Anomer szén jellemzői és példái



az anomer szén egy sztereocentrum, amely a szénhidrátok (mono- vagy poliszacharidok) ciklikus struktúráiban található. Sztereocentrumként, pontosabban egy epimerből két diasztereoizomer származik, amelyek az α és β betűkkel vannak jelölve; ezek az anomerek, és a cukrok világának kiterjedt nómenklatúrájának részét képezik.

Minden anomer, α vagy β, az anomer szénatom OH csoportjának helyzetében különbözik a gyűrűhöz képest; de mindkét esetben az anomer szén azonos, és ugyanabban a helyen helyezkedik el a molekulában. Az anomerek ciklikus hemiacetálok, a nyílt láncban lévő intramolekuláris reakció terméke; aldózok (aldehidek) vagy ketózok (ketonok).

A β-D-glükopiranóz szék-konformációja a felső képen látható. Mint látható, hat tagú gyűrűből áll, amely az 5 és 1 szénatomok közötti oxigénatomot tartalmaz; ez utóbbi, vagy inkább az első, az anomer szén, amely két egyszerű kötést képez két oxigénatommal.

Ha részletesen megfigyeljük, az 1-es szénatomhoz kapcsolódó OH-csoport a hatszögletű gyűrű felett van, mint a CH-csoport2OH (6 szénatom). Ez a β-anomer. Az a-anomer viszont csak az ebben a OH-csoportban különbözne, amely a gyűrűben helyezkedik el, mintha transz-diasztereomer lenne..

index

  • 1 Hemiacetales
    • 1.1 Ciklikus hemiacetál
  • 2 Az anomer szén jellemzői és annak felismerése
  • 3 Példák
    • 3.1 1. példa
    • 3.2 2. példa
    • 3.3 3. példa
  • 4 Referenciák

félacetátok

Szükségünk van egy kicsit mélyebbre a hemiacetálok fogalmába, hogy jobban megértsük és megkülönböztessük az anomer szenet. A hemiacetálok az alkohol és az aldehid (aldózok) vagy a keton (ketózok) közötti kémiai reakció eredménye..

Ezt a reakciót az alábbi általános kémiai egyenlet jellemzi:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Amint látható, egy alkohol reagál egy aldehiddel a hemiacetál képződéséhez. Mi történne, ha mind az R, mind az R 'ugyanahhoz a lánchoz tartozik? Ebben az esetben egy ciklikus hemiacetál lenne, és az egyetlen lehetséges módja, hogy mindkét funkcionális csoport, -OH és -CHO, jelen van a molekuláris szerkezetben..

Ezenkívül a szerkezetnek egy rugalmas láncból és kötésekből kell állnia, amelyek képesek elősegíteni az OH nukleofil támadását a CHO-csoport karbonil-szénatomjához. Amikor ez megtörténik, a szerkezet öt vagy hat tagú gyűrűben záródik.

Ciklikus hemiacetál

A ciklusos hemiacetál képződésének példa a glükóz-monoszacharidra a felső képen látható. Látható, hogy egy aldózból, egy CHO aldehidcsoportból (szén 1) áll. Ezt az 5 szénatom OH csoportja támadja meg, amint azt a piros nyíl jelzi.

A szerkezet nyílt láncból (glükóz) egy piranózgyűrűből (glükopiranóz) megy át. Kezdetben nem lehet kapcsolat a reakció és a csak a hemiacetál számára kifejtett reakció között; de ha a gyűrűt óvatosan figyelik, különösen a C szakaszban5-O-C1(OH) -C2, nyilvánvaló, hogy ez megfelel a hemiacetálra várt csontváznak.

Az 5-ös és 2-es szénatomok az általános képlet R és R 'csoportját jelentik. Mivel ezek ugyanannak a szerkezetnek a részét képezik, akkor ez egy ciklikus hemiacetál (és a gyűrű elég nyilvánvaló).

Az anomer szén jellemzői és annak felismerése

Hol van az anomer szén? A glükózban ez a CHO-csoport, amely nukleofil OH-támadáson megy keresztül, akár alul, akár felett. A támadás orientációjától függően két különböző anomert képeznek: az a és β, amint azt már említettük.

Ezért az első olyan tulajdonság, amely ezt a szénatomot jelenti, az, hogy a nyílt cukorláncban az a nukleofil támadás szenved; azaz CHO csoport, aldózisok vagy R csoport2C = O, a ketózok esetében. Azonban, amint a ciklikus hemiacetál vagy gyűrű alakul ki, ez a szén képezheti azt a benyomást, hogy eltűnt.

Ez az, ahol más specifikusabb tulajdonságokkal rendelkezik, hogy az összes szénhidrát piranoso vagy furanoso gyűrűjében megtalálható legyen:

-Az anomer szén mindig a gyűrűt alkotó oxigénatomtól jobbra vagy balra van.

-Még ennél is fontosabb, hogy ez nem csak az oxigénatomhoz kapcsolódik, hanem az OH csoporthoz is, amely a CHO-ból vagy az R-ből származik2C = O.

-Ez aszimmetrikus, azaz négy különböző szubsztituenst tartalmaz.

Ezzel a négy jellemzővel könnyen felismerhető az anomer szén, azáltal, hogy megfigyelhető az "édes szerkezet"..

Példák

1. példa

A fentiekben β-D-fruktofuranóz, egy ciklikus hemiacetál egy öt tagú gyűrűvel.

Az anomer szén meghatározásához először nézze meg a gyűrűt alkotó oxigénatom bal és jobb oldalán található szénatomokat. Ezután az OH csoporthoz kapcsolt anomer szén; amely ebben az esetben már piros körben van.

Ez a p-anomer, mivel az anomer szénatom OH a gyűrű felett van, mint a CH-csoport2OH.

2. példa

Most megpróbáljuk megmagyarázni, hogy melyek a szacharóz szerkezetében lévő anomer szénatomok. Amint megjegyeztük, két monoszacharidból áll, amelyek kovalensen egy glikozid kötéssel kapcsolódnak, -O-.

A jobb oldalon lévő gyűrű pontosan ugyanaz, mint a: β-D-fruktofuranosa, csak azt, hogy balra fordul. Az anomer szén továbbra is megegyezik az előző esetben, és megfelel az összes várható tulajdonságnak.

Másrészt a bal oldali gyűrű a-D-glükopiranóz.

Megismételve ugyanazt az eljárást az anomer szén felismerésére, az oxigénatom bal és jobb oldalán lévő két szénatomra nézve, azt találtuk, hogy a megfelelő szén az, amely kapcsolódik az OH csoporthoz; amely részt vesz a glikozid kötésben.

Ezért mindkét anomer szén a -O- kapcsolattal van összekötve, ezért piros körökben vannak.

3. példa

Végül azt javasoljuk, hogy azonosítsuk a cellulózban lévő két glükózegység anomer szénatomjait. Ismét a szénatomot a gyűrűn belüli oxigén körül látjuk, és azt találtuk, hogy a bal glükózgyűrűben az anomer szén részt vesz a glikozidkötésben (a piros körben van).

A megfelelő glükózgyűrűben azonban az anomer szén az oxigéntől jobbra van, és könnyen azonosítható, mert a glikozidkötés oxigénjéhez kapcsolódik. Így mindkét anomer szén teljesen azonosítható.

referenciák

  1. Morrison, R. T. és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia 5ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
  3. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Alkalmazott biokémiai technikák. Interamericana, Mexikó.
  5. Chang S. (s.f.). Útmutató az anomer szénhez: Mi az anomer szén? [PDF]. Lap forrása: chem.ucla.edu
  6. Gunawardena G. (2018. március 13.). Anomer szén. Kémia LibreTexts. Lap forrása: chem.libretexts.org
  7. Foist L. (2019). Anomer szén: meghatározás és áttekintés. Tanulmány. Visszaváltva: study.com