Aminok szerkezete, tulajdonságai, típusai, felhasználása, példák

az aminok ezek ammóniából származó szerves vegyületek. Kovalens kötéseket hoznak létre a szén és a nitrogén között. Természetesen a nitrogénmolekula kinetikailag inert; de a biológiai rögzítésnek köszönhetően ammóniává alakul át, amely viszont későbbi alkilezési reakciókon megy keresztül.

Amikor az ammóniát "bérelték", akkor a szénatomok közül egy, kettő vagy három hidrogénatomot helyettesít. Ezek a szénatomok egy alkil (R) vagy aril (Ar) csoportból származhatnak. Tehát alifás aminok (lineáris vagy elágazó láncúak) és aromásak.

Az alifás aminok általános képlete a fenti. Ezt a képletet aromás aminokra használhatjuk, tekintve, hogy R jelentése aril-csoport is lehet. Figyeljük meg az amin és az ammónia hasonlóságát, NH₃. Gyakorlatilag egy H oldalt egy R oldallánc váltott fel.

Ha R jelentése alifás láncok, akkor az alkil-amin néven ismert; mivel ha R jelentése aromás, arilamin. Az arilaminok közül a legfontosabb az alanin: egy aminocsoport, -NH₂, a benzolgyűrűhöz kapcsolódik.

Ha molekuláris szerkezetben oxigénezett csoportok vannak, mint például OH és COOH, akkor a vegyületet már nem nevezik aminnak. Ebben az esetben az amin szubsztituensnek tekinthető: az aminocsoportnak. Például aminosavakban ez történik, valamint más, az élet szempontjából rendkívül fontos biomolekulákban.

Mivel a nitrogén az élethez szükséges számos lényeges vegyületben megtalálható, ezek létfontosságú aminok voltak; azaz „vitaminok”. Azonban a vitaminok közül sok nem is aminok, és még ennél is több, nem mindegyik létfontosságú az élethez. Ez azonban nem tagadja annak nagy jelentőségét az élő szervezetekben.

Az aminok szerves bázisok, amelyek erősebbek, mint maga az ammónia. Ezek könnyen leválaszthatók a növényi anyagból, és általában erősen kölcsönhatásba lépnek a szervezetek neuronális mátrixával; így sok gyógyszer és gyógyszer összetett szerkezetű és szubsztituens aminokból áll.

index

• 1 Szerkezet
• 2 Az aminok tulajdonságai
  • 2.1 Polaritás
  • 2.2 Fizikai jellemzők
  • 2.3 Oldhatóság vízben
  • 2.4 Alaposság
• 3 típus (elsődleges, másodlagos, harmadlagos)
• 4 Képzés
  • 4.1 Az ammónia alkilezése
  • 4.2 Katalitikus hidrogénezés
• 5 Nómenklatúra
• 6 Felhasználások
  • 6.1 Festékek
  • 6.2 Gyógyszerek és gyógyszerek
  • 6.3 Gázok kezelése
  • 6.4 Mezőgazdasági kémia
  • 6.5 Gyantagyártás
  • 6.6 Állati tápanyagok
  • 6.7 Gumiipar
  • 6.8 Oldószerek
• 7 Példák
  • 7.1. Kokain
  • 7.2. Nikotin
  • 7.3 Morfin
  • 7.4 Szerotonin
• 8 Hivatkozások

struktúra

Mi a szerkezete? Bár az R természetétől függően változik, a nitrogénatom elektronikus környezete mindegyikben azonos: tetraéder. De ha van egy pár elektronja, amely nem oszlik meg a nitrogénatomon (··), a molekuláris geometria piramissá válik. Ez igaz az ammóniával és az aminokkal.

Az aminokat tetraéderrel lehet ábrázolni, éppúgy, mint a szénvegyületekkel. Szóval, NH₃ és CH₄ tetraéderekké rajzolják, ahol a pár (··) a nitrogén fölötti csúcsok egyikében található.

Mindkét molekula akirális; azonban kiralitást mutatnak, mivel H-jaikat R. Amine R helyettesíti₂Az NH achirális, ha a két R különböző. Azonban nincs olyan konfiguráció, amely megkülönböztetné az egyik enantiomert egy másiktól (mint a királis szén-centrumokkal).

Ez azért van, mert az enantiomerek:

R₂N-H | H-NR₂

olyan sebességgel cserélnek, hogy egyikük sem képes elszigetelni magukat; és ezért az aminok szerkezetét akirálisnak tekintjük, bár a nitrogénatomon lévő összes szubsztituens különböző.

Az aminok tulajdonságai

polaritás

Az aminok poláris vegyületek, mivel az NH-aminocsoport₂, mivel elektronegatív nitrogénatomja van, hozzájárul a molekula dipoláris pillanatához. Megjegyezzük, hogy a nitrogén képes hidrogénkötéseket adni, ami azt jelenti, hogy az aminok általában magas forráspontúak és olvadáspontjuk vannak.

Azonban, ha ezt a tulajdonságot összehasonlítjuk az oxigéntartalmú vegyületek, például alkoholok és karbonsavakéval, ezek kisebb mértékűek.

Például az etil-amin forráspontja, CH₃CH₂NH₂ (16,6 ° C) alacsonyabb, mint az etanol, CH₃CH₂OH (78 ° C).

Ez azt mutatja, hogy az O-H hidrogénkötések erősebbek, mint az N-H-vel szemben, még akkor is, ha egy amin több hídot képezhet. Ez az összehasonlítás csak akkor érvényes, ha az R azonos molekulatömegű a két vegyület esetében (CH₃CH₂-). Másrészről az etán -89 ° C-on forral, CH₃CH₃, egy szobahőmérsékletű gáz.

Mivel egy amin kevésbé hidrogén, kevesebb hidrogénkötést képez, és forráspontja csökken. Ez akkor figyelhető meg, ha összehasonlítjuk a dimetil-amin forráspontját (CH₃)₂NH (7 ° C), az etil-aminé (16,6ºC).

Fizikai jellemzők

A kémia világában, amikor egy aminról beszélünk, van egy akaratlan cselekedete az orra lefedésére. Ez azért van, mert általában nem kellemetlen szaguk van, amelyek közül néhány a rothadt halhoz hasonlít.

Ezenkívül a folyékony aminok sárgás árnyalatokkal rendelkeznek, ami növeli az általuk generált vizuális bizalmatlanságot.

Oldhatóság vízben

Az aminok vízben oldhatatlanok, mert annak ellenére, hogy képesek hidrogénkötéseket kialakítani H-vel₂Vagy fő szerves komponense hidrofób. Minél terjedelmesebbek vagy hosszabbak az R csoportok, annál kisebb a vízben való oldhatósága.

Ha azonban közepén egy sav van, akkor az oldhatóságot megnöveli az aminsók képződése. Ezekben a nitrogénben pozitív részleges töltés van, amely elektrosztatikusan vonzza a sav anionját vagy konjugált bázisát.

Például HCI hígított oldatában az RNH amin₂ Reagál a következőképpen:

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺Cl^- (amin elsődleges sója)

RNH₂ vízben oldhatatlan (vagy enyhén oldható), sav jelenlétében sót képez, amelynek ionjainak szolvatálása kedvez az oldhatóságának..

Miért történik ez? A válasz az aminok egyik fő tulajdonságában rejlik: poláris és bázikus. Alapjaként a Brönsted-Lowry definíciója szerint elég erős savakkal reagálnak, hogy protonálják őket.

lúgosság

Az aminok az ammónianél erősebb szerves bázisok. Minél magasabb az elektron-sűrűség a nitrogénatom körül, annál alaposabb lesz; vagyis gyorsabban deprotonálja a savakat a közegben. Ha az amin nagyon alapos, akkor a protont az alkoholokból is megragadhatja.

Az R csoportok induktív hatással járulnak hozzá nitrogénhez az elektronikus sűrűséghez; azóta nem szabad elfelejtenünk, hogy ez a létezés egyik leg elektronikusabb atomja. Ha ezek a csoportok nagyon hosszúak vagy terjedelmesek, az induktív hatás nagyobb lesz, ami szintén növeli a negatív régiót az elektronpár (··) körül..

Ez a következőket eredményezi (··), hogy gyorsabban fogadja el a H iont⁺. Ha azonban R nagyon terjedelmes, akkor a bázisosság sztérikus hatással csökken. Miért? Az egyszerű ok miatt, hogy a H⁺ át kell mennie az atomok konfigurációján, mielőtt elérné a nitrogént.

Az amin bázisosságával kapcsolatos másik érv az aminsó stabilizálása. Most, hogy ami az induktív hatással csökken, csökkenhet az N pozitív töltés⁺, ez egy bázikusabb amin. Az okok ugyanazok a magyarázatok.

Alkilaminok és arilaminok

Az alkilaminok sokkal bázikusabbak, mint az arilaminok. Miért? Egyszerű módon megérteni az anilin szerkezetét:

Az aminocsoportban az elektronok párja van (··). Ez a pár "a" gyűrű belsejében az orto és az NH irányban halad₂. Ez azt jelenti, hogy a két felső csúcs és az ellenkezője az NH-nak₂ negatív töltésűek, míg a nitrogénatom pozitívan.

A nitrogén pozitív töltésű, ⁺N, visszahúzza a H iont⁺. És ha ez nem elég, az elektronpár párosul az aromás gyűrűben, így kevésbé hozzáférhető a savak deprotonálásához..

Az anilin bázikussága növelhető, ha az elektronikus sűrűséget adományozó csoportok vagy atomok kapcsolódnak a gyűrűhöz, és versenyeznek a párral (··), és arra kényszerítik, hogy nagyobb valószínűséggel helyezkedjen el a nitrogénatomban, készen áll arra, hogy bázisként működjön.

Típusok (elsődleges, másodlagos, harmadlagos)

Habár nem formálisan bemutatták, implicit módon hivatkoztak az elsődleges, másodlagos és tercier aminokra (felső kép, balról jobbra)..

Elsődleges aminok (RNH₂) monoszubsztituált; a másodlagos (R. \ t₂NH), diszubsztituált, két alkil- vagy aril-R csoporttal; és a terciereket (R₃N), triszubsztituált, és nincs hidrogén.

Az összes létező amin ezekből a három típusból származik, így ezek sokfélesége és kölcsönhatása a biológiai és neuronális mátrixmal óriási.

Általában vélhetően a tercier aminok a legalapvetőbbek; azonban nem tehet ilyen követelést anélkül, hogy tudná az R szerkezetét.

edzés

Az ammónia alkilezése

Először megemlítették, hogy az aminok ammóniából származnak; ezért a legegyszerűbb módja az alkilezésüknek. Ehhez az ammónia feleslegét egy alkil-halogeniddel reagáltatjuk, majd egy bázist adunk hozzá az amin só semlegesítéséhez:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

Megjegyezzük, hogy ezek a lépések egy primer aminhoz vezetnek. Másodlagos és még tercier aminok is képződhetnek, így egy termék hozama csökken.

Néhány képzési módszer, mint például Gabriel szintézise, ​​lehetővé teszi a primer aminok előállítását, hogy más nemkívánatos termékek képződjenek.

A ketonok és az aldehidek ammónia és primer aminok jelenlétében is redukálhatók, hogy másodlagos és tercier aminok keletkezzenek..

Katalitikus hidrogénezés

A nitro-vegyületek hidrogén jelenlétében redukálhatók és a megfelelő aminokba transzformálható katalizátor.

ARNO₂ => ArNH₂

Nitrilek, RC2N és amidok, RCONR₂, ezek szintén redukáltak, hogy primer és tercier aminokat kapjanak.

nómenklatúra

Hogyan nevezik az aminokat? Legtöbbször R-nek, az alkil- vagy arilcsoportnak nevezik. Az alkánból származó R nevére a végén az „amin” szót adjuk.

Szóval, CH₃CH₂CH₂NH₂ Ez propilamin. Másrészről csak az alkánt tekintve nevezhető, nem pedig R csoport: propanamin.

Az első út a név megnevezése messze a legismertebb és legjobban használt.

Ha két NH csoport van₂, az alkánt nevezzük, és az aminocsoportok helyzetét felsoroljuk. Szóval, a H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ az úgynevezett 1,4-bután-diamin.

Ha vannak oxigénezett csoportok, mint például az OH, akkor az NH-nak kell előtérbe kerülnie₂, amely szubsztituensként szerepel. Például HOCH₂CH₂CH₂NH₂ 3-Aminopropanolnak nevezik.

Ami a másodlagos és tercier aminokat illeti, az N betűket használjuk az R csoportok jelzésére, a leghosszabb lánc pedig a vegyület nevével marad. Így a CH₃NHCH₂CH₃ az úgynevezett N-metiletil-amin.

alkalmazások

festékek

A primer aromás aminok az azo-színezékek szintézisének kiindulási anyagaként szolgálhatnak. Kezdetben az aminok diazóniumsókat képeznek, amelyek azo-vegyületeket azo-kapcsolással (vagy diazo-kapcsolással) képezik..

Ezek a színezés intenzitása miatt a textiliparban festőanyagként használatosak; például: metil-narancs, barna 138 közvetlen, naplemente sárga FCF és ponceau.

Kábítószerek és gyógyszerek

Számos gyógyszer a természetes amin neurotranszmitterek agonistáival és antagonistáival hat. Példák:

-A klórfeniramin egy antihisztamin, amelyet bizonyos élelmiszerek, szénanátha, rovarcsípések, stb..

-A klórpromazin egy nyugtatószer, nem pedig alvásindukáló. Megkönnyíti a szorongást, és bizonyos mentális zavarok kezelésében is használják.

-Az efedrin és a fenilefedrin a légutak dekongesztánsai.

-Az amitriptalin és az imipramin tercier aminok, amelyeket depresszió kezelésére használnak. Szerkezete miatt a triciklikus antidepresszánsokat osztályozzák.

-Az opioid fájdalomcsillapítók, például a morfin, a kodein és a heroin tercier aminok.

Gázok kezelése

A szén-dioxid (CO) gáz eltávolításához több amint, köztük a diglikol-amint (DGA) és a dietanol-amint (DEA) alkalmazunk.₂) és hidrogén-szulfid (H₂S) a földgázban és a finomítókban.

Mezőgazdasági kémia

A metil-aminok köztitermékek a vegyi anyagok szintézisében, amelyeket a mezőgazdaságban herbicidként, fungicidként, rovarirtó szerként és biocidként használnak..

Gyanta gyártása

A metil-aminokat ioncserélő gyanták előállításánál használják, amelyek a víz ionmentesítésére használhatók.

Állati tápanyagok

A trimetil-amint (TMA) elsősorban a kolin-klorid előállítására használják, a csirkék, pulykák és sertések etetéséhez használt B-vitamin kiegészítésére..

Gumiipar

A dimetil-amin-oleaát (DMA) egy szintetikus gumi előállításához használható emulgeálószer. A DMA-t közvetlenül használják polimerizációs módosítóként a butadién gőzfázisában, és az ammónia helyett a természetes gumi latex stabilizátorként.

oldószerek

Dimetil-amint (DMA) és monometil-amint (MMA) használnak a poláris aprotikus oldószerek dimetil-formamid (DMF), dimetil-acetamid (DMAc) és n-metil-pirrolidon (NMP) szintetizálására..

A DMF alkalmazásai: uretán bevonat, oldószer akrilfonalakhoz, reakció oldószerek és extrakciós oldószerek.

A DMAc-t fonalak festékeinek és oldószerének előállítására használják. Végül az NMP-t a kenőolajok finomítására, festékeltávolító és zománcbevonatra használják.

Példák

kokain

A kokain helyi érzéstelenítőként használatos bizonyos típusú szem-, fül- és torokműtétekben. Mint látható, ez egy tercier amin.

nikotin

A nikotin a dohányfüggőség elsődleges hatóanyaga, és kémiailag egy tercier amin. A dohányfüstben lévő nikotin gyorsan felszívódik és nagyon mérgező.

morfin

Az egyik leghatékonyabb fájdalomcsillapító a fájdalom, különösen a rák kezelésére. Ismét tercier amin.

szerotonin

A szerotonin egy amin neurotranszmitter. Depressziós betegeknél a szerotonin fő metabolitjának koncentrációja csökken. Más aminokkal ellentétben ez elsődleges.

referenciák

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
3. Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. A Chemours cég. (2018). Metilaminok: felhasználások és alkalmazások. Visszaváltva: chemours.com
5. Átláthatósági piackutatás. (N.d.). Aminok: fontos tények és felhasználások. Visszaváltva: transparentencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amin. Lap forrása: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003). Orvosi fiziológia 19. kiadás. Szerkesztői The Modern Manual.