Alquinos tulajdonságok, szerkezet, nómenklatúra, felhasználások és példák



az alkinek ezek szénhidrogének vagy szerves vegyületek, amelyek szerkezeteikben három szénatomot tartalmaznak. Ezt a hármaskötést (≡) funkcionális csoportnak tekintjük a molekula aktív helyének reprezentálásával, és ezért felelős a reakcióképességért..

Bár az alkinok nem nagyon különböznek az alkánoktól vagy alkénektől, a kötések jellegéből adódóan nagyobb savasságot és polaritást mutatnak. A kis különbség leírásának pontos fogalma az, ami az úgynevezett telítetlen kötést.

Az alkánok telített szénhidrogének, míg az alkinok az eredeti szerkezet szempontjából a leginkább telítetlenek. Mit jelent ez? Ez egy H alkán3C-CH3 (etán) dehidrogénezhető H-ra2C = CH2 (etén), majd HC≡CH (etin, vagy jobban ismert acetilén).

Megjegyezzük, hogy a szénatomok közötti további kötések formájában csökken a hozzájuk kötött hidrogének száma. Az elektronikai jellemzőkkel rendelkező szén négy egyszerű kötést kíván kialakítani, így minél nagyobb a telítetlenség, annál nagyobb a reakcióképesség (az aromás vegyületek kivételével)..

Másrészt a hármas kötés sokkal erősebb, mint a kettős kötés (=) vagy az egyszerű (-), de nagy energiaköltséggel. Ennélfogva a legtöbb szénhidrogén (alkánok és alkének) megnövekedett hőmérsékleten hármas kötést képezhetnek.

Ezek nagy energiáinak következménye, és ha törik, sok hőt bocsátanak ki. Erre a jelenségre egy példa látható, amikor az acetilént oxigénnel égetik, és a láng intenzív hőt használják fémek hegesztésére vagy megolvasztására (felső kép).

Az acetilén a legegyszerűbb és legkisebb alkin. Kémiai képlete alapján más szénhidrogének kifejezhetők az alkilcsoportok H-jának helyettesítésével (RC≡CR '). Ugyanez történik a szerves szintézis világában nagyszámú reakción keresztül.

Ezt az alkint a mészkőből és kokszból származó kalcium-oxid reakciójából állítják elő, amely az elektromos kemencében biztosítja a szükséges szenet:

CaO + 3C => CaC2 + CO

A CaC2 a kalcium-karbid, egy szervetlen vegyület, amely végül reagál a vízzel, hogy acetilént képezzen:

CAC2 + 2H2O => Ca (OH)2 + HC≡CH

index

  • 1 Az alkinok fizikai és kémiai tulajdonságai
    • 1.1 Polaritás
    • 1.2. Savasság
  • 2 Reaktivitás
    • 2.1 Hidrogénezés
    • 2.2 Hidrogén-halogenidek hozzáadása
    • 2.3 Hidratáció
    • 2.4 Halogének hozzáadása
    • 2.5 Az acetilén alkilezése
  • 3 Kémiai szerkezet
    • 3.1 A kapcsolatok és a sorkapcsok távolsága
  • 4 Nómenklatúra
  • 5 Felhasználások
    • 5.1 Acetilén vagy etin
    • 5.2 Természetes alkinok
  • 6 Példák az alkinokra
    • 6.1 Tarinsav
    • 6.2 Histrionicotoxin
    • 6.3 Cicutoxin
    • 6.4 Capillina
    • 6.5 Pargiline
  • 7 Referenciák

Az alkinok fizikai és kémiai tulajdonságai

polaritás

A hármas kötés megkülönbözteti az alkinokat az alkánok és alkének között. A szénhidrogének három típusa apoláris, vízben oldhatatlan és nagyon gyenge savak. A kettős és hármas kötések szénatomjának elektronegativitása azonban nagyobb, mint az egyszerű szénatomoké.

Ennek megfelelően a hármas kötéssel szomszédos szénatomok induktív negatív töltési sűrűséget adnak. Emiatt, ahol a C≡C vagy C = C kötések vannak, nagyobb az elektronikus sűrűség, mint a többi szénvázon. Ennek következtében van egy kis dipólus pillanat, amellyel a molekulák kölcsönhatásba lépnek a dipol-dipol erőkkel.

Ezek a kölcsönhatások nagyon gyengék, ha összehasonlítjuk a dipólus pillanatait a vízmolekula vagy bármely alkoholéval. Ez tükröződik a fizikai tulajdonságaiban: az alkinok általában magasabb olvadási és forráspontjaik vannak a kevésbé telítetlen szénhidrogénekhez képest.

Szegény polaritásuk miatt kevésbé oldódnak vízben, de nem poláros szerves oldószerekben, például benzolban oldódnak.

savanyúság

Ez az elektronegativitás hidrogént is okoz HC≡CR sokkal savasabb, mint bármely más szénhidrogénben. Ezért az alkinok sokkal savanyúbbak, mint az alkének és sokkal több, mint az alkánok. A savtartalma azonban még mindig elhanyagolható a karbonsavakhoz képest.

Mivel az alkinok nagyon gyenge savak, csak nagyon erős bázisokkal, például nátrium-amiddal reagálnak:

HC≡CR + NaNH2 => HC2CNa + NH3

Ebből a reakcióból nátrium-acetilid oldatot kapunk, amely más alkinok szintézisére szolgáló nyersanyag.

reakcióképesség

Az alkinok reaktivitását azzal magyarázzák, hogy kis molekulákat adnak hozzá a hármas kötéshez, és ezáltal csökken a telítetlenségük. Ezek lehetnek hidrogén-molekulák, hidrogén-halogenidek, víz vagy halogének.

hidrogénezéssel

H kis molekula2 Nagyon megfoghatatlan és gyors, így annak növelése érdekében, hogy az alkinok hármas kötéséhez hozzáadódjanak, katalizátorokat kell alkalmazniuk.

Ezek általában fémek (Pd, Pt, Rh vagy Ni), amelyek finoman eloszlanak a felület növelése érdekében; és így a hidrogén és az alkin közötti kapcsolat:

RC≡CR '+ 2H2 => RCH2CH2R '

Ennek eredményeképpen a hidrogén "rögzíti" a szénhidrogéneket egy kötés megszakításával, és így tovább, amíg a megfelelő alkán keletkezik, RCH2CH2R '. Ez nemcsak a kezdeti szénhidrogént telíti, hanem a molekulaszerkezetét is módosítja.

Hidrogén-halogenidek hozzáadása

Itt hozzáadjuk a HX szervetlen molekulát, ahol X lehet bármely halogénatom (F, Cl, Br vagy I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

hidratáció

Az alkinok hidratálása akkor történik, amikor egy molekulát vizet adnak az aldehid vagy keton előállításához:

RC≡CR '+ H2O => RCH2COR '

Ha R 'jelentése H, akkor ez egy aldehid; Ha ez egy alkilcsoport, akkor keton. A reakcióban egy enol (RCH = C (OH) R ') néven ismert vegyület képződik közbenső termékként..

Ez az enol formát (C-OH) ketonformává (C = O) alakítja át, amit tautomerizációnak nevezünk..

Halogének hozzáadása

Ami az addíciókat illeti, a halogének diatóma molekulái is rögzíthetők a hármas kötés szénatomjaihoz (X2= F2, Cl2, Br2 vagy I2):

RC≡CR '+ 2X2 => RCX2-CX2R '

Az acetilén alkilezése

Más alkineket a nátrium-acetilid oldatból alkil-halogenid alkalmazásával állíthatunk elő:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Például, ha ez metil-jodid, akkor a kapott alkin a következő:

HC2CNa + CH3I => HC≡CCH3 + NaX

HC≡CCH3 a tipp, más néven metilacetilén.

Kémiai szerkezet

Mi az alkinok szerkezete? A felső képen egy acetilén molekula látható. Ebből egyértelműen láthatjuk a C≡C kapcsolat lineáris geometriáját.

Ezért, ha hármas kötés van, a molekula szerkezetének lineárisnak kell lennie. Ez a másik a szénhidrogének és a többi szénhidrogén közötti jelentős különbség.

Az alkanák általában csipkaként jelennek meg, mert spi-hibridizációjuk van3 és a linkek 109 ° -ra vannak egymástól. Valójában egy tetraéderes lánc, amely kovalensen kapcsolódik. Míg az alkének sp-hibridizációval laposak2 szénatomjai, pontosabban trigonális síkot képezve, 120 º-os elválasztással.

Az alkinoknál az orbitális hibridizáció sp, azaz 50% -os s karakterű és 50% karakter p. Két sp hibrid orbita létezik, amelyek az acetilénben lévő H atomokhoz vagy az alkinok alkilcsoportjaihoz kapcsolódnak..

Mind a H, mind az R elválasztó távolság 180 °, amellett, hogy csak így a szénatomok tiszta p orbitálisai képezhetik a hármas kötést. Ezért a -C≡C- kapcsolat lineáris. Bármely -C≡C molekula szerkezete látható, azokban a régiókban, ahol a csontváz nagyon lineáris.

A kapcsolatok és a terminál bérleti díjak távolsága

A hármas kötésben lévő szénatomok kisebbek, mint a kettős vagy egyszerű kötésben. Más szóval, a C≡C rövidebb, mint C = C és C-C. Ennek következtében a kapcsolat erősebb, mivel a két π kapcsolat hozzájárul az σ egyszerű kapcsolat stabilizálásához.

Ha a hármas kötés egy lánc végén van, akkor egy terminális alkin. Ezért az említett vegyület képletének HC≡CR-nek kell lennie, ahol a H jelzi a lánc végét vagy kezdetét.

Ha viszont egy belső hármas kapcsolat, akkor a képlet RC formulaCR ', ahol R és R' a karakterlánc jobb és bal oldala..

nómenklatúra

Hogyan nevezik az alkineket az IUPAC által diktált szabályok szerint? Ugyanígy, mint az alkánok és alkének. Ehhez módosítsa a -ano vagy -eno utótagot a -ino utótaggal.

Például: a HC≡CCH3 propinónak nevezik, mivel három szénatomot tartalmaz, mint a propán (CH3CH2CH3). A HC≡CCH2CH3 1-butin, amely terminális alkin. De CH esetében3C≡CCH3 ez 2-butin, és ebben a hármas kötés nem terminális, hanem belső.

A CH3C≡CCH2CH2(CH3)2 ez 5-metil-2-hexino. A szén a hármas kötéshez legközelebbi oldalról számít.

Egy másik típusú alkinok a cikloalkinok. Számukra elegendő a -ano helyettesítése a -ino-nak a megfelelő cikloalkánra. Így a hármas kötéssel rendelkező ciklopropán ciklopropinnak nevezzük (amely nem létezik)..

Két hármas hivatkozás esetén a di- előtagot hozzáadjuk a névhez. Ilyenek például a HC2C-C3H, diacetilén vagy propadino; és HC2C-C-C3H, butadiino.

alkalmazások

Acetilén vagy etin

A legkisebb alkinok sűrítik a szénhidrogének lehetséges felhasználási számát. Ebből alkilezéssel más szerves vegyületek szintetizálhatók. Hasonlóképpen oxidatív reakciókon megy keresztül, többek között etanol, ecetsav, akrilsav előállítására.

Másik felhasználási területe a hőforrás biztosítása az atomok elektronjainak gerjesztésére; pontosabban fémkationok abszorpció-atom emisszió meghatározásában, széles körben használt spektroszkópiai technikával.

Természetes alquinosok

Az alkynek előállításának egyetlen létező módszere nemcsak szintetikus vagy hő alkalmazása oxigén nélkül, hanem biológiai is.

Ezekben az enzimekben hívják acetilenasas, amely kettős kötést dehidrogénez. Ennek köszönhetően számos természetes alkinforrás keletkezik.

Ennek eredményeképpen ezekből a forrásokból mérgek, antidotumok, gyógyszerek vagy bármilyen más előnyös vegyület nyerhető ki; különösen az egészségre. Az alternatívák sokak az eredeti struktúrák módosításakor, és az új alkinok támogatása.

Az alkinok példái

Eddig számos példát említenek az alkinokról. Néhányan azonban nagyon specifikus forrásokból származnak, vagy bizonyos molekulaszerkezetek: poliaketilének.

Ez azt jelenti, hogy egynél több hármas kötés lehet, amely egy nagyon nagy struktúra része, és nem csak egy egyszerű szénlánc.

Tarinsav

A Taririnsavat Guatemalában található Picramnia tariri üzemből származik. Kifejezetten a magok olajából extraháljuk.

Molekuláris szerkezetében egy háromszoros kötés figyelhető meg, amely az apoláris farkát poláris fejtől elválasztja; ezért amfipatikus molekulának tekinthető.

Histrionicotoxina

A histrionicotoxin a békák által kiváltott méreg Kolumbiából, Brazíliából és más latin-amerikai országokból. Két hármas konjugált kapcsolata van kettős összeköttetéssel. Mindkettő terminális, és hat szénatomos gyűrűvel és egy ciklikus aminnal van elválasztva.

+ Cicutoxin

A cikotoxin molekuláris szerkezetéből, hol vannak a hármas kötések? Ha a kettős kötések laposak, jobbra néznek, és az egyszerű kapcsolatok tetraéderek, mint a szélsőségekben, a hármasok lineárisak és a lejtőn vannak (\ t.

Ez a vegyület egy neurotoxinból áll, amely főleg a vízi hemlock növényben található.

Capillina

Ez egy alkin, amely az Artemis növények illóolajában található, amelyet gombaellenes szerként használnak. Két egymást követő hármas kötés látható, pontosabban konjugált.

Mit jelent ez? Hogy a hármas kötések a teljes szénláncban rezonálnak, és a C = O kettős kötést C-O-ra nyitják-.

pargilin

Ez egy anti-vérnyomáscsökkentő hatású alkin. Szerkezetének elemzése részünkben: egy baloldali benzilcsoport, középső tercier amin és jobbra egy propinil; vagyis egy terminális tip csoport.

referenciák

  1. Francis A. Carey. Szerves kémia Karbonsavak. (hatodik kiadás, 368-397. oldal). Mc Graw-hegy.
  2. Brennan, John. (2018. március 10.). Alkynek példái. Sciencing. Szedve: sciencing.com
  3. Byju'S. (2018). Hármas kötvény Alkynesben. Szedve: byjus.com
  4. Példák enciklopédiája (2017). Alkinek. Lap forrása: ejemplos.co
  5. Kevin A. Boudreaux. Alkinek. Készült: angelo.edu
  6.  Robert C. Neuman, J. Alkenes és Alkynes. [PDF]. Szedve: chem.ucr.edu