Sav-anhidridek, hogyan alakulnak, képletek, alkalmazások és példák



az savanhidridek nagy jelentőséget tulajdonítanak a szerves eredetű vegyületek széles skálája között. Ezeket olyan molekulákként mutatjuk be, amelyeknek két acilcsoportja van (szerves szubsztituensek, amelyek képlete RCO-, ahol R jelentése szénlánc), amely azonos oxigénatomhoz kapcsolódik..

Van még egy olyan savanhidrid-osztály is, amely általánosan megtalálható: a karbonsav-anhidridek, úgynevezett, mert a kiindulási sav karbonsav. Az ilyen típusú szimmetrikus szerkezetű nevek megnevezéséhez csak a kifejezések helyettesítését kell végezni.

A savkifejezést eredeti karbonsavának nomenklatúrájában az anhidrid kifejezéssel kell helyettesíteni, ami azt jelenti, hogy "víz nélkül", a képződött molekula többi nevének megváltoztatása nélkül. Ezeket a vegyületeket más szerves savakból, például foszfonsavból vagy szulfonsavból álló egy vagy két acilcsoportból is előállíthatjuk..

Hasonlóképpen savas anhidridek is előállíthatók, amelyek bázisként szervetlen savat, például foszforsavat tartalmaznak. Fizikai és kémiai tulajdonságai, alkalmazásai és egyéb jellemzői azonban az elvégzett szintézistől és az anhidrid szerkezetétől függenek.

index

  • 1 Hogyan képződnek a savanhidridek??
  • 2 Általános képlet
  • 3 Alkalmazások
    • 3.1 Ipari felhasználás
  • 4 Példák savanhidridekre
  • 5 Referenciák

Hogyan képződnek a savanhidridek??

Néhány savanhidrid különböző módon származik, akár laboratóriumban, akár iparágban. Ipari szintézisünkben például ecetsavanhidridet állítunk elő, amelyet főként a metil-acetát molekulájának karbonilezésével állítunk elő..

Ezen szintézisek másik példája a maleinsavanhidrid, amely a benzol vagy bután molekula oxidációjával keletkezik..

A savas anhidridek szintézise a laboratóriumban azonban hangsúlyozza a megfelelő savak dehidratálódását, mint például az etán-anhidrid előállítását, amelyben két etánsav-molekula dehidratálódik a fent említett vegyület előállításához..

Intramolekuláris dehidratáció is előfordulhat; azaz ugyanabban a molekulában egy sav két karboxilcsoporttal (vagy dikarbonsavval), de ha ellenkező esetben fordul elő, és egy savanhidrid hidrolízise megy végbe, akkor a keletkező savak regenerálódása következik be..

A savanhidrideket, amelyek acil-szubsztituensei azonosak, szimmetrikusnak nevezzük, míg az ilyen típusú vegyesnek tekintett anhidridekben ezek az acil-molekulák eltérőek..

Ezek a fajok akkor is keletkeznek, ha egy acil-halogenid (amelynek általános képlete a (RCOX)) és egy karboxilát-molekula (amelynek általános képlete R'COO-) között van reakció. [2]

Általános képlet

A savanhidridek általános képlete (RC (O))2Vagy ami a legjobban a cikk elején elhelyezett képen látható.

Például az ecetsavból származó ecetsavanhidrid esetében az általános képlet (CH3CO)2Vagy hasonlóan sok más hasonló anhidridre is.

Amint azt fentebb említettük, ezeknek a vegyületeknek csaknem ugyanaz a neve, mint a prekurzor savak, és az egyetlen dolog, ami megváltoztatja a savat anhidriddel, mivel az atomok és szubsztituensek esetében ugyanazokat a számozási szabályokat kell követni, hogy a helyes nómenklatúrát kapjuk..

alkalmazások

A savanhidrideknek számos funkciójuk vagy alkalmazásuk van a vizsgált terület függvényében, mivel magas reaktivitásúak lehetnek reaktív prekurzorok, vagy számos fontos reakció része lehetnek..

Erre példa az ipar, ahol az ecetsavanhidridet nagy mennyiségben állítják elő, mivel ez a legegyszerűbb szerkezet, amely izolálható. Ezt az anhidridet reagensként használjuk fontos szerves szintézisekben, például acetát-észterekben.

Ipari felhasználás

Másrészt a maleinsavanhidridet ciklikus szerkezettel ábrázoljuk, amelyet ipari felhasználásra szánt bevonatok előállítására használnak, és bizonyos gyanták prekurzoraként sztirolmolekulákkal végzett kopolimerizációs folyamaton keresztül. Ezenkívül ez az anyag dienofilként működik, amikor a Diels-Alder-reakciót végrehajtják.

Hasonlóképpen vannak olyan vegyületek, amelyek szerkezetükben két savanhidrid molekulával rendelkeznek, például etilén-tetrakarbonsav-dianhidrid vagy benzokinon-tetrakarbonsav-dianhidrid, amelyeket bizonyos vegyületek, például poliimidek vagy néhány poliamid és poliészter szintézisében használnak..

Ezeken kívül van egy 3'-foszfoadenozin-5'-foszfoszulfát nevű vegyes anhidrid, foszforsavból és kénsavból, amely a szulfát transzfer biológiai reakcióiban a leggyakoribb koenzim..

A savanhidridek példái

Az alábbiakban felsorolunk néhány savanhidrid nevét, hogy néhány olyan példát mutassunk ezekre a vegyületekre, amelyek olyan fontosak a szerves kémiában, hogy lineáris szerkezetű vagy több tagból álló vegyületeket képezhetnek:

- Ecetsavanhidrid.

- Propán-anhidrid.

- Benzoesav-anhidrid.

- Maleinsavanhidrid.

- Borostyánkősavanhidrid.

- Ftálsav-anhidrid.

- Naftaletrakarbonsav-dianhidrid.

- Etilén-tetrakarbonsav-dianhidrid.

- Benzokinon-tetrakarbonsav-dianhidrid.

Mivel ezek az anhidridek oxigénnel képződnek, más vegyületeket kapunk, ahol a kénatom helyettesítheti az oxigént mind a karbonilcsoportban, mind a központi oxigénben, például:

- Tioecetsavanhidrid (CH3C (S)2O)

Még két acil molekula is létezik, amelyek ugyanazt a kénatomot kötik; ezeket a vegyületeket nevezik tioanhídridos, nevezetesen:

- Etil-tioanhidrid (CH3C (O)2S)

referenciák

  1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. A (z) en.wikipedia.org webhelyről származik
  2. Johnson, A. W. (1999). Meghívás a szerves kémia. A következőt kapta: books.google.co.ve.
  3. Acton, Q. A. (2011). Sav-anhidrid hidrolázok: a kutatás és az alkalmazás előrehaladása. A következőt kapta: books.google.co.ve
  4. Bruckner, R. és Harmata, M. (2010). Szerves mechanizmusok: reakciók, sztereokémia és szintézis. A következőt kapta: books.google.co.ve
  5. Kim, J. H., Gibb, H. J. és Iannucci, A. (2009). Ciklikus savanhidridek: emberi egészség szempontok. A következőt kapta: books.google.co.ve