Elsődleges szén jellemzők, típusok és példák

az primer szén az, hogy bármely vegyületben, molekuláris környezetétől függetlenül, legalább egy másik szénatommal kötést képez. Ez a kapcsolat lehet egyszerű, kettős (=) vagy tripla (≡), mindaddig, amíg csak két szénatom kapcsolódik egymáshoz, és a szomszédos pozíciókban (logikailag).

A szénben jelenlévő hidrogént primer hidrogéneknek nevezzük. A primer, szekunder és tercier hidrogének kémiai tulajdonságai azonban keveset különböznek, és túlnyomórészt molekuláris szénkörnyezetnek vannak kitéve. Ezért az elsődleges szén (1 °) általában nagyobb jelentőséggel bír, mint a hidrogének.

És hogyan néz ki az elsődleges szén? A válasz a molekuláris vagy kémiai környezettől függ, amint már említettük. Például az elsődleges kép az elsődleges szénatomokat mutatja be, egy piros körökben, egy hipotetikus molekula szerkezetében (bár valószínűleg valóságos).

Ha gondosan figyeli, akkor három közülük azonos; míg a másik három teljesen más. Az első három metilcsoport, -CH₃ (a molekula jobb oldalán), a többiek pedig a metil-csoportok, -CH₂OH, nitril, -CN és egy amid, RCONH₂ (a molekula bal oldalán és alatta).

index

• 1 A primer szén jellemzői
  • 1.1 Helyszín és hivatkozások
  • 1.2 Alacsony sztérikus impakció
  • 1.3 Reaktivitás
• 2 típus
• 3 Példák
  • 3.1 Aldehidek és karbonsavak
  • 3.2 Lineáris aminokban
  • 3.3 Alkil-halogenidekben
• 4 Referenciák

A primer szén jellemzői

Hely és kapcsolatok

A fentiekben hat elsődleges szénatomot mutattak be, a helyüktől eltérő megjegyzésekkel és más atomokkal vagy csoportokkal együtt. Bárhol lehetnek a struktúrában, és bárhol is vannak, az "út végére" mutatnak; azaz a csontváz egy része véget ér. Ezért néha terminális szénnek nevezik őket.

Nyilvánvaló tehát, hogy a -CH csoportok₃ Ezek terminálok és szénük 1 °. Megjegyezzük, hogy ez a szén három hidrogénhez kötődik (amelyek a képen elhagyták) és egyetlen szénhez kötődnek, kiegészítve a négy megfelelő kötést.

Ezért mindegyikre jellemző a C-C kötés, amely szintén kettős lehet (C = CH₂) vagy hármas (C≡CH). Ez akkor is igaz, ha más szénatomokhoz kapcsolódó atomok vagy csoportok is vannak; ahogy a másik három szénhidrogén 1 ° -kal marad a képből.

Alacsony sztérikus impakció

Megemlítették, hogy az elsődleges szénatomok terminálisak. A csontváz egy szakaszának végére mutatva nincsenek más atomok, amelyek térben zavarják őket. Például a -CH csoportok₃ kölcsönhatásba léphetnek más molekulák atomjaival; de a kölcsönhatásuk ugyanazon molekula szomszédos atomjaival alacsony. Ugyanez vonatkozik a -CH-ra is₂OH és -CN.

Ez azért van, mert gyakorlatilag ki vannak téve a "vákuumnak". Ezért általában más széntípusokhoz képest sztérikus akadálya van (2., 3. és 4.).

Vannak azonban kivételek, amelyek molekuláris szerkezete túl sok szubsztituenssel rendelkezik, nagy rugalmassággal vagy olyan tendenciával, hogy magára zárja magát.

reakcióképesség

Az 1 szénatom körüli alacsonyabb sztérikus akadályok egyik következménye, hogy nagyobb hatással van más molekulákkal való reakcióra. Minél kisebb az atomok akadályozzák a támadó molekula áthaladását, annál valószínűbb, hogy reakciója megtörténik.

De ez csak a sztérikus szempontból igaz. Valójában a legfontosabb tényező az elektronikus; azaz a szénatomok 1 ° -os környezete.

Az elsődleges szomszédos szén az elektronikus sűrűség egy részét hozzáadja; és ugyanez történhet az ellenkező irányban, előnyben részesítve egy bizonyos kémiai reakciót.

Így a sztérikus és az elektronikus tényezők magyarázzák, hogy miért általában a leginkább reaktív; bár nem létezik valójában globális reaktivitási szabály az összes elsődleges szén számára.

típus

Az elsődleges szénhidrogéneknek nincs belső besorolása. Ehelyett azok az atomok csoportjai szerint vannak besorolva, amelyekhez tartoznak, vagy amelyekhez kapcsolódnak; ezek a funkcionális csoportok. És mivel mindegyik funkcionális csoport meghatározza a szerves vegyület meghatározott típusát, különböző primer szénatomok vannak.

Például a -CH csoport₂OH primer alkohol RCH-ból származik₂OH. A primer alkoholok tehát a hidroxilcsoporthoz kötött 1 ° szénatomot, -OH-ot tartalmazzák.

A nitrilcsoport, a -CN vagy a -C ,N viszont csak egy egyszerű szénatomhoz kapcsolódhat az egyszerű C-CN kötéssel. Ily módon a másodlagos nitrilek megléte nem várható (R₂CN) vagy sokkal kevésbé tercier (R₃CN).

Hasonló eset fordul elő a -CONH amidból származó szubsztituenssel₂. A nitrogénatom hidrogénjei helyettesíthetők; de a szén csak egy másik szénhidrogénhez kapcsolható, ezért ez mindig elsődlegesnek tekinthető, C-CONH₂.

És a -CH csoportot illetően₃, helyettesíti az alkilcsoportot, amely csak egy másik szénhez kapcsolható, így elsődleges. Ha viszont az etilcsoportot tekintjük, a -CH₂CH₃, azonnal észreveszik, hogy a CH₂, metiléncsoport, egy 2 ° C-os szénatom, amelyhez két szénatom kapcsolódik (C-CH₂CH₃).

Példák

Aldehidek és karbonsavak

Az elsődleges szénhidrogének közül néhányat említenek. Ezeken kívül a következő csoportok: -CHO és -COOH, amelyek formil- és karboxilcsoportot jelentenek. E két csoport szénatomjai elsődlegesek, mivel mindig RCHO (aldehidek) és RCOOH (karbonsavak) képletekkel rendelkező vegyületeket képeznek..

Ez a pár szorosan kapcsolódik egymáshoz, mivel a formilcsoport karboxilcsoportokká válik.

RCHO => RCOOH

A reakció az aldehidek vagy a -CHO csoport által elszenvedett, ha a molekula szubsztituense.

Lineáris aminokban

Az aminok osztályozása kizárólag az -NH csoport hidrogénének helyettesítési fokától függ₂. Az elsődleges aminokban azonban primer szénatomok figyelhetők meg, mint a propanaminban:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Ne feledje, hogy a CH₃ ez mindig 1 ° C lesz, de ezúttal a CH₂ a jobb oldalon is 1 °, mivel egyetlen szénhez és az NH csoporthoz kapcsolódik₂.

Alkil-halogenidekben

Az előzőhez hasonló példát alkil-halogenidekkel (és sok más szerves vegyülettel) adjuk meg. Tegyük fel, hogy bromopropán:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Ebben az esetben az elsődleges szénatomok továbbra is azonosak.

Összefoglalva, az 1 ° -os szénatomok meghaladják a szerves vegyület típusát (sőt akár szerves fémeket is), mivel ezek bármelyikükben jelen lehetnek, és csak azért vannak azonosítva, mert egyetlen szénhez vannak kötve.

referenciák

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
3. Morrison, R. T. és Boyd, R. N. (1987). Szerves kémia (5^ta Kiadás). Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (2010. június 16.). Elsődleges, másodlagos, harmadlagos, kvaterner szerves kémia. Szerves kémia A lap eredeti címe: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Elsődleges szén. Lap forrása: en.wikipedia.org