Acetanilid (C8H9NO) szerkezet, tulajdonságok, szintézis



az Acetanilid (C8H9NO) egy aromás amid, amely több további nevet kap: N-acetil-aril-amin, N-fenil-acetamid és acetanil. Szagtalan szilárd anyagként jelenik meg pelyhek formájában, kémiai jellege amid, és ily módon erős redukálószerekkel reagáltatva gyúlékony gázokat képezhet..

Ezenkívül gyenge bázis, amely képes reagálni a dehidratáló szerekkel, például P-vel2O5 nitril származik. Azt találták, hogy az acetanilid fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatású volt, és 1886-ban A. Cahn és P. Hepp Antifebrina néven használták..

1899-ben az acetilszalicilsavat (aszpirint), amely ugyanazokkal a terápiás hatásokkal rendelkezik, mint az acetanilid, forgalomba hozták. Amikor az acetanilid alkalmazása a cianózis megjelenésével függ össze a betegeknél - az acetanilid által kiváltott methemoglobinémia következménye - használatát elvetették.

Később megállapították, hogy az acetanilid fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatása a paracetamol (acetoaminofen) nevű metabolitjában található, amely nem mutatott toxikus hatást, amint azt Axelrod és Brodie javasolta..

index

  • 1 Kémiai szerkezet
    • 1.1 Rezonanciaszerkezetek és intermolekuláris kölcsönhatások
  • 2 Kémiai tulajdonságok
    • 2.1 Molekulatömeg
    • 2.2 Kémiai leírás
    • 2.3 Szag
    • 2.4 Íze
    • 2.5 Forráspont
    • 2.6 Olvadáspont
    • 2.7 Lobbanáspont vagy gyúlékonyság
    • 2.8 Sűrűség
    • 2.9 Gőzsűrűség
    • 2.10 Gőznyomás
    • 2.11 Stabilitás
    • 2.12 Volatilitás
    • 2.13 Autoignáció
    • 2.14 Bomlás
    • 2,15 pH
    • 2.16 Oldhatóság
  • 3 Összefoglalás
  • 4 Alkalmazások
  • 5 Referenciák

Kémiai szerkezet

Az acetanilid kémiai szerkezete a felső képen látható. A jobb oldalon a hatszögletű benzol aromás gyűrű (szaggatott vonallal), a bal pedig az aromás amid: az acetamido-csoport (HNCOCH3).

Az acetamido-csoport nagyobb poláris karaktert ad a benzolgyűrűnek; vagyis egy dipol pillanatot hoz létre az acetanilid molekulájában.

Miért? Mivel a nitrogén sokkal elektronegatívabb, mint a gyűrűben lévő szénatomok bármelyike, és hasonlóképpen az acilcsoporthoz is kötődik, amelynek O-atomja az elektronsűrűséget is vonzza.

Másrészt, az acetanilid szinte minden molekuláris szerkezete ugyanazon a síkon nyugszik, az sp hibridizáció következtében.2 az atomok összetételét.

A -CH csoporthoz képest kivétel van3, amelynek hidrogénatomjai egy tetraéder csúcsát alkotják (a bal oldalon lévő fehér gömbök a síkból jönnek).

Rezonanciaszerkezetek és intermolekuláris kölcsönhatások

Az egyedülálló pár az N atomban nem osztozik az aromás gyűrű π rendszerén keresztül, amely több rezonanciaszerkezetből áll. Az egyik ilyen szerkezet azonban az O-atom negatív töltésével zárul (több elektronegatív) és pozitív töltéssel az N-atomon..

Tehát vannak olyan rezonanciaszerkezetek, ahol egy negatív töltés mozog a gyűrűben, és egy másik, ahol az O-atom helyezkedik el, ennek az "elektronikus aszimmetria" -nak köszönhetően, amely a molekuláris aszimmetria-, az acetanilidből származik. intermolekulárisan kölcsönhatásba lép a dipol-dipólus erőkkel.

A két acetanilid molekula közötti hidrogénkötések (N-H-O- ...) kölcsönhatása valójában a kristályszerkezetükben domináns erő.. 

Ily módon az acetanilid kristályok nyolc molekula ortorombikus egységsejtjeiből állnak, amelyek hidrogénkötéseikkel "lapos szalagokkal" vannak kialakítva..

A fentiek láthatóvá válnak, ha egy másik acetanilid molekulát helyezünk a másikra, párhuzamosan. Szóval, mint a HNCOCH csoportok3 térben helyezkednek el, hidrogénhidakat alkotnak.

Ezen kívül a két molekula között egy harmad is "flip", de aromás gyűrűje az ellenkező oldalra mutat.

Kémiai tulajdonságok

Molekulatömeg

135,166 g / mol.

Kémiai leírás

Szilárd fehér vagy szürkés. Fényes fehér pelyhek vagy kristályfehér por alakul ki.

szag

WC.

aroma

Enyhén fűszeres.

Forráspont

304 ° C és 760 mmHg között (579 ° F és 760 mmHg között).

Olvadáspont

114,3 ° C (237,7 ° F).

Lobbanáspont vagy gyúlékonyság

169 ° C (337 ° F). Mérés nyílt csészében.

sűrűség

1,219 mg / ml 15 ° C-on (1,219 mg / ml 59 ° F-on)

Gőzsűrűség

4,65 a levegőhez viszonyítva.

Gőznyomás

1 mmHg 237 ° F-on, 1,22 × 10-3 mmHg 25 ° C-on, 2Pa 20 ° C-on.

stabilitás

Az ultraibolya fény hatására kémiai átrendeződést szenved. Hogyan változik a szerkezet? Az acetilcsoport új kötéseket képez az orto- és para-helyzetben lévő gyűrűben. Ezenkívül stabil a levegőben, és nem kompatibilis az erős oxidáló szerekkel, a kausztikumokkal és a lúgokkal..

illékonyság

95 ° C-on jelentősen illékony.

öngyulladás

1004 ° F.

bomlás

Fűtés közben bomlik, erősen mérgező füstöt bocsát ki.

pH

5-7 (10 g / l H2Vagy 25 ° C-on)

oldhatóság

- Vízben: 6,93 × 103 mg / ml 25 ° C-on.

- 1 g acetanilid oldhatósága különböző folyadékokban: 3,4 ml alkoholban, 20 ml forrásban lévő vízben, 3 ml metanolban, 4 ml acetonban, 0,6 ml forrásban lévő alkoholban, 3,7 ml kloroformban, ml glicerin, 8 ml dioxán, 47 ml benzol és 18 ml éter. A klórhidrát növeli az acetanilid vízben való oldhatóságát.

szintézis

Az ecetsavanhidridet acetaniliddel reagáltatjuk. Ez a reakció az organikus kémia számos szövegében jelenik meg (Vogel, 1959):

C6H5NH2 + (CH3CO)2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

alkalmazások

-Ez a hidrogén-peroxid (hidrogén-peroxid) bomlási folyamatának gátlószere..

-Stabilizálja a cellulóz-észter lakkokat.

-Közreműködik a gumigyártás gyorsításában. Hasonlóképpen, ez egy közvetítő néhány színezék és kámfor szintézisében.

-A penicillin szintézisének előfutára.

-Ezt 4-acetamid-szulfonil-benzol-klorid előállítására használják. Az acetanilid reagál a klór-szulfonsavval (HSO)3Cl), így 4-amino-szulfonil-benzol-kloridot kapunk. Ez ammóniummal vagy elsődleges szerves aminnal reagál, hogy szulfonamidokat képezzen.

-A XIX. Században kísérletileg használták fel a fotózás fejlesztésére.

-Az acetanilidet a gyógyszerek és a fehérjék közötti kapcsolat tanulmányozására használják a kapilláris elektroforézisben az elektroozmotikus fluxusok (EOF) markereként..

-A közelmúltban (2016) az acetanilidet a hepatitis C vírus replikációjának gátlására irányuló kísérletekben az 1- (ω-fenoxi-alkiluracil) -hoz kapcsolták, az acetanilid a pirimidin gyűrű 3. pozíciójához kötődik.

-A kísérleti eredmények a vírus genom replikációjának csökkenését mutatják, a vírus genotípusától függetlenül.

-Az acetanilid toxicitásának meghatározása előtt 1886 után fájdalomcsillapítóként és lázcsillapítóként használták. Ezt követően (1891) a Grün krónikus és akut bronchitis kezelésére használták..

referenciák

  1. J. Brown és D. E. Corbridge. (1948). Az acetanilid kristályszerkezete: polarizált infravörös sugárzás használata. Természet 162, 72. oldal. Doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. Grun, E. F. (1891) Az acetanilid alkalmazása akut és krónikus hörghurut kezelésében. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
  3. Magri, A. és mtsai. (2016). Az 1- (ω-fenoxi-alkil) uracilok acetanilid-származékainak vizsgálata a hepatitis C vírus replikációjának új inhibitoraként. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10,1038 / srep29487.
  4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. 2018. június 5-én, a következő címen szerezhető be: sigmaaldrich.com
  5. SIDS kezdeti értékelő jelentés a 13. SIAM-ról. Acetanilid. [PDF]. 2018 június 5-én került letöltésre: inchem.org
  6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. 2018. június 5-én, a következő címen szerezhető be: en.wikipedia.org
  7. Pubchem. (2018). Acetanilid. 2018. június 5-én, a következő címen szerezhető be: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov