Fumársavszerkezet, tulajdonságok, felhasználások és kockázatok

az fumársav vagy a transzbát-dioxid gyenge dikarbonsav, amely a Krebs-ciklusban (vagy trikarbonsav-ciklusban) és a karbamid-ciklusban lép fel. Molekuláris szerkezete HOOCCH = CHCOOH, amelynek kondenzált molekuláris képlete C₄H₄O₄. A fumársav sóit és észtereit fumarátoknak nevezik.

A szukcinátból a szukcinát dehidrogenáz enzim hatására oxidálódó szukcinátból Krebs-ciklusban állítják elő, FAD-t (Flavin-adenil-dinukleotidot) alkalmazva koenzimként. Míg a FAD-t FADH-ra csökkentették₂. Ezt követően a fumarátot a fumaráz enzim hatására L-maláttá hidratáljuk.

A karbamid ciklusban az arginosukcinát az arginosukcinát-liáz enzim hatására fumaráttá alakul. A fumarátot a citoszolos fumaráz a malátokká alakítja.

A Fumárico savat előállíthatjuk glükózból a Rhizopus nigricans gombák által közvetített folyamatban. A fumársavat maleinsav kalorikus izomerizálásával is előállíthatjuk. Szintetizálható a furfurál nátrium-kloriddal történő oxidálásával is vanádium-pentoxid jelenlétében.

A fumársavnak sok felhasználása van; élelmiszer-adalékanyagként, gyantakészítményként és bizonyos betegségek, például psoriasis és sclerosis multiplex kezelésében. Ugyanakkor enyhe kockázatot jelent az egészségre nézve.

index

• 1 Kémiai szerkezet
  • 1.1 Geometriai izomerizmus
• 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 2.1 Molekuláris képlet
  • 2.2 Molekulatömeg
  • 2.3 Fizikai megjelenés
  • 2.4 Szag
  • 2.5 Íze
  • 2.6 Forráspont
  • 2.7 Olvadáspont
  • 2.8 Lobbanáspont
  • 2.9 Oldhatóság vízben
  • 2.10 Oldhatóság más folyadékokban
  • 2.11 Sűrűség
  • 2.12 Gőznyomás
  • 2.13 Stabilitás
  • 2.14 Öngyilkosság
  • 2.15 Az égési hő
  • 2,16 pH
  • 2.17 Bomlás
• 3 Használat
  • 3.1 Az élelmiszerekben
  • 3.2. Gyanták előállítása
  • 3.3 Az orvostudományban
• 4 Kockázatok
• 5 Referenciák

Kémiai szerkezet

A fumársav molekuláris szerkezetét a felső képen mutatjuk be. A fekete gömbök megfelelnek a hidrofób csontvázat alkotó szénatomoknak, míg a vörös gömbök a két COOH karbonsavcsoporthoz tartoznak. Így mindkét COOH-csoportot csak kettőskötéssel kapcsolt két szénatom választja el, C = C.

A fumársav szerkezetéből elmondható, hogy lineáris geometriájú. Ez azért van, mert a karbonátváza minden atomja rendelkezik hibridizációval² és ezért ugyanazon a síkon nyugszik a két központi hidrogénatom mellett (a két fehér gömb, az egyik felfelé és a másik lefelé nézve).

Az egyetlen két olyan atom, amelyek ebből a síkból kiállnak (és kevés kifejezett szöggel), a COOH-csoportok két savas protonja (az oldalsó fehér gömbök). Amikor a fumársav teljesen deprotonálódik, két negatív töltést kap, amelyek rezonálnak a végükön, és ezáltal kettős anionsá válnak.

Geometriai izometria

A fumársav szerkezete transz (vagy E) izomerizmust mutat. Ez a kettős kötés szubsztituensek relatív térbeli helyzetében van. A két kis hidrogénatom ellentétes irányba mutat, ahogy a két COOH-csoport is.

Ez a fumársav "csipkézett" csontvázot eredményez. Míg más geometriai izomerje esetében a cisz (vagy Z), amely nem más, mint a maleinsav, egy "C" alakú ívelt csontvázzal rendelkezik. Ez a görbület a két COOH-csoport és a két H-csoport azonos irányú elülső találkozásának eredménye:

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekuláris képlet

C₄H₄O₄.

Molekulatömeg

116,072 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen kristályos szilárd anyag. A kristályok tűvel monoklinikusak.

Fehér kristályos por vagy granulátum.

szag

WC.

aroma

Egy citrusfélék.

Forráspont

329 ° F, 1,7 mmHg (522 ° C) nyomáson. 200 ° C-on (392 ° F) szublimálunk és 287 ° C-on bomlik.

Olvadáspont

572–576 ° F (287 ° C).

Lobbanáspont

273 ° C (nyitott csésze). 230 ° C (zárt edény).

Oldhatóság vízben

7000 mg / l 25 ° C-on.

Oldhatóság más folyadékokban

-Etanolban és tömény kénsavban oldódik. Etanollal hidrogénkötéseket képezhet, és ellentétben a vízmolekulákkal, az etanoléi nagyobb mértékben kötődnek a szerkezet szerves csontvázához..

-Etil-észterben és acetonban gyengén oldódik.

sűrűség

1,635 g / cm3³ 68 ° C-on 1,635 g / cm³ 20 ° C-on.

Gőznyomás

1,54 x 10^-4 mmHg 25 ° C-on.

stabilitás

Stabil, bár aerob és anaerob mikroorganizmusok révén lebomlik.

Ha a fumársavat 150 ° C és 170 ° C közötti vízzel zárt tartályban melegítjük, DL-almasavat képezünk..

öngyulladás

1,634 ° F (375 ° C).

Az égési hő

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% -os oldat 25 ° C-on). Ez az érték a két proton disszociációs fokától függ, mivel ez egy dikarbonsav, és ezért a diprotikus..

bomlás

Fűtéssel bomlik, korrozív gáz keletkezik. Hevesen reagál erős oxidáló szerekkel, mérgező és gyúlékony gázokat okozva, amelyek tüzet és akár robbanást okozhatnak.

Részleges égésnek kitett fumársav maleinsavanhidriddé válik.

alkalmazások

Az ételben

-Élelmiszerben savanyítószerként használják, amely megfelel a savasság szabályozó funkciójának. E célra a borkősavat és a citromsavat is helyettesítheti. Emellett élelmiszerek tartósítószerként is használják.

-Az élelmiszeriparban fumársavat használnak savanyító szerként, üdítőitalok, nyugati stílusú borok, hideg italok, gyümölcslevek koncentrátumok, konzervgyümölcsök, savanyúságok, fagylalt és üdítőitalok esetében..

-A Fumárico savat napi italokban használják, például csokoládé tej, tojássütés, kakaó és sűrített tej. Fumársavat is adnak a sajthoz, beleértve a feldolgozott sajtokat és a sajthelyettesítőket is..

-A desszertek, mint a puding, ízesített joghurt és a szorbetek fumársavat tartalmazhatnak. Ez a sav megőrzi a tojásokat és a desszerteket, mint a puding.

További felhasználások az élelmiszeriparban

-A fumársav elősegíti az élelmiszer stabilizálását és ízét. A szalonnának és a konzerveknek is van ennek a vegyületnek az aggregátuma.

-A benzoátok és a bórsav kombinált alkalmazása a hús, a hal és a tenger gyümölcsei lebomlása ellen hasznos.

-Antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik, így a vaj, a sajt és a tejpor megőrzésére használják.

-Elősegíti a liszt tészta kezelését, megkönnyítve a munkát.

-A sertések étrendjében sikeresen alkalmazták a súlygyarapodást, az emésztőrendszer javulását és az emésztőrendszerben a patogén baktériumok csökkenését..

A gyanták előkészítésében

-A fumársavat telítetlen poliésztergyanták előállítására használják. Ez a gyanta kiválóan ellenáll a kémiai korróziónak és a hőállóságnak. Ezenkívül alkidgyanták, fenolgyanták és elasztomerek (gumik) gyártására használják..

-A fumársav és a vinil-acetát kopolimerje kiváló minőségű ragasztó. A fumársav és a sztirol kopolimerje az üvegszálak előállításának alapanyaga.

-Ezt polihidroxi-alkoholok és színezék-szerek kifejlesztésére használják.

Az orvostudományban

-A nátrium-fumarát vas-szulfáttal reagálhat a vas-vas-gél képződésére, amely a Fersamal nevű gyógyszerből származik. Ezt alkalmazzák a gyermekek anaemia kezelésében is.

-A dimetil-fumarát-észtert szklerózis multiplex kezelésére alkalmazták, ezáltal csökkentve a fogyatékosság progresszióját..

-A pszoriázis kezelésében számos fumársav-észtert alkalmaztak. A fumársav-vegyületek terápiás hatást fejtenek ki immunmoduláló és immunszuppresszív képességük révén.

-A Fumaria officinalis növény természetesen fumársavat tartalmaz, és évtizedek óta használják a psoriasis kezelésében..

Mindazonáltal veseelégtelenség, károsodott májfunkció, gyomor-bélrendszeri hatások és öblítés figyeltek meg a pumpaázis fumársavval kezelt betegben. A rendellenességet akut tubuláris nekrózisként diagnosztizálták.

Kísérletek ezzel a vegyülettel

-Egy emberen végzett kísérletben, amelyet egy évig 8 mg fumársav / nap kaptak, egyik résztvevő sem mutatott károsodást.

-Fumársavat alkalmaztak az egerekben tioacetamid által indukált májdaganatok gátlására.

-Ezt a gyógyszert mitomicinnel kezelt egerekben alkalmazták. Ez a gyógyszer májváltozásokat okoz, amelyek több citológiai változást, például perinukleáris szabálytalanságot, kromatin aggregációt és abnormális citoplazmatikus organellákat tartalmaznak. Hasonlóképpen, a fumársav csökkenti ezen változások előfordulását.

-Patkányokkal végzett kísérletekben a fumársav gátló képességet mutatott a nyelőcső papilloma, az agy glioma és a vesék mesenchymális daganatai fejlődésében..

-Vannak olyan kísérletek, amelyek a fumársavnak a rákos daganatokkal szembeni ellentétes hatását mutatják. Nemrégiben azonosították, mint oncometabolit vagy endogén metabolit, amely rákot okozhat. A daganatokban és a tumort körülvevő folyadékban magas a fumársav szintje.

kockázatok

-A szemmel érintkezve a fumársav por irritációt okozhat, amelyet a bőrpír, könnyezés és fájdalom okoz.

-A bőrrel érintkezve irritációt és vörösséget okozhat.

-Belélegzése irritálhatja az orrlyukak, gége és torok nyálkahártyáját. Köhögést vagy légszomjat is okozhat.

-Másrészt a fumársav lenyeléskor nem mutat toxicitást.

referenciák

1. Steven A. Hardinger (2017). A szerves kémia illusztrált szószedete: Fumársav. Szedve: chem.ucla.edu
2. Transmerquim csoport. (2014. augusztus). Fumársav. [PDF]. Készült: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumársav Készült: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumársav Készült: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Királyi Kémiai Társaság. (2015). Fumársav Készült: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumársav Szöveg: chemicalbook.com