Borkősavszerkezet, alkalmazások és tulajdonságok

az borkősav egy szerves vegyület, amelynek molekuláris képlete COOH (CHOH).₂COOH. Két karboxilcsoportot tartalmaz; azaz két protont szabadíthat fel (H⁺). Más szóval, ez egy diprotikus sav. Szintén aldársav (savas cukor) és borostyánkősav-származékként osztályozható.

Sóját idők óta ismerik, és a borkészítés egyik mellékterméke. Ez kristályosodik meg, mint a fehér borjú "gyémánt" nevű üledék, amely a parafa vagy a hordó és a palack alján felhalmozódik. Ez a só kálium-bitartrát (vagy kálium-sav-tartarát)..

A borkősav sói egy vagy két kation jelenlétében vannak (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, stb.), mivel a két proton felszabadításakor negatív töltés marad -1 töltéssel (mint a bitartrát sóival) vagy -2.

Ez a vegyület viszont az optikai aktivitással kapcsolatos szerves elméletek tanulmányozásával és tanításával, pontosabban sztereokémiával foglalkozott.

index

• 1 Hol vagy?
• 2 Szerkezet
• 3 Alkalmazások
  • 3.1 Az élelmiszeriparban
  • 3.2 A gyógyszeriparban
  • 3.3 A vegyiparban
  • 3.4 Az építőiparban
• 4 Tulajdonságok
  • 4.1 Sztereokémia
• 5 Referenciák

Hol van?

A borkősav számos növény és élelmiszer összetevője, például kajszibarack, avokádó, alma, tamarind, napraforgómag és szőlő..

A borok öregedési folyamatában ez a sav - hideg hőmérsékleten - káliummal kombinálódik, hogy tartrát formájában kristályosodjon. A vörösborokban ezeknek a tartarátoknak a koncentrációja alacsonyabb, a fehérborokban pedig bőségesebbek.

A tartrátok fehér kristályok sói, de ha szennyeződéseket zárnak az alkoholos környezetből, vöröses vagy lila színeket kapnak.

struktúra

A borkősav molekuláris szerkezete a felső képen látható. A karboxilcsoportok (-COOH) az oldalsó végeken helyezkednek el, és egy rövid szénláncú (C₂ és C₃).

Mindezek a szénatomok egy H (fehér gömb) és egy OH csoporthoz kapcsolódnak. Ez a szerkezet elforgathatja a C linket₂-C₃, ily módon több olyan konformációt generálunk, amely stabilizálja a molekulát.

Ez azt jelenti, hogy a molekula központi összeköttetése forgóhengerként forog, és egymást követően váltja fel a -COOH, H és OH csoportok térbeli elrendezését (Newman vetítések).

Például a képen a két OH csoport ellentétes irányba mutat, ami azt jelenti, hogy egymással ellentétes helyzetben vannak. Ugyanez vonatkozik a -COOH csoportokra is.

Egy másik lehetséges konformáció egy pár elfojtott csoport, amelyben mindkét csoport ugyanabban az irányban van. Ezek a konformációk nem játszanak fontos szerepet a vegyület szerkezetében, ha az összes C csoport₂ és C₃ ugyanaz.

Mivel ebben a vegyületben a négy csoport különbözik (-COOH, OH, H és a molekula másik oldala), a szénatomok aszimmetrikusak (vagy királis), és a híres optikai aktivitást mutatják.

A csoportok C-szénatomokban való elrendezésének módja₂ és C₃ a borkősav meghatározza az azonos vegyület néhány különböző szerkezetét és tulajdonságait; vagyis lehetővé teszi a sztereoizomerek létezését.

alkalmazások

Az élelmiszeriparban

A pékségekben eultrator stabilizátorként használják. Az élesztő, lekvár, zselatin és üdítőitalok összetevőjeként is használható. Hasonlóképpen, savanyítószerként, élesztőanyagként és ioncserélőként is működik.

A borkősav ezekben az élelmiszerekben található: édes sütemények, cukorka, csokoládé, gáz halmazállapotú folyadékok, pékáruk és borok.

A borok kidolgozásánál azt használják, hogy kiegyensúlyozottabbak legyenek a gustatív szempontból, csökkentve ezek pH-ját..

A gyógyszeriparban

Ezt tabletták, antibiotikumok és pezsgő tabletták, valamint a szívbetegségek kezelésére használt gyógyszerek előállítására használják..

A vegyiparban

Fotózásban és galvanizálásban használatos, és ideális antioxidáns az ipari zsírokhoz.

Ezt is használják fémion szekvenáló anyagként. Hogyan? A kötéseit oly módon forgatva, hogy az elektronokban lévő karbonilcsoport elektronatomjait képes megtalálni ezen pozitív töltésű fajok körül.

Az építőiparban

A vakolat, a cement és a vakolat keményedési folyamatát késlelteti, így az anyagok kezelése hatékonyabb.

tulajdonságok

- A borkősavat kristályos por vagy enyhén átlátszatlan fehér kristályok formájában forgalmazzák. Szép ízű, és ez a tulajdonság jó minőségű borra utal.

- 206 ° C-on olvad, 210 ° C-on ég. Nagyon vízben, alkoholokban, bázikus oldatokban és boraxban oldódik.

- Sűrűsége 1,79 g / ml 18 ° C-on, és két savkonstansja van: pKa₁ és pKa₂. Azaz, a két savas proton mindegyikének saját hajlama van a vizes közegben való felszabadulására.

- Mivel -COOH és OH csoportjai vannak, az infravörös (IR) spektroszkópiával elemezhető kvalitatív és mennyiségi meghatározásaihoz..

- Más technikák, mint például a tömegspektroszkópia és a magmágneses rezonancia, lehetővé teszik a fenti analízisek elvégzését.

sztereokémia

A borkősav volt az első szerves vegyület, amelyhez enantiomer felbontást fejlesztettek ki. Mit jelent ez? Ez azt jelenti, hogy sztereoizomerjeik manuálisan elválaszthatók a biokémikus Louis Pasteur kutatási munkájának köszönhetően, 1848-ban..

És melyek a borkősav sztereoizomerjei? Ezek a következők: (R, R), (S, S) és (R, S). R és S a C szénatom térbeli konfigurációi₂ és C₃.

A borkősav (R, R), a legtöbb "természetes", a polarizált fényt jobbra forgatja; a borkősav (S, S) balra forgatja az óramutató járásával ellentétes irányba. Végül, a borkősav (R, S) nem forgatja el a polarizált fényt, optikailag inaktív.

Louis Pasteur mikroszkóp és csipesz segítségével talált és elválasztott borkősavkristályokat mutatott, amelyek "jobbkezes" és "balkezes" mintákat mutatnak, például a fenti képen.

Ily módon a "jobbkezes" kristályok azok, amelyeket az enantiomer (R, R) képez, míg a "balkezes" kristályok az enantiomer (S, S) kristályai..

A borkősav (R, S) kristályai azonban nem különböznek a többiektől, mivel egyidejűleg jobb és balkezes tulajdonságokkal rendelkeznek; ezért nem lehetett „megoldani”.

referenciák

1. Monica Yichoy (2010. november 7.). A bor üledéke. [Ábra]. A lap eredeti címe: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Borkősav. 2018 április 6-án, az alábbi címen szerezhető be: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Borkősav. A következő dátum: 2018. április 6., a következő címen: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. A bortartarátok megértése. A következő dátum: 2018. április 6., jordanwinery.com
5. Acipedia. Borkősav. A következő dátum: 2018. április 6-án érkezett: acipedia.org
6. Pochteca. Borkősav A következő dátum: 2018. április 6., pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh és mtsai. (2012). A meso-borkősav optikai inaktivitásának eredete. Kémiai Tanszék, Manipur Egyetem, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.