Glikozid képződés, funkció és típusok / csoportok

az glükozidákat a növények másodlagos metabolitjai, amelyek glikozid kötéseken keresztül mono- vagy oligoszacharidokhoz kapcsolódnak, azaz glikozilált metabolitok. Ezek a glikozidok kémiai családjába tartoznak, amelyek magukban foglalják a cukorral maradt összes kémiai vegyületet.

A glikozid molekula tipikus szerkezetében két régió van felismerve: az algikont és a glikont. A szacharidmaradék által képzett területet glükonnak nevezzük, és a nem-szacharid molekulához tartozó régiót aglikon-részként ismerjük..

Általában, a „glikozid” kifejezés arra a tényre utal, hogy a hidrolízis során az ezen vegyületek a glükóz molekulák szabadulnak, azonban tagjai ugyanannak a családnak a molekulák maradékok más cukrok, például ramnóz, galaktóz vagy mannóz, stb.

A glikozidok nómenklatúrája jellemzően az aglikon régió természetét jelöli. Azok a nevek, amelyeknek a "-ina" vége van, a nitrogénvegyületek számára vannak fenntartva, míg az alkaloidok az "-osido" utótaggal vannak jelölve..

Ezek a utótagok gyakran a botanikai eredetű latin név gyökeréhez vezetnek, ahol a molekulákat először írják le, és általában a "glükó" előtagot adják hozzá..

A glükozidos kötéssel összekapcsoló aglikon és az aglikon részek is előfordulhat két szénatom között (C-glikozidok) részt vehet vagy oxigénatomokat (O-glükozidok), amelynek függ szembeni stabilitását, kémiai vagy enzimes hidrolízissel.

A relatív bősége glikozidok zárvatermők sokkal magasabb, mint a nyitvatermők, és kimutatták, hogy azon egyszikűek és kétszikűek, néhány kivételtől eltekintve, nincs nagy különbség a mennyiségét és típusát glükozidok talált.

Fontos hangsúlyozni ezen vegyületek csoportjának nagyfokú sokféleségét és heterogenitását, mivel mindegyikük azonossága az aglikonrésztől függ, amely nagymértékben változó..

index

• 1 Képzés
• 2 Funkció
• 3 Típusok / csoportok
  • 3.1 Szívglikozidok
  • 3.2 Cianogén glikozidok
  • 3.3 Glükozinolátok
  • 3.4 Saponinok
  • 3.5 Antrakinon-glikozidok
  • 3.6 Flavonoidok és pro-antocianinok
• 4 Referenciák

edzés

Bioszintézisét vagy képződésének glikozid vegyületek (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) a növényekben típusától függ glikozid mérlegelik, és a növények, azok aránya bioszintézis függ, gyakran feltételek környezeti.

A cianogén glikozidokat például aminosav prekurzorokból állítják elő, beleértve az L-tirozint, az L-valint, az L-izoleucint és az L-fenilalanint. Az aminosavakat hidroxilezzük, hogy N-hidroxil-aminosavakat képezzenek, amelyeket ezután aldoximokká alakítanak, amelyeket ezután nitrilekké alakítanak át..

A nitrileket hidroxilezzük, hogy a-hidroxinitrileket képezzenek, amelyek glikozilezhetők, hogy a megfelelő cianogén glikozidot képezzék. Ebben a bioszintetikus útvonalban két, P450 és glükoziltranszferáz enzim néven ismert többfunkciós citokróm van jelen..

A glikozid-bioszintetikus útvonalak többnyire glikozil-transzferáz enzimek részvételével járnak, amelyek képesek szelektíven átvinni a szénhidrát-maradékokat egy aktivált közbensőből egy UDP-molekulán keresztül a megfelelő aglikon-részre.

Az aktivált cukrok, például az UDP-glükóz átvétele egy akceptor-aglikon részre segít a metabolitok stabilizálásában, méregtelenítésében és szolubilizálásában a szekunder metabolit termelő útvonalak utolsó lépéseiben..

Ezek tehát a glikozil-transzferázok enzimei, amelyek felelősek a növényekben a glikozidok sokféleségéért, és ezért széles körben tanulmányozták.

Néhány in vitro szintetikus módszer létezik olyan növényi glikozid-származékok előállítására, amelyek fordított hidrolízis rendszereket vagy vegyületek transz-glikozilezését foglalják magukban.

függvény

Növényekben például a flavonoid glikozidok egyik fő funkciója az ultraibolya fény, a rovarok és a gombák, vírusok és baktériumok elleni védelem. Az antioxidánsok, a beporzó szerek és a növényi hormonok szabályozói.

A flavonoid glikozidok egyéb funkciói közé tartozik a Rhizobium nemzetség baktériumfajok által a csomók termelésének stimulálása. Részt vehetnek enzimatikus gátlási folyamatokban és allélopátiás szerekben. Így kémiai védelmi akadályt is nyújtanak a növényevő állatok ellen.

Számos glikozid hidrolizálva olyan glükózmaradványokat hoz létre, amelyeket a növények metabolikus szubsztrátként használhatnak az energia előállításához vagy akár a strukturális jelentőségű vegyületek képződéséhez a sejtekben.

Anthropocentrically szólva, a funkció ezen vegyületek nagyon változatos, mert míg néhány használják az élelmiszeriparban használt termékek a gyógyszeriparban, hogy tervezzen gyógyszerek kezelésére magas vérnyomás, keringési betegségek, rákellenes szerek, stb.

Típusok / csoportok

A glikozidok osztályozása megtalálható az irodalomban a nem szacharid részek (aglikonok) vagy ezek botanikai eredete alapján. Az alábbiakban az aglicona részen alapuló osztályozás egy formája.

A fő glikozidcsoportok a szívglikozidok, a cianogén glikozidok, a glükozinolátok, a szaponinok és az antrakinon-glikozidok. Néhány flavonoid gyakran glikozidként is előfordul.

Szívglikozidok

Ezeket a molekulákat általában egy molekula (aglikon régió) alkotja, amelynek szerkezete szteroid. A Scrophulariaceae családban, különösen a Digitalis purpurea-ban, valamint a Convallariaceae családban, a Convallaria majalis-nál klasszikus példaként szerepelnek..

Ez a típusú glikozid negatív hatással van a ATPáz gátló szivattyúk nátrium / kálium sejtmembránokban, amelyek különösen bőségesen szívsejtekben, így bevitele növények ezekkel a másodlagos vegyület közvetlen hatása a szív; ezért a neve.

Cianogén glikozidok

Kémiailag az a-hidroxi-nitrilek glikozidjai, amelyek aminosav-vegyületekből származnak. A Rosaceae család fajtájú fajaiban, különösen a Prunus nemzetségben, valamint a Poaceae családban és másokban vannak jelen..

Megállapítást nyert, hogy ezek a Manihot esculenta egyes fajtáira jellemző toxikus vegyületek részét képezik, amelyek Dél-Amerikában jobban ismertek, mint a kaszava, a yucca vagy a cassava. Hasonlóképpen, bőségesek az alma és a diófélék, mint a mandula.

Ezeknek a másodlagos metabolitoknak a hidrolízise a ciánsav előállítását eredményezi. Ha a hidrolízis enzimatikus, a glikon és az aglikon részek elválaszthatók, az utóbbiak alifás vagy aromás csoportokba sorolhatók..

A cianogén glikozidok glikonrésze tipikusan D-glükóz, bár ez szintén genotob, primeverose és mások, de többnyire β-glükozid kötésekkel kapcsolódnak..

A cianogén glikozidokkal rendelkező növények fogyasztása negatív hatásokkal járhat, többek között a jód használatában bekövetkező interferencia, ami hypothyreosisot eredményez..

glükozinolátok

Aglikonszerkezetének alapja kéntartalmú aminosavakból áll, így tioglükozidoknak is nevezhetők. A glükozinolátok előállításához kapcsolódó növények fő családja a Brassicaceae család.

A növények negatív hatásai közé tartozik a környezeti prokcinogén anyagok májbiológiai aktivitása, amely a citokróm P450 izoformák komplex hatásának eredménye. Ezen túlmenően ezek a vegyületek irritálhatják a bőrt, és hypothyreosisot és köszvényt okozhatnak.

szaponinok

Sok "szappanképző" vegyület glikozid. A glikozid-szaponinok aglikonrésze pentaciklusos triterpenoidokból vagy tetraciklusos szteroidokból áll. Ezek strukturálisan heterogének, de funkcionális jellemzőik vannak.

Struktúrájában erősen hidrofil glicinrészek és erősen hidrofób aglikon-régiók vannak, amelyek emulgeáló tulajdonságokkal rendelkeznek, így mosószerként használhatók..

A szaponinok számos növénycsaládban vannak jelen, többek között a Liliaceae családba tartozó fajok, például Narthecium ossifragum fajok..

Antrakinon-glikozidok

Ezek kevésbé gyakoriak a növényi királyságban, mint a többi fent említett glikozid. Ezek a Rumex crispusban és a Rheum nemzetségben találhatóak. Lenyelésének hatása a víz és az elektrolitok túlzott szekréciójának felel meg a vastagbél perisztaltikájával együtt..

Flavonoidok és pro-antocianinok

Számos flavonoid és oligomerjük, pro-antocianinok, glikozidként fordulnak elő. Ezek a pigmentek nagyon gyakoriak a növényvilág nagy részében, kivéve az algákat, gombákat és néhány antocianint.

Természetesen C- vagy O-glikozidokként létezhetnek, attól függően, hogy milyen glikozidkötés jön létre a glicin és algicon régiók között, így egyesek jobban ellenállnak a kémiai hidrolízisnek, mint mások..

A C-glikozid flavonoidok aglikonszerkezete három gyűrűvel felel meg bizonyos fenolcsoporttal, amely az antioxidánsok jellegzetességeit biztosítja. A szacharidcsoportnak az aglikon régióhoz való kötődése szén-szén kötéseken keresztül jön létre a cukor anomer szénatomja és a flavonoid aromás magjának C6 vagy C8 szénatomja között..

referenciák

1. Conn, E. E. (1979). Cianogén glikozidok bioszintézise. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., és Sato, S. (2004). A nitrogén-glükozidok Rhodiocyanoside A és D és a cianogén glükozidok Lotaustralin és Linamarin bioszintézise Lotus japonicusban. Plant Physiology, 135 (május), 71-84.
3. Markham, K. R. (1989). A növényi biokémia módszerei. 6. Flavonok, flavonolok és ezek glikozidjai (1. kötet). ACADEMIC PRESS LIMITED. A www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P. és Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glükozid mint a növényi cellulóz-szintézis primerje. Science, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R. és Brandle, J. (2005). A funkcionális genomika három, a Stevia rebaudiana fő édes glükozidjának szintézisében részt vevő glükozil-transzferázt fedez fel. The Plant Journal, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Kémiai növényi taxonómia. London: Academic Press.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, M. W. és Sheldon, R. A. (1999). Alkil-glikozidok glikozidáz-katalizált szintézise. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Növényi cianogén glikozidok. Toxicon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R., Lu, X. & Young, G. (1998). A glikozidok spontán hidrolízise. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.