Az ecetsav története, szerkezete, tulajdonságai, termelése, felhasználása

az ecetsav színtelen szerves folyadék, amelynek kémiai képlete CH₃COOH. Amikor vízben oldjuk, egy jól ismert keveréket kapunk, amelyet ecetnak neveznek, és hosszú ideig adalékanyagként használják. Az ecet ecetsav vizes oldata, amelynek körülbelül 5% -os koncentrációja.

Ahogy a neve is mutatja, savkeverék, ezért az ecet 7-nél alacsonyabb pH-értékkel rendelkezik. Az acetát-só jelenlétében pufferrendszert képez, amely a pH-szabályozásban 2,76 és 2,77 között hatékony. 6,76; azaz a pH-t ezen az intervallumon belül tartják, mielőtt egy bázist vagy savat mérsékelten hozzáadnának.

A képlete elegendő ahhoz, hogy rájönjön, hogy egy metilcsoport (CH₃) és egy karboxilcsoportot (COOH). A hangyasav HCOOH után az egyik legegyszerűbb szerves sav; amely számos fermentációs folyamat végpontját is jelenti.

Így az ecetsav aerob és anaerob bakteriális fermentációval előállítható, és kémiai szintézissel a metanol-karbonilezési folyamat a termelés fő mechanizmusa..

A saláták öltözködésének mindennapi használatán kívül az iparágban a cellulóz-acetát előállítására szolgáló nyersanyagot, a fotográfiai filmek készítésére szolgáló polimert képviseli. Ezenkívül ecetsavat használnak a polivinil-acetát szintéziséhez, amelyet fa ragasztó előállítására használnak.

Ha az ecet nagyon koncentrált, akkor már nem nevezik, és jégecetnek nevezik. Ezekben a koncentrációkban, bár gyenge sav, nagyon maró hatású és bőr- és légzőszervi irritációt okozhat, csak felületesen lélegezve. A jégecet oldószerként alkalmazza a szerves szintézisben.

index

• 1 Történelem
  • 1.1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Az ecetsav szerkezete
• 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 3.1 Kémiai nevek
  • 3.2 Molekuláris képlet
  • 3.3 Fizikai megjelenés
  • 3.4 Szag
  • 3.5 Íz
  • 3.6 Forráspont
  • 3.7 Olvadáspont
  • 3.8 Lobbanáspont
  • 3.9 Oldhatóság vízben
  • 3.10 Oldhatóság szerves oldószerekben
  • 3.11 Sűrűség
  • 3.12 Gőzsűrűség
  • 3.13 Gőznyomás
  • 3.14 Bomlás
  • 3.15 Viszkozitás
  • 3.16 Maró hatás
  • 3.17 Az égési hő
  • 3.18 Párolgási hő
  • 3.19 pH
  • 3.20 Felületi feszültség
  • 3.21 pKa
  • 3.22 Kémiai reakciók
• 4 Termelés
  • 4.1 Oxidatív vagy aerob fermentáció
  • 4.2 Anaerob fermentáció
  • 4.3 Metanol karbonilezése
  • 4.4 Az acetaldehid oxidációja
• 5 Felhasználások
  • 5.1 Ipari
  • 5.2 Oldószerként
  • 5.3 Az orvosok
  • 5.4 Élelmiszerben
• 6 Referenciák

történelem

A sok kultúrához tartozó ember számos gyümölcs, hüvelyes, gabonafélék, stb.₃CH₂OH.

Valószínűleg azért, mert az alkohol és az ecet előállításának kezdeti módszere erjedés, talán határozatlan idő alatt alkoholt termel, sok évszázaddal ezelőtt, az ecetet véletlenül kapták meg. Jegyezze fel az ecetsav és az etanol kémiai képletei közötti hasonlóságot.

Már a harmadik században a Theophastus görög filozófus leírta az ecet hatását a fémekre a pigmentek, például az ólomfehérje előállítására..

1800

1823-ban egy csapatot terveztek Németországban, a különböző termékek aerob fermentálására szolgáló torony formájában, ecet formájában ecetsav előállítására..

1846-ban Herman Foelbe először az ecetsav szintézisét szervetlen vegyületek alkalmazásával érte el. A szintézis a szén-diszulfid klórozásával kezdődött, és két reakció után elektrolitikus ecetsavvá redukálódik.

A XIX. Század végén és a huszadik század elején J. Weizmann kutatása miatt az ecetsav termeléséhez kezdte a Clostridium acetobutylicum baktériumot anaerob fermentációval..

1900

A 20. század elején a domináns technológia az ecetsav acetaldehid oxidációjával történő előállítása volt.

1925-ben Henry Dreyfus, a brit Celanese cég tervezte a metanol karbonilezésére szolgáló kísérleti üzemet. Ezt követően a német BASF 1963-ban katalizátorként vezette be a kobaltot.

Otto Hromatka és Heinrich Ebner (1949) úgy tervezték meg a tartályt, amely az ecet előállítására szolgáló aerob erjesztéshez szükséges levegő keverési és ellátási rendszerrel rendelkezik. Ez az eszköz néhány kiigazítással még mindig használatban van.

1970-ben az észak-amerikai cég, a Montsanto, egy katalizátorrendszert használt ródiumon alapuló metanol karbonilezésére.

Ezt követően a BP cég 1990-ben bevezeti a Cativa eljárást az iridium-katalizátor alkalmazásával ugyanarra a célra. Ez a módszer hatékonyabbnak és kevésbé környezetbarát agresszívnek bizonyult, mint a Montsanto módszer.

Ecetsav-szerkezet

A felső képen a gömbök és a sávok által képviselt ecetsav szerkezete látható. A vörös gömbök megfelelnek az oxigénatomoknak, amelyek a karboxilcsoporthoz, a -COOH csoporthoz tartoznak. Ezért karbonsav. A szerkezet jobb oldalán a -CH csoport a metilcsoport₃.

Mint látható, ez egy nagyon kicsi és egyszerű molekula. A -COOH-csoportnak köszönhetően állandó dipol-pillanata van, amely lehetővé teszi az ecetsav két hidrogénkötését egymás után is..

Ezek a hidak a CH molekulákat térbeli irányban irányítják₃COOH, hogy a folyadék (és gáz) állapotban dimereket képezzen.

A képen látható, hogy a két molekula úgy van elrendezve, hogy a két hidrogénkötést hozza létre: O-H-O és O-H-O. Az ecetsav elpárologtatásához elegendő energiát kell biztosítani az interakciók megszakításához; ezért folyadék, amelynek forráspontja magasabb, mint a vízé (kb. 118 ° C).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

sav:

-ecetsavas

--etánsa

-etil

Molekuláris képlet

C₂H₄O₂ vagy CH₃COOH.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék.

szag

Acre jellemző.

aroma

égő.

Forráspont

244 ° F és 760 mmHg (117,9 ° C) között.

Olvadáspont

61,9 ° F (16,6 ° C).

Gyújtási pont

112 ° F (nyitott csésze) 104 ° F (zárt csésze).

Oldhatóság vízben

10⁶ mg / ml 25 ° C-on (minden arányban elegyedik).

Oldhatóság szerves oldószerekben

Ez etanolban, etil-éterben, acetonban és benzolban oldódik. Szén-tetrakloridban is oldódik.

sűrűség

1,051 g / cm³ 68 ° F-on (1,044 g / cm³ 25 ° C-on).

Gőzsűrűség

2,07 (levegő = 1).

Gőznyomás

15,7 mmHg 25 ° C-on.

bomlás

Ha több mint 440 ° C-ra melegítjük, akkor bomlik, így szén-dioxid és metán keletkezik.

viszkozitás

1056 mPascal 25 ° C-on.

maró

A jégecet erősen maró hatású, és lenyelése súlyos sérüléseket okozhat a nyelőcsőben és a pylorus emberben..

Az égési hő

874,2 kJ / mol.

Párolgási hő

23,70 kJ / mol, 117,9 ° C-on.

23,36 kJ / mol 25,0 ° C-on.

pH

-Az 1 M koncentrációjú oldat pH-ja 2,4

- 0,1 M oldat esetén a pH értéke 2,9

- És 3,4, ha az oldat 0,01 M

Felületi feszültség

27,10 mN / m 25 ° C-on.

pKa

4,76-25 ° C.

Kémiai reakciók

Az ecetsav sok fémre maró hatású, így H gáz keletkezik₂ és fém-sók, az acetátok képződését. A króm (II) -acetát kivételével az acetátok vízben oldódnak. A magnéziummal való reakciót a következő kémiai egyenlet mutatja:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Az ecetsav redukciójával etanolt képez. Az ecetsavanhidridet két vízmolekulából történő vízvesztéssel is képezheti.

termelés

Mint fentebb említettük, az erjesztés ecetsavat eredményez. Ez az erjesztés aerob (oxigén jelenlétében) vagy anaerob (oxigén nélkül) lehet..

Oxidatív vagy aerob fermentáció

Az Acetobacter nemzetség baktériumai az etanolra vagy etil-alkoholra hatnak, ecet formájában ecetsavvá oxidálva. Ezzel a módszerrel 20% ecetsav koncentrációjú ecetet állíthatunk elő.

Ezek a baktériumok ecetet képesek előállítani, különféle gyümölcsökkel, fermentált hüvelyesekkel, malátával, gabonafélékkel, például rizsgel vagy más zöldségekkel, amelyek etil-alkoholt tartalmaznak vagy termelhetnek..

Az Acetobacter nemzetség baktériumai által elősegített kémiai reakció a következő:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Az oxidatív fermentációt mechanikus keveréssel és oxigénellátással ellátott tartályokban végezzük.

Anaerob fermentáció

Az egyes baktériumok ecetsav közvetlen előállítására való képességén alapul, anélkül, hogy az ecetsav előállításához köztitermékekre lenne szükség..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Az ebben a folyamatban részt vevő baktérium a Clostridium acetobutylicum, amely képes az ecetsav mellett más vegyületek előállítására is..

Az acetogén baktériumok ecetsavat hozhatnak létre, amelyek csak egy szénatom által képzett molekulákra hatnak; ilyen a metanol és a szén-monoxid.

Az anaerob fermentáció kevésbé költséges, mint az oxidatív fermentáció, de korlátozza, hogy a Clostridium nemzetségbe tartozó baktériumok kevéssé ellenállnak a savasságnak. Ez korlátozza az ecetsav magas ecetsavkoncentrációval történő előállításának képességét, amint azt az oxidatív erjesztés során érjük el..

Metanol metalálása

A metanol szén-monoxiddal reagáltatva ecetsavat hozhat létre katalizátorok jelenlétében

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Katalizátorként jód-metánt alkalmazva a metanol karbonilezése három szakaszban történik:

Első lépésben a (HI) hidrogénsav reagál a metanollal, jód-metánt termel, amely a második lépésben jód-acetaldehid (CH₃NOB). Ezután a CH₃A COI-t ecetsav előállítására hidratáljuk és a HI-t regeneráljuk.

A Monsanto-eljárás (1966) a metanol katalitikus karbonilezésével történő ecetsav előállítására szolgáló eljárás. 30-60 atm nyomáson, 150-200 ° C hőmérsékleten fejlődik ki, és ródiumkatalizátor rendszert alkalmaz..

A Monsanto folyamatot nagymértékben felváltotta a BP Chemicals LTD által kifejlesztett Cativa folyamat (1990), amely iridium-katalizátort használ. Ez a folyamat olcsóbb és kevésbé szennyező.

Az acetaldehid oxidációja

Ez az oxidáció fémkatalizátorokat, például nafténátokat, mangán sókat, kobaltot vagy krómot igényel.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Az acetaldehid oxidációja nagyon magas hozammal rendelkezhet, amely 95% -ot tud elérni a megfelelő katalizátorokkal. A reakció melléktermékeit desztillációval elválasztjuk az ecetsavtól.

A metanol karbonilezésének eljárása után az acetaldehid oxidációja a második forma az ecetsav ipari termelésének százalékában..

alkalmazások

ipari

-Az ecetsav az etilénnel oxigén jelenlétében reagál a vinil-acetát monomer előállítására, a palládiumot pedig a reakció katalizátoraként alkalmazzuk. A vinil-acetát polivinil-acetátban polimerizálódik, amelyet festékek és ragasztóanyagok részeként használnak.

-Reagál különböző alkoholokkal észterek előállításához, beleértve az etil-acetátot és a propil-acetátot. Az acetát-észtereket oldószerként használják tinták, nitrocellulóz, bevonatok, lakkok és akril lakkok számára..

-Két ecetsav molekula kondenzációjával egy molekula molekulát elveszítünk, ecetsavanhidrid képződik, CH₃CO-O-COCH₃. Ez a vegyület részt vesz a cellulóz-acetát, egy szintetikus anyagot képező polimer szintézisében, amelyet fotográfiai filmek előállítására használnak..

Oldószerként

-Ez egy poláris oldószer, amely képes hidrogénkötések kialakítására. Képes feloldani a poláris vegyületeket, például szervetlen sókat és cukrokat, de feloldja a nem-poláris vegyületeket, mint például olajokat és zsírokat. Ezenkívül az ecetsav elegyedik a poláros és nem poláros oldószerekkel.

-Az ecetsav alkánokban való elegyedése a lánc kiterjesztésétől függ: az alkánok lánchosszának növekedésével csökken az ecetsavval való keverhetősége..

orvosi

-Hígított ecetsavat használnak antiszeptikumként, helyileg alkalmazva, azzal a képességgel, hogy megtámadják a baktériumokat, például a streptococcusokat, a stafilokokkákat és a pszeudomonákat. Ennek következtében a bőrfertőzések kezelésére alkalmazzák.

-A Barrett nyelőcső endoszkópiájában ecetsavat használnak. Ez olyan állapot, amelyben a nyelőcső béléscsere változik, és hasonlít a vékonybél belsejéhez.

-Úgy tűnik, hogy a 3% -os ecetsav-gél hatékony segédanyag a Misoprostol hüvelyi gyógyszer kezelésére, ami a középső trimeszterben orvosi abortuszt indukál, különösen olyan nőknél, akiknek a hüvelyi pH-értéke 5 vagy több.

-A kémiai hámlás helyettesítésére szolgál. Ezzel a felhasználással azonban komplikációk merültek fel, mivel legalább egy esetben a páciens által okozott égési sérülésekről számoltak be..

Az ételben

Az ecetet hosszú ideig ízesítőként és ízesítőként használják, így ez az ecetsav legismertebb alkalmazása..

referenciák

1. Byju években. (2018). Mi az az etánsav? Visszaváltva: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Ecetsav. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Ecetsav. Lap forrása: en.wikipedia.org
4. Vegyi könyv. (2017). Fagyos ecetsav. A lap eredeti címe: chemicalbook.com
5. Ecetsav: mi az? Visszaváltva: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018. június 22.). Mi a jégecet? A lap eredeti címe: thinkco.com