Elágazó alkán szerkezetek, tulajdonságok, nómenklatúra és példák
az elágazó alkánok telített szénhidrogének, amelyek szerkezete nem lineáris lánc. A lineáris láncok alkánjait egy betű hozzáadásával megkülönböztetjük az elágazó izomerektől n a név elhagyva. Az n-hexán tehát azt jelenti, hogy a szerkezet hat láncban elrendezett szénatomból áll.
Az elzárt fa koronájának ágai (alsó kép) hasonlíthatók az elágazó alkánokhoz; azonban a láncok vastagsága, függetlenül attól, hogy ezek fő, másodlagos vagy harmadlagosak, ugyanolyan méretűek. Miért? Mert minden egyszerű C-C linkben jelen van.
A növekvő fák hajlamosak elágazni; Ugyanez vonatkozik az alkánokra is. Folyamatos lánc fenntartása bizonyos metilénegységekkel (-CH2-) számos energetikai körülményt jelent. Minél több energiát használnak az alkánok, annál nagyobb a hajlam.
Mind a lineáris, mind az elágazó izomereknek ugyanazok a kémiai tulajdonságai vannak, de a források, olvadásuk és más fizikai tulajdonságaik enyhe különbségei vannak. Az elágazó alkán például a 2-metil-propán, amely a legegyszerűbb.
index
- 1 Kémiai szerkezetek
- 2 Kémiai és fizikai tulajdonságok
- 2.1 Forrás- és olvadáspontok
- 2.2 Sűrűség
- 3 Nómenklatúra és példák
- 4 Referenciák
Kémiai szerkezetek
Az elágazó és lineáris alkánok azonos általános kémiai képlettel rendelkeznek: CnH2n + 2. Ez azt jelenti, hogy mindkettő egy bizonyos számú szénatomhoz azonos számú hidrogént tartalmaz. Ezért a két típusú vegyület izomer: ugyanaz a képlet, de különböző kémiai szerkezetek.
Mit figyeltünk meg először egy lineáris láncban? Véges számú metiléncsoport, -CH2-. Így a CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 egy n-heptán nevű lineáris láncú alkán.
Jegyezze fel az öt egymást követő metiléncsoportot. Azt is meg kell jegyezni, hogy ezek a csoportok az összes láncot alkotják, és ezért azonos vastagságúak, de változó hosszúságúak. Mi mást mondhatunk róluk? Melyek a 2. szénatomok, vagyis a két másikhoz kapcsolódó szénatomok.
Az említett n-heptán elágazáshoz szükséges a szénatomok és hidrogének átrendezése. Hogyan? A mechanizmusok nagyon bonyolultak lehetnek és magukban foglalhatják az atomok migrációját és a pozitív fajok képződését, melyeket karbokationoknak neveznek (-C+).
Papíron azonban elegendő a szerkezet megrendelése oly módon, hogy a 3. és 4. szén legyen; más szóval, három vagy négy másikhoz kapcsolódó szénatomok. Ez az új elrendezés stabilabb, mint a CH csoportok hosszú csoportjai2. Miért? Mivel a 3. és 4. szénatomok energetikailag stabilabbak.
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Az azonos atomokkal rendelkező elágazó és lineáris alkánok ugyanazokat a kémiai tulajdonságokat tartják fenn. Kötvényeik egyszerűek maradnak, C-H és C-C, és az elektronegativitásokban kevés különbség van, így molekuláik apolárisak. A fent említett különbség a 3. és 4. szénatomban (CHR.) Található3 és CR4).
A lánc elágazásával az izomerekben azonban a molekulák kölcsönhatásba lépnek egymással.
Például, a fa két lineáris ágának összejövetelének módja nem ugyanaz, mintha két, nagyon elágazó láncot helyeznénk egymásra. Az első helyzetben sok felületes kapcsolat van, míg a másodikban "lyukak" vannak az ágak között. Egyes ágak többet hatnak másokkal, mint a fő ágra.
Mindez hasonló értékekhez vezet, de sok fizikai tulajdonságban nem egyenlő.
Forrás- és olvadáspontok
Az alkánok folyékony és szilárd fázisai specifikus nyomás- és hőmérsékleti körülmények között intermolekuláris erőknek vannak kitéve. Mivel az elágazó és lineáris alkánmolekulák nem hatnak kölcsönösen azonos módon, sem folyadékok, sem szilárd anyagok nem lesznek azonosak.
Az olvadási és forráspontok a szén számmal nőnek. Lineáris alkánok esetében ezek arányosak n. Az elágazó láncú alkánok esetében azonban a helyzet a fő lánc elágazásán múlik, és a (R) szubsztituens vagy alkilcsoportok milyenek..
Ha a lineáris láncokat cikcakk soraként tekintjük, akkor tökéletesen illeszkedhetnek egymáshoz; de az elágazó láncokkal a fő láncok szinte nem hatnak egymásra, mivel a szubsztituensek egymástól elkülönülnek.
Ennek eredményeképpen az elágazó láncú alkánok kisebb molekuláris érintkezési felülettel rendelkeznek, ezért olvadási és forráspontjuk kissé alacsonyabb. Minél kisebb a szerkezet, annál alacsonyabbak lesznek ezek az értékek.
Például n-pentán (CH3CH2CH2CH2CH3) 36,1 ° C-os Peb értéke, míg a 2-metil-bután (CH3CH2(CH3) CH2CH3) és 2,2-dimetil-propán (C (CH3)4) 27,8 és 9,5 ° C.
sűrűség
Ugyanezen érvelés alkalmazásával az elágazó láncú alkánok kissé kevésbé sűrűek, mert nagyobb térfogatúak, a fő láncok közötti érintkezés csökkenésének eredménye. A lineáris alkánokhoz hasonlóan vízzel nem elegyednek és felette lebegnek; vagyis kevésbé sűrűek.
Nómenklatúra és példák
Az elágazó alkánok öt példája a felső képen látható. Megjegyezzük, hogy az ágakat a 3. vagy 4. szénatom jellemzi. De mi a fő lánc? Ez a legnagyobb számú szénatom.
-Az A-ban közömbös, mivel mindegyik láncot választották, mindkettőnek 3 C-je van. Ezután a neve 2-metil-propán. Ez a bután izomerje, C4H10.
-Az alkán B első látásra két szubsztituenst és egy hosszú láncot tartalmaz. -CH csoportokhoz3 úgy vannak felsorolva, hogy a legkisebb számuk legyen; ezért a szén a bal oldalon számít. Tehát B-t 2,3-dimetil-hexánnak nevezzük.
-A C esetében ugyanaz, mint a B esetében. A fő lánc 8 C, a két szubsztituens pedig CH3 és CH2CH3 jobban a bal oldal felé helyezkednek el. Ezért a neve: 4-etil-3-metil-oktán. Megjegyezzük, hogy a szubsztituens-etil-csoportot a -metil előtt említjük ábécé sorrendjében.
-D esetében közömbös, hogy hol kezdődik a főlánc szénatomja. A neve: 3-etil-propán.
-És végül az E-hez, egy kissé összetettebb elágazó alkánhoz, a fő láncnak 10 C-ja van, és a CH-csoportok bármelyikéből számít.3 balról. Ily módon a neve: 5-etil-2,2-dimetil-dékán.
referenciák
- Carey, F. A. (2006). Szerves kémia hatodik kiadás. Mc Graw Hill, 74-81. Oldal.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Az elágazó alkánok megnevezése a kémia területén. A lap eredeti címe: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Egyszerű elágazó alkanák. Letöltve: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018. január 8.). Elágazó lánc alkán meghatározás. A lap eredeti címe: thinkco.com
- Kémia LibreTexts. Elágazó láncú Alkanák. Letöltve: chem.libretexts.org
- Alkanák: szerkezet és tulajdonságok. Készült: uam.es
- Nómenklatúra: alkánok. [PDF]. Készült: quimica.udea.edu.co