fájdalomcsillapítók, mint például a morfin, 1805 óta léteznek. Egy másik példa a maláriaellenes kinin, amelyet az Amazon törzsei több mint 400 éve használnak..

index

  • 1 Szerkezet
  • 2 Bioszintézis
    • 2.1 Trolán és nikotin alkaloidok bioszintézise
    • 2.2 A benzil-izokinolin-alkaloidok bioszintézise
    • 2.3 A terpén indol alkaloidok bioszintézise
  • 3 Osztályozás
    • 3.1 Bioszintetikus eredetének megfelelően
    • 3.2 Biogenetikus elődje szerint
    • 3.3 Kémiai szerkezete vagy alapvető magja szerint
  • 4 Felhasználások
    • 4.1 Alkaloidok alkalmaznak gyógyszerként
    • 4.2 Az alkaloidok kábítószerként használhatók
    • 4.3 Az alkaloidok peszticidekként és repelensekként használhatók
    • 4.4 A tudományos kutatásban alkaloidokat lehet használni
  • 5 Referenciák

struktúra

Az alkaloidok kémiai szerkezete rendkívül változatos. Általában az alkaloid legalább egy nitrogénatomot tartalmaz amin típusú szerkezetben; azaz a hidrogénatomokat hidrogén-szén csoporttal helyettesítő ammónia-származék.

Ez vagy egy másik nitrogénatom bázisként lehet aktív sav-bázis reakciókban. Az alkaloid nevet eredetileg ezekre az anyagokra alkalmazták, mivel a szervetlen lúgokhoz hasonlóan savakkal reagálnak sók képződésére.

A legtöbb alkaloid esetében egy vagy több nitrogénatom van az atomok gyűrűjének részeként, amelyeket gyakran ciklikus rendszernek neveznek. Az alkaloidok neve általában a "-ina" utótagban végződik, ami az aminok kémiai besorolására utal.

bioszintézis

A növényekben lévő alkaloidok bioszintézise számos metabolikus lépést tartalmaz, amelyeket a fehérje családok széles köréhez tartozó enzimek katalizálnak; Emiatt az alkaloid bioszintetikus útvonalak jelentősen összetettek.

Mindazonáltal néhány általánosságra is lehet kommentálni. Van néhány fő ága az alkaloidok szintézisében:

Trolán és nikotin alkaloidok bioszintézise

Ebben az alkaloidcsoportban a bioszintézist az L-arginin és az ornitin vegyületeiből végezzük. Ezek az enzimek által közvetített dekarboxilezési folyamatok: arginin-dekarboxiláz és ornitin-dekarboxiláz.

Ezeknek a reakcióknak a terméke a putrecin molekulák. Más lépések után, amelyek magukban foglalják a metilcsoportok átadását, nikotinszármazékokat (például nikotint) és trópusokat (például atropint és szkopopolaminot) állítunk elő..

A benzil-izokinolin-alkaloidok bioszintézise

A benzil-izokinolin-alkaloidok szintézise L-tirozin-molekulákból indul ki, amelyeket a tirozin-dekarboxiláz enzim dekarboxilez, hogy a tiramin-molekulákat hozza létre.

A norcoclaurine-szintáz enzim az előző lépésben előállított tiramint és az L-DOPA-t norcoclaurin-molekulák előállítására használja; egy sor komplex reakciósorozatot hajtanak végre, amelyek a berberin, a morfin és a kodein alkaloidjainak kialakulásához vezetnek.

Terpén indol alkaloidok bioszintézise

Ez az alkaloidok csoportja két útból áll: az egyik az L-triptofánból és a másikból a geraniolból indul ki. Ezeknek az útvonalaknak a termékei a triptamin és a secolaganin, ezek a molekulák az ösztrektozidina szintáz enzim szubsztrátja, amely katalizálja a strasszozidin szintézisét..

Az estrectosidinából a különböző terpénicos indolikus alkaloidok keletkeznek, mint például az ajmalicina, a katarantina, a szerpentina és a vinblastina; az utóbbit Hodgkin-betegség kezelésében alkalmazták.

A strukturális biokémia, a molekuláris és sejtbiológia, valamint a biotechnológiai alkalmazások területén az új bioszintetikus alkaloid enzimek jellemzése az utóbbi években a kutatás középpontjában állt..

besorolás

Sokféleségük és szerkezeti összetettségük miatt az alkaloidok különböző módon osztályozhatók:

Bioszintetikus eredetének megfelelően

Bioszintetikus eredetük szerint az alkaloidok három fő csoportba sorolhatók:

Igaz alkaloidok

Ezek azok, amelyek aminosavakból származnak, és a nitrogénatom a heterociklusos gyűrű részeként van jelen. Például: higrin, kokain és fizosztigmin.

Protoalcaloides

Az aminosavakból is származnak, de a nitrogén nem része a heterociklusos gyűrűnek. Például: efedrin és kolhicin.

Pseudoalcaloides

Ezek az alkaloidok, amelyek nem az aminosavakból származnak, és a nitrogén a heterociklusos szerkezet része. Például: akonitin (terpén alkaloid) és szolanidin (szteroid alkaloid).

Biogenetikus elődje szerint

Ebben az osztályozásban az alkaloidokat a molekulától függően csoportosítják, amelyből a szintézisük megkezdődik. Így az alkaloidok a következőkből származnak:

- L-fenil-alanin.

- L-tirozin.

- L-triptofán.

- L-ornitin.

- L-lizin.

- L-hisztidin.

- Nikotinsav.

- Anthranilsav.

- Pirrikus bázisok.

- Terpén anyagcsere.

Kémiai szerkezete vagy alapvető magja szerint

- -pirrolidin.

- Piridin-pirrolidin.

- izokinolin.

- imidazol.

- piperidin.

- Piridin-piperidin.

- kinolin.

- Purina.

- tropano.

- indol.

alkalmazások

Az alkaloidok többféle felhasználással és alkalmazással rendelkeznek, mind a természetben, mind a társadalomban. Az orvostudományban az alkaloidok alkalmazása a szervezetben fellépő fiziológiai hatásokon alapul, ami a vegyület toxicitásának mértéke..

Az élő lények által termelt szerves molekulák az alkaloidok szerkezeti képessége, hogy kölcsönhatásba lépjenek a biológiai rendszerekkel, és közvetlenül befolyásolják a szervezet élettanját. Ez a tulajdonság veszélyesnek tűnhet, de az alkaloidok szabályozott használata nagyon hasznos.

A toxicitás ellenére egyes alkaloidok hasznosak, ha a megfelelő adagokat alkalmazzák. A felesleges adag károsodást okozhat, és mérgezőnek tekinthető a szervezetben.

Az alkaloidokat főleg cserjékből és gyógynövényekből nyerik. Ezek megtalálhatók a növény különböző részein, mint például a levelek, a szár, a gyökerek stb..

Az alkaloidok gyógyszerként használhatók

Egyes alkaloidok jelentős farmakológiai aktivitással rendelkeznek. Ezek a fiziológiai hatások értékesnek tekintik azokat, mint néhány súlyos betegség gyógyítására szolgáló gyógyszert.

Például: vinkrisztin Vinca roseus rákellenes gyógyszerként és efedrinként alkalmazzák Ephedra distachya a vérnyomás szabályozására használják.

További példák a curarina, amely a curare-ban található és erős izomlazító; atropin, amelyet a diákok tágítására használnak; kodein, amelyet köhögéscsökkentőként használnak; és az ergot alkaloidok, amelyeket a migrén enyhítésére használnak.

Az alkaloidok kábítószerként használhatók

Sok pszichotróp anyag, amelyek a központi idegrendszerre hatnak, alkaloidok. Például az opium morfin (Papaver somniferum) gyógyszerként és fájdalomcsillapítónak tekintik. A lizerginsav-dietilamid, amely LSD-ként ismert, egy alkaloid és egy pszichedelikus gyógyszer.

Ezeket a kábítószereket az ókor óta használják a mentális izgalom és eufória eszközeiént, bár a modern orvostudomány szerint ártalmasnak tekintik őket..

Az alkaloidok peszticidekként és repellensként használhatók

A legtöbb peszticid és természetes repellens növényből származik, ahol a növény saját védelmi rendszerének részét képezik a rovarok, gombák vagy baktériumok ellen. Ezek a vegyületek általában alkaloidok.

Mint már említettük, ezek az alkaloidok természetüknél fogva mérgezőek, bár ez a tulajdonság nagymértékben függ a koncentrációtól.

Például a piretrint rovarriasztóként használják, a szúnyogok halálos koncentrációjánál, de nem az embereknek..

Az alkaloidok felhasználhatók a tudományos kutatásban

A testre kifejtett specifikus hatásai miatt az alkaloidokat széles körben használják a tudományos vizsgálatokban. Például az alkaloid atropin a tanuló dilatációját okozhatja.

Ezután az új anyag hasonló hatásokkal vagy ellentétes hatásokkal történő értékeléséhez hasonlítjuk össze az atropin hatásával.

Néhány alkaloidot tumorellenes tulajdonságaik, például a vinblasztin és a vinkristin miatt nagy érdeklődéssel vizsgálunk.

A tudományos kutatás egyéb fontos alkaloidjai közé tartozik többek között a kinin, a kodein, a nikotin, a morfin, a szkopolamin és a reserpin,.

referenciák

  1. Cordell, G. (2003). Az alkaloidok: kémia és biológia, 60. kötet (1. kiadás). Elsevier.
  2. De Luca, V. és St Pierre, B. (2000). Az alkaloid bioszintézis sejt- és fejlődési biológiája. Trendek a növénytudományban, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloid bioszintézis növényekben: biokémia, sejtbiológia, molekuláris szabályozás és metabolikus mérnöki alkalmazások. A növényi biológia éves felülvizsgálata, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloid bioszintézis [mdash] A gyógynövények metabolikus mérésének alapja. A Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidok: kémiai és biológiai perspektívák, 11. kötet (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloidok: biokémia, ökológia és gyógyászati ​​alkalmazások. Springer Science & Business Media.
  7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid bioszintézis. Experientia, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J. és Facchini, P. J. (2008). Alkaloid bioszintézis: metabolizmus és kereskedelem. A növényi biológia éves felülvizsgálata, 59(1), 735-769.