A dezoxiribóz szerkezete, tulajdonságai és fontossága



az -dezoxiribóz, 2-dezoxi-D-ribóz vagy 2-deoxi-D-eritro-pentóz néven ismert 5-szén-monoszacharid (pentóz), amelynek empirikus képlete C5H10O4. Szerkezete az 1. ábrán látható (EMBL-EBI, 2016).

A molekula a DNS (dezoxiribonukleinsav) szerkezetének összetevője, ahol a foszfátcsoportokkal váltakozik a DNS-polimer "csontváza" kialakításához és a nitrogénbázisokhoz kötődik.

A dezoxiribóz jelenléte a ribóz helyett a DNS és az RNS (ribonukleinsav) közötti különbség. A dezoxiribózt 1935-ben szintetizáltuk, de 1954-ig nem izoláltuk a DNS-ből (Encyclopædia Britannica, 1998)..

A dezoxiribózisban a hidroxilcsoportok mindegyike ugyanazon az oldalon van a Fischer vetületén (2. ábra). A D-2-dezoxiribóz a nukleinsav DNS prekurzora. A 2-dezoxiribóz egy aldopentóz, azaz egy öt szénatomos monoszacharid, amely aldehid funkciós csoporttal rendelkezik..

Meg kell jegyeznünk, hogy ezeknek a cukroknak a esetében a szénatomokat aposztrófiával jelöljük, hogy megkülönböztessük őket a DNS-láncban jelenlévő nitrogénbázisok szénétől. Ily módon azt mondják, hogy a deoxiribóz hiányzik a szén-dioxid OH-jában..

A dezoxiribóz ciklikus szerkezete

Az összes szénhidrátot vizes közegben ciklizáljuk, mivel ez stabilitást biztosít. A szénatomszámától függően a furánnal vagy piránnal analóg szerkezetet alkalmazhatnak, amint azt a 3. ábra mutatja (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

A dezoxiribóz főleg három szerkezet keveréke: a H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H lineáris és két gyűrűs forma, deoxiribofuranóz (C3'-endo) öt gyűrűvel. a végtagok és a dezoxiribopiranóz ("C2'-endo") egy hat tagú gyűrűvel. Az utolsó forma a 4. ábrán látható módon dominál.

A ribóz és a deoxiribóz közötti különbségek

Ahogy a neve is sugallja, a dezoxiribóz egy oxigénmentes cukor, ami azt jelenti, hogy a ribózcukorból egy oxigénatom elvesztésével származik..

Hiányzik a hidroxilcsoport (OH) a szénben C2 ', amint az az 5. ábrán látható (Carr, 2014). A dezoxiribóz-cukor a DNS-lánc része, míg a ribóz az RNS-lánc része.

Mivel pentóz-cukrok, arabinóz és ribóz különböznek csak a sztereokémia C2 „(ribóz van R és arabinóz L konvenció Fisher), 2-dezoxiribóz, és 2-desoxiarabinosa egyenértékűek, bár az utóbbi kifejezést ritkán használják, mert a ribóz, arabinózcsoportokhoz nem, akkor a prekurzor dezoxiribonukleinsav.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A ribóz fehér szilárd anyag, amely színtelen folyadékot képez vizes oldatban (Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ, 2017). Molekulatömege 134,13 g / mol, olvadáspontja 91 ° C, és mint minden szénhidrát, vízben nagyon jól oldódik (Royal Society of Chemistry, 2015).

A dezoxiribóz a ribóz-5-foszfátból származó pentóz-foszfát útból származik ribonukleotid reduktázoknak nevezett enzimekből. Ezek az enzimek katalizálják az oxigénmentesítési folyamatot (COMPOUND: C01801, S.F.).

Dezoxiribóz DNS-ben

Mint már említettük, a dezoxiribóz a DNS-szál összetevője, amely nagy biológiai jelentőséggel bír. A DNS-molekula (deoxiribonukleinsav) az élet genetikai információinak fő tárolója.

A standard nukleinsav-nómenklatúrában a DNS-nukleotid egy dezoxiribóz-molekulából áll, amely egy szerves bázissal (általában adeninnel, timinnel, guaninnal vagy citozinnal) van összekapcsolva az 1 'szénatomhoz..

Az egyes dezoxiribózegységek 5'-hidroxilcsoportját egy olyan foszfáttal helyettesítjük (amely egy nukleotidot képez), amely az előző egységben lévő dezoxiribóz 3 'szénatomjához kapcsolódik (Crick, 1953)..

A DNS-szál kialakításához először a nukleozidok képződése szükséges. A nukleozidok megelőzik a nukleotidokat. A DNS-t (dezoxiribonukleinsavat) és az RNS-t (ribonukleinsavat) a nukleotid láncok alkotják.

A nukleozidot egy heterociklusos amin képezi, amelyet nitrogén-aminnak és egy cukormolekulának neveznek, amely lehet ribóz vagy deoxiribóz. Ha egy foszfátcsoport kapcsolódik egy nukleozidhoz, a nukleozid nukleotiddá válik.

A DNS-nukleozid prekurzorok bázisai az adenin, a guanin, a citozin és a timin. Ez utóbbi helyettesíti az uracilt az RNS-láncban. A dezoxiribóz-cukor molekulák kötődnek a bázisokhoz a DNS nukleozid prekurzoraiban.

A DNS nukleozidjai adenozin, guanozin, timidin és citozin. A 6. ábra a DNS-nukleozidok szerkezetét mutatja be.

Amikor egy nukleozid egy foszfátcsoportot szerez, nukleotiddá válik; Egy, két vagy három foszfátcsoport kapcsolódik egy nukleozidhoz. Ilyenek például az adenin-ribonukleozid-monofoszfát (AMP), az adenin-ribonukleozid-difoszfát (ADP) és az adenin-ribonukleozid-trifoszfát (ATP)..

A nukleotidok (a foszfáthoz kapcsolt nukleozidok) nemcsak az RNS és a DNS alapvető összetevői, hanem a sejtek energiaforrásaként és információs adóként is szolgálnak.

Például, az ATP szolgál mint energiaforrás számos biokémiai kölcsönhatások a sejt, GTP (guanozin-trifoszfát) energiát szolgáltat a fehérjeszintézist és a ciklikus AMP (ciklikus adenozin-monofoszfát), ciklusos nukleotid, jeleket küldenek a hormonális válaszok és a (kék, SF) idegrendszer.

A DNS esetében a monofoszfát nukleotidok egy másik nukleotid 5 'és 3' szénatomja közötti fofodiészter kötésen keresztül kötődnek a lánc szálához, amint azt a 8. ábra mutatja..

Ezt követően a foszfodiészter kötéssel összekapcsolt nukleotidok által képzett szál kötődik a komplementer szálhoz a DNS-molekula kialakításához, amint az a 9. ábrán látható..

A dezoxiribóz biológiai jelentősége

A DNS-lánc konfigurációja nagyon stabil, részben a dezoxiribóz-molekulák halmaza miatt.

A dezoxiribóz-molekulák kölcsönhatásba lépnek Van der Waals-erők között, a hidroxilcsoportok (OH) oxigénjei által indukált állandó dipol kölcsönhatások és dipolok révén, további stabilitást biztosítva a DNS-szálnak.

A hiánya hidroxilcsoport 2 „dezoxiribóz nyilvánvalóan felelős a nagyobb mechanikai rugalmassága DNS képest RNS, amely lehetővé teszi számára, hogy vállalja a konformáció kettős spirál, valamint (az eukariótákban) kell kompakt tekercselt a magon belül sejt.

A kettős szálú DNS-molekulák jellemzően sokkal hosszabbak, mint az RNS-molekulák. Az RNS és a DNS gerince strukturálisan hasonló, de az RNS egyszálú és deoxiribóz helyett ribózból készül..

A hidroxilcsoport hiánya miatt a DNS jobban ellenáll a hidrolízisnek, mint az RNS. A részlegesen negatív hidroxilcsoport hiánya is kedvez a stabilitás szempontjából az RNS DNS-nek.

Mindig van egy negatív töltés társított foszfodiészter közötti hidak két nukleotid taszító hidroxilcsoport RNS, így kevésbé stabil, mint a DNS-t (Szerkezeti Biokémia / nukleinsav / cukrok / Cukor dezoxiribóz, 2016).

Más származékok biológiailag fontos dezoxiribóz mono-, di- és trifoszfátokat, foszfáttá és 3'-ciklikus 5'.También Figyelemre méltó, hogy a szensz DNS-szál jelöljük szerint szénatomok a ribóz. Ez különösen hasznos a megértést DNS replikáció.

Amint már említettük, a DNS-molekulák kettős szálúak, és a két lánc antiparallel, azaz ellentétes irányban futnak. A DNS-replikáció prokariótákban és eukariótákban egyszerre történik mindkét láncban.

Ugyanakkor nincs olyan enzim a szervezetben, amely képes a DNS polimerizálására a 3 '- 5' irányban, úgy, hogy mindkét újonnan replikált DNS szál egyidejűleg nem tud ugyanabban az irányban növekedni.

Ugyanakkor ugyanaz az enzim egyszerre reprodukálja mindkét láncot. Az egyetlen enzim egy szálat ("vezetőszál") folytonos módon replikál az 5 '- 3' irányban, ugyanazzal az általános előrelépési iránygal..

Replika a másik szál ( „lemaradt szál”) részletekben, miközben az polimerizálódik nukleotid rövid spurts 150-250 nukleotid, ismételten 5 „és 3”, hanem felé néző hátsó vége az RNS helyett előző rész felé eddig nem reprodukált.

Mivel a DNS-szálak párhuzamosak, a DNS-polimeráz enzim aszimmetrikusan működik. A fő láncban (előre) a DNS-t folyamatosan szintetizáljuk. A késleltetett filamentumban a DNS-t rövid fragmentumokban (1-5 kiló bázis), az Okazaki ún..

Az Okazaki számos töredékét (legfeljebb 250) kell egymás után szintetizálni minden egyes replikációs villához. Ennek biztosítása érdekében a helikáz a késleltetett láncra hat, hogy a dsDNS-t 5'-3 'irányban lazítsa.

Az emlősök nukleáris genomjában a legtöbb RNS primert végül eltávolítják a replikációs folyamat részeként, míg a mitokondriális genom replikációja után az RNS kis része továbbra is a zárt körkörös DNS szerkezet szerves része..

referenciák

  1. Kék, M.-L. (S. F.). Mi a különbség a nukleotid és a nukleozid között? A sciencing.com oldalról visszanyert.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxiribóz és Ribose cukrok. A (z) mun.ca.
  3. C01801. (S. F.). A genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). A dezoxiribóz-nukleinsav szerkezete. természet. A genius.com webhelyről helyreállították.
  5. EMBL-EBI. (2016, július 4.). 2-dezoxi-D-ribóz. Az ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, szeptember 20). -dezoxiribóz. A britannica.com-ból visszanyert.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A. és BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. kiadás. McGraw-Hill.
  8. Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ ... (2017, április 22.). PubChem összetett adatbázis; CID = 5460005. A pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Királyi Kémiai Társaság. (2015). 2-dezoxi-D-ribóz. A chemspider.com-ból származik.
  10. Strukturális biokémia / nukleinsav / cukor / dezoxiribóz cukor. (2016, szeptember 21.). A wikibooks.org.