Anomer szén jellemzői és példái
az anomer szén egy sztereocentrum, amely a szénhidrátok (mono- vagy poliszacharidok) ciklikus struktúráiban található. Sztereocentrumként, pontosabban egy epimerből két diasztereoizomer származik, amelyek az α és β betűkkel vannak jelölve; ezek az anomerek, és a cukrok világának kiterjedt nómenklatúrájának részét képezik.
Minden anomer, α vagy β, az anomer szénatom OH csoportjának helyzetében különbözik a gyűrűhöz képest; de mindkét esetben az anomer szén azonos, és ugyanabban a helyen helyezkedik el a molekulában. Az anomerek ciklikus hemiacetálok, a nyílt láncban lévő intramolekuláris reakció terméke; aldózok (aldehidek) vagy ketózok (ketonok).
A β-D-glükopiranóz szék-konformációja a felső képen látható. Mint látható, hat tagú gyűrűből áll, amely az 5 és 1 szénatomok közötti oxigénatomot tartalmaz; ez utóbbi, vagy inkább az első, az anomer szén, amely két egyszerű kötést képez két oxigénatommal.
Ha részletesen megfigyeljük, az 1-es szénatomhoz kapcsolódó OH-csoport a hatszögletű gyűrű felett van, mint a CH-csoport2OH (6 szénatom). Ez a β-anomer. Az a-anomer viszont csak az ebben a OH-csoportban különbözne, amely a gyűrűben helyezkedik el, mintha transz-diasztereomer lenne..
index
- 1 Hemiacetales
- 1.1 Ciklikus hemiacetál
- 2 Az anomer szén jellemzői és annak felismerése
- 3 Példák
- 3.1 1. példa
- 3.2 2. példa
- 3.3 3. példa
- 4 Referenciák
félacetátok
Szükségünk van egy kicsit mélyebbre a hemiacetálok fogalmába, hogy jobban megértsük és megkülönböztessük az anomer szenet. A hemiacetálok az alkohol és az aldehid (aldózok) vagy a keton (ketózok) közötti kémiai reakció eredménye..
Ezt a reakciót az alábbi általános kémiai egyenlet jellemzi:
ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '
Amint látható, egy alkohol reagál egy aldehiddel a hemiacetál képződéséhez. Mi történne, ha mind az R, mind az R 'ugyanahhoz a lánchoz tartozik? Ebben az esetben egy ciklikus hemiacetál lenne, és az egyetlen lehetséges módja, hogy mindkét funkcionális csoport, -OH és -CHO, jelen van a molekuláris szerkezetben..
Ezenkívül a szerkezetnek egy rugalmas láncból és kötésekből kell állnia, amelyek képesek elősegíteni az OH nukleofil támadását a CHO-csoport karbonil-szénatomjához. Amikor ez megtörténik, a szerkezet öt vagy hat tagú gyűrűben záródik.
Ciklikus hemiacetál
A ciklusos hemiacetál képződésének példa a glükóz-monoszacharidra a felső képen látható. Látható, hogy egy aldózból, egy CHO aldehidcsoportból (szén 1) áll. Ezt az 5 szénatom OH csoportja támadja meg, amint azt a piros nyíl jelzi.
A szerkezet nyílt láncból (glükóz) egy piranózgyűrűből (glükopiranóz) megy át. Kezdetben nem lehet kapcsolat a reakció és a csak a hemiacetál számára kifejtett reakció között; de ha a gyűrűt óvatosan figyelik, különösen a C szakaszban5-O-C1(OH) -C2, nyilvánvaló, hogy ez megfelel a hemiacetálra várt csontváznak.
Az 5-ös és 2-es szénatomok az általános képlet R és R 'csoportját jelentik. Mivel ezek ugyanannak a szerkezetnek a részét képezik, akkor ez egy ciklikus hemiacetál (és a gyűrű elég nyilvánvaló).
Az anomer szén jellemzői és annak felismerése
Hol van az anomer szén? A glükózban ez a CHO-csoport, amely nukleofil OH-támadáson megy keresztül, akár alul, akár felett. A támadás orientációjától függően két különböző anomert képeznek: az a és β, amint azt már említettük.
Ezért az első olyan tulajdonság, amely ezt a szénatomot jelenti, az, hogy a nyílt cukorláncban az a nukleofil támadás szenved; azaz CHO csoport, aldózisok vagy R csoport2C = O, a ketózok esetében. Azonban, amint a ciklikus hemiacetál vagy gyűrű alakul ki, ez a szén képezheti azt a benyomást, hogy eltűnt.
Ez az, ahol más specifikusabb tulajdonságokkal rendelkezik, hogy az összes szénhidrát piranoso vagy furanoso gyűrűjében megtalálható legyen:
-Az anomer szén mindig a gyűrűt alkotó oxigénatomtól jobbra vagy balra van.
-Még ennél is fontosabb, hogy ez nem csak az oxigénatomhoz kapcsolódik, hanem az OH csoporthoz is, amely a CHO-ból vagy az R-ből származik2C = O.
-Ez aszimmetrikus, azaz négy különböző szubsztituenst tartalmaz.
Ezzel a négy jellemzővel könnyen felismerhető az anomer szén, azáltal, hogy megfigyelhető az "édes szerkezet"..
Példák
1. példa
A fentiekben β-D-fruktofuranóz, egy ciklikus hemiacetál egy öt tagú gyűrűvel.
Az anomer szén meghatározásához először nézze meg a gyűrűt alkotó oxigénatom bal és jobb oldalán található szénatomokat. Ezután az OH csoporthoz kapcsolt anomer szén; amely ebben az esetben már piros körben van.
Ez a p-anomer, mivel az anomer szénatom OH a gyűrű felett van, mint a CH-csoport2OH.
2. példa
Most megpróbáljuk megmagyarázni, hogy melyek a szacharóz szerkezetében lévő anomer szénatomok. Amint megjegyeztük, két monoszacharidból áll, amelyek kovalensen egy glikozid kötéssel kapcsolódnak, -O-.
A jobb oldalon lévő gyűrű pontosan ugyanaz, mint a: β-D-fruktofuranosa, csak azt, hogy balra fordul. Az anomer szén továbbra is megegyezik az előző esetben, és megfelel az összes várható tulajdonságnak.
Másrészt a bal oldali gyűrű a-D-glükopiranóz.
Megismételve ugyanazt az eljárást az anomer szén felismerésére, az oxigénatom bal és jobb oldalán lévő két szénatomra nézve, azt találtuk, hogy a megfelelő szén az, amely kapcsolódik az OH csoporthoz; amely részt vesz a glikozid kötésben.
Ezért mindkét anomer szén a -O- kapcsolattal van összekötve, ezért piros körökben vannak.
3. példa
Végül azt javasoljuk, hogy azonosítsuk a cellulózban lévő két glükózegység anomer szénatomjait. Ismét a szénatomot a gyűrűn belüli oxigén körül látjuk, és azt találtuk, hogy a bal glükózgyűrűben az anomer szén részt vesz a glikozidkötésben (a piros körben van).
A megfelelő glükózgyűrűben azonban az anomer szén az oxigéntől jobbra van, és könnyen azonosítható, mert a glikozidkötés oxigénjéhez kapcsolódik. Így mindkét anomer szén teljesen azonosítható.
referenciák
- Morrison, R. T. és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia 5ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
- Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
- Rendina G. (1974). Alkalmazott biokémiai technikák. Interamericana, Mexikó.
- Chang S. (s.f.). Útmutató az anomer szénhez: Mi az anomer szén? [PDF]. Lap forrása: chem.ucla.edu
- Gunawardena G. (2018. március 13.). Anomer szén. Kémia LibreTexts. Lap forrása: chem.libretexts.org
- Foist L. (2019). Anomer szén: meghatározás és áttekintés. Tanulmány. Visszaváltva: study.com