Karbonsav-képlet, nómenklatúra, szerkezet, tulajdonságok és felhasználások

az karbonsav egy olyan kifejezés, amely bármely szerves vegyülethez tartozik, amely karboxilcsoportot tartalmaz. Szerves savaknak is nevezhetők, és számos természetes forrásban vannak jelen. Például hangyasavat, karbonsavat desztillálunk hangyákból és más rovarokból, mint pl..

A hangyasav gazdag forrása a hangyaboly. Továbbá az ecetsavat az ecetből extraháljuk, a retekes vaj illata a vajsavnak köszönhető, a valerian gyógynövények valerinsavat tartalmaznak, és a kapriból kaprinsavat kapunk, mindezek a karbonsavak.

A tejsav rossz ízelítőt ad a savanyú tejnek, és néhány zsírban és olajban zsírsavak vannak jelen. A karbonsavak természetes forrásainak példái számtalanak, de minden hozzárendelt nevük latin szóból származik. Tehát latinul a szó formica "hangya".

Mivel ezek a savak a történelem különböző fejezeteiben kerültek kivonatra, ezek a nevek gyakoriak, a népi kultúrában megszilárdultak.

index

• 1 Formula
• 2 Nómenklatúra
  • 2.1 1. szabály
  • 2.2 2. szabály
  • 2.3 3. szabály
  • 2.4 4. szabály
• 3 Szerkezet
• 4 Tulajdonságok
  • 4.1 Savasság
• 5 Felhasználások
• 6 Referenciák

képlet

A karbonsav általános képlete a következő: -R-COOH vagy még részletesebben: R- (C = O) -OH. A szénatom két oxigénatomhoz kapcsolódik, ami elektronsűrűségének csökkenését, és ennek következtében részleges pozitív töltést okoz.

Ez a töltés a szerves vegyületben lévő szén oxidációs állapotát tükrözi. A szén nem olyan oxidált, mint a karbonsavak esetében, ez az oxidáció arányos a vegyület reaktivitási fokával..

Emiatt a -COOH-csoport a többi szerves csoporthoz képest domináns, és meghatározza a vegyület természetét és fő szénláncát..

Ezért az aminok savas származékai (R-NH) nincsenek₂), de karbonsavakból (aminosavak) származó aminosavak.

nómenklatúra

A karbonsavakból származó latin nyelvű közönséges nevek nem tisztázzák a vegyület szerkezetét, sem annak elrendezését, sem az atomok csoportjainak elrendezését..

Tekintettel ezekre a tisztázásokra, az IUPAC szisztematikus nómenklatúrája keletkezik a karbonsavak megnevezésére.

Ezt a nómenklatúrát több szabály szabályozza, ezek közül néhány:

1. szabály

A karbonsav megemlítéséhez meg kell változtatni az alkán nevét az "ico" utótag hozzáadásával. Tehát az etán (CH₃-CH₃) a megfelelő karbonsav az etánsav (CH₃-COOH, ecetsav, az ecettel megegyező.

Egy másik példa: CH₃CH₂CH₂-COOH az alkán bután (CH₃CH₂CH₂CH₃), és ezért butánsavnak (vajsavnak, a rancid vajnak azonos) nevezik.

2. szabály

A -COOH csoport meghatározza a fő láncot, és az egyes szénatomokhoz tartozó számot karbonilból számoljuk.

Például CH₃CH₂CH₂CH₂-A COOH jelentése pentánsav, amely 1-5 szénatomot számol fel a metilig (CH₃). Ha egy másik metilcsoport kapcsolódik a harmadik szénhez, akkor CH lenne₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, a kapott nómenklatúra most: 3-metil-pentánsav.

3. szabály

A szubsztituenseket a szénatomszám jelenti, amelyhez kapcsolódnak. Ezek a szubsztituensek lehetnek kettős vagy hármas kötések is, és az "ico" utótagot az alkének és alkinok egyaránt hozzáadhatják. Például a CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-A COOH-t (cisz vagy transz) 3-hepténsav formájában említik.

4. szabály

Ha az R lánc egy gyűrűből áll (φ). A savat a gyűrű nevével kezdődik, és a "karboxil" utótaggal fejezzük be. Például φ-COOH-ot nevezzük benzol-karbonsavnak.

struktúra

A felső képen a karbonsav általános szerkezete látható. Az R oldallánc bármilyen hosszúságú lehet, vagy bármilyen típusú szubsztituens lehet.

A szénatomnak hibridizációja van², amely lehetővé teszi, hogy elfogadjon egy kettős kötést, és körülbelül 120 ° -os szögszögeket hozzon létre.

Ezért ez a csoport lapos háromszögként hasonlítható össze. A magasabb oxigén elektronokban gazdag, míg az alacsonyabb hidrogén az elektronokban gyenge, savas hidrogéngé válik (elektron akceptor). Ez megfigyelhető a kettős kötés rezonanciaszerkezeteiben.

A hidrogén egy bázisba szabadul fel, ezért ez a szerkezet egy savvegyületnek felel meg.

tulajdonságok

A karbonsavak nagyon poláris vegyületek, intenzív szagokkal és azzal a képességgel, hogy hatékonyan kölcsönhatásba léphessenek egymással hidrogénhidak segítségével, amint az a fenti képen látható..

Ha két karbonsav ilyen módon kölcsönhatásba lép, a dimerek képződnek, amelyek közül néhány eléggé stabil ahhoz, hogy a gázfázisban legyenek..

A hidrogénhidak és a dimerek miatt a karbonsavak magasabb forráspontokkal rendelkeznek, mint a víz. Ez azért van, mert a hő formájában nyújtott energia nem csak egy molekulát, hanem egy dimert is el kell párologtatni, amelyhez ezen hidrogénkötések kapcsolódnak..

A kis karbonsavak nagy affinitást mutatnak a víz és a poláris oldószerek iránt. Ha azonban a szénatomok száma nagyobb, mint négy, akkor az R-láncok hidrofób jellege uralkodik, és nem keverednek a vízzel..

A szilárd vagy folyékony fázisban az R lánc hossza és szubsztituensei fontos szerepet játszanak. Így amikor a láncok nagyon hosszúak, kölcsönhatásba lépnek egymással a londoni diszperziós erőkön keresztül, mint a zsírsavak esetében..

savanyúság

Amikor a karbonsav protont adományoz, akkor a karboxilát-anion, amely a fenti képen látható. Ebben az anionban a negatív töltés a két szénatom között delokalizálódik, stabilizálódik, és ennek következtében előnyben részesíti a reakciót..

Hogyan változik ez a savasság egy karbonsavról a másikra? Mindez attól függ, hogy a proton az OH-csoportban mennyire savanyú: annál rosszabb az elektronokban, annál több sav.

Ez a savasság növelhető, ha az R-lánc egyik szubsztituense elektronegatív faj (amely vonzza vagy eltávolítja az elektronikus sűrűséget a környezettől).

Például, ha a CH₃-COOH-t egy metilcsoport helyettesít egy fluoratommal (CFH)₂-COOH) a savasság jelentősen növekszik, mivel F eltávolítja a karbonil, az oxigén és a hidrogén elektronikus sűrűségét. Ha az összes H helyett F (CF₃-COOH) a savasság eléri a maximális értékét.

Melyik változó határozza meg a savasság mértékét? A pK_hogy. Minél kisebb a pK_hogy és közelebb van az 1-hez, annál nagyobb a sav képessége a vízben való szétválasztásra, és ezáltal veszélyesebb és károsabb. Az előző példából a CF₃-A COOH a pK legalacsonyabb értékével rendelkezik_hogy.

alkalmazások

A karbonsavak óriási sokféleségének köszönhetően mindegyik potenciális alkalmazást jelent az iparágban, legyen az polimer, gyógyszeripar vagy élelmiszeripar..

- Élelmiszer-tartósítás során a nem ionizált karbonsavak áthaladnak a baktériumok sejtmembránján, csökkentve a belső pH-t és megállítják a növekedést.

- A citromsav és az oxálsav a fémfelületek rozsdájának eltávolítására szolgál, anélkül, hogy a fém megfelelően megváltozna.

- A polimeriparban tonna polisztirol és nylon szálak keletkeznek.

- A zsírsavak észterei a parfümök gyártásában használatosak.

referenciák

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. Szerves kémia. Karbonsavak és származékaik (10. kiadás, 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karbonsav. A következő dátum: 2018. április 1-jén szerezhető be: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (2012. június 5.). Szerves savak. A (z) 2018. április 1-jén került letöltésre: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Szerves kémia Karbonsavak. (hatodik kiadás, p. 805-820). Mc Graw-hegy.
5. William Reusch. Karbonsavak. Szerkesztve 2018. április 1-jén, innen: chemistry.msu.edu