Részvény:
Fenolftalein (C20H14O4) kémiai szerkezete, tulajdonságai
az fenolftalein egy szerves festék, amely viszont gyenge diprotikus sav, amelyet sok térfogat-meghatározásban használnak sav-bázis indikátorként. Vagyis ha egy diprotikus sav, oldatban két H iont veszíthet+, és az indikátornak kell lennie azzal a tulajdonsággal, hogy színes legyen az értékelendő pH-tartományban.
Bázikus közegben (pH> 8) a fenolftalein rózsaszín, amely lila-vörösre erősíthető (amint az a következő képen látható). Ahhoz, hogy sav-bázis indikátorként alkalmazzuk, nem szabad gyorsabban reagálni az OH-val- az elemző anyagok által meghatározandó közegből.
Továbbá, mivel ez egy nagyon gyenge sav, a -COOH-csoportok jelenléte eldobódik, és ezért a savas protonok forrása két OH-csoport kapcsolódik két aromás gyűrűhöz..
index
- 1 Formula
- 2 Kémiai szerkezet
- 3 Használat
- 3.1 Jelzőfunkció
- 3.2. Alkalmazások az orvostudományban
- 4 Előkészítés
- 5 Tulajdonságok
- 6 Referenciák
képlet
A fenolftalein egy szerves vegyület, amelynek kondenzált kémiai képlete C20H14O4. Bár nem feltétlenül elég felfedezni, hogy mely szerves csoportok vannak, akkor kiszámíthatja a képlet telítetlenségeit, hogy elkezdje megvilágítani a csontvázát.
Kémiai szerkezet
A fenolftalein szerkezete dinamikus, ami azt jelenti, hogy a környezet pH-jától függően változik. A felső képen látható a fenolftalein szerkezete a 0 tartományban Ez az ötszögű gyűrű a legnagyobb módosításokon megy keresztül. Például bázikus közegben, amikor a fenolgyűrűk egyik OH-csoportja deprotonálódik, negatív töltése (-O-) az aromás gyűrű vonzza, az "ötszögletű gyűrű" megnyitása a kapcsolatok új elrendezésében. Itt az új negatív töltés a -COO csoportban található-, amely az ötszögletű gyűrűtől "leválik". Ezután a táptalaj bázikusságának növelése után a fenolgyűrűk második OH-csoportját deprotonálják, és a kapott töltést áthelyezzük a molekuláris szerkezet egészére.. Az alsó kép a két deprotonáció eredményét foglalja össze az alapközegben. Ez a szerkezet felelős a fenolftalein ismerős rózsaszín színezéséért. A konjugált π rendszeren keresztül utazó elektronok (amelyeket a rezonáns kettős kötések képviselnek) elnyelik a látható spektrumban, különösen a sárga szín hullámhosszán, tükrözve a rózsaszín színét, amely eléri a megfigyelő szemét.. A fenolftalein összesen négy szerkezettel rendelkezik. Az előző kettő a gyakorlatban a legfontosabb, és rövidítve: H2In és In2-. A fenolftaleint kémiai elemzésben vizuális indikátorként használják az ekvivalencia pont meghatározásában semlegesítési reakciókban vagy sav-bázis titrálásban. Az ilyen sav-bázis titrálásra szolgáló reagenseket 1% -ban 90% -os alkoholban oldva készítjük. A fenolftalein 4 állapotban van: - Erősen savas közegben narancssárga színű (H3-ban+). - A pH növelésével és enyhén bázissá válásával az oldat színtelen lesz (H2a). - Anionos formában a második proton elvesztése után színváltozás keletkezik az oldatban színtelentől ibolya vörösig (In.2-), ez a pH 8,0 és 9,6 közötti növekedése következtében következett be. - Erősen bázikus közegben (pH> 13) a színezés színtelen (In (OH)3-). Ez a viselkedés lehetővé tette a fenolftalein használatát a beton karbonizációjának jeleként, amely a pH értékét 8,5 és 9 közötti értékre változtatja.. A színváltozás is nagyon hirtelen; azaz az anion In2- Rózsaszín nagy sebességgel készül. Ebből következően ez lehetővé teszi, hogy jelöltként jelöljön sok térfogat meghatározásban; például egy gyenge sav (ecetsav) vagy erős sav (sósav) \ t. A fenolftaleint hashajtó szerként alkalmazták. Ugyanakkor létezik olyan tudományos szakirodalom, amely arra utal, hogy a fenolftaleint tartalmazó hatóanyagot tartalmazó hashajtók - amelyek a vékonybélben a víz és az elektrolitok felszívódását gátolják az evakuálás elősegítésével - negatív hatással lehetnek.. A fenolftaleint tartalmazó gyógyszerek hosszú távú alkalmazása különböző bélrendszeri rendellenességek, hasnyálmirigy-gyulladás és még rák kialakulásához kapcsolódik, amelyet elsősorban nőkben és a kémiai vegyület farmakológiai vizsgálatához használt állatmodellekben termelnek.. A kémiailag módosított fenolftaleint csökkentett állapotba való átalakítására reagensként használják az igazságügyi vizsgálatokban, amelyek lehetővé teszik a hemoglobin jelenlétének meghatározását egy mintában (Kastle-Meyer teszt), ami nem bizonyított hamis pozitív eredmények miatt.. A ftálsav-anhidrid fenollal, tömény kénsav jelenlétében és alumínium és cink-kloridok keverékéből képződik, a reakció katalizátoraként: Az elektrofil aromás helyettesítés az a mechanizmus, amely szabályozza ezt a reakciót. Mit tartalmaz ez? A fenolgyűrű (a bal oldali molekula) negatívan töltődik az elektronban gazdag oxigénatomnak köszönhetően, amely szabadon pározhat a gyűrű elektronikus áramkörén keresztül.. Másrészt a ftálsav-anhidrid C = O csoportjának szénatomja nagyon védtelen, mivel a ftálgyűrű és az oxigénatomok kivonják az elektron sűrűségét, és így pozitív részleges töltést hordoznak. Az elektronban gazdag fenolgyűrű támadja meg ezt az elektronszegény szenet, és az első gyűrűt a szerkezetbe foglalja. Ez a támadás előnyösen az OH-csoporthoz kötött szénatom másik végén helyezkedik el; ez a helyzet -mert. Ugyanez történik a második gyűrűvel is: ugyanazt a szenet támadja meg, és ezáltal felszabadul a savas közegnek köszönhetően keletkező víz. Ily módon a fenolftalein nem más, mint egy ftálsav-anhidrid molekula, amely két fenolgyűrűt tartalmazott egyik széncsoportjában (C = O).. Fizikai megjelenése fehér, szilárd anyag, triklin kristályokkal, gyakran agglomerált vagy rombos tű formájában. Szagtalan, sűrűbb, mint a folyékony víz (1 277 g / ml 32 ° C-on), és nagyon kevés illékony (becsült gőznyomás: 6,7 x 10-13 Hgmm). Nagyon rosszul oldódik vízben (400 mg / l), de nagyon alkoholban és éterben oldódik. Ezért ajánlott etanolban hígítani, mielőtt használná. Aromás oldószerekben, például benzolban és toluolban, vagy alifás szénhidrogénekben, például n-hexánban oldhatatlan.. 262,5 ° C-on olvad, és a folyadék forráspontja atmoszférikus nyomáson 557,8 ± 50,0 ° C. Ezek az értékek erős intermolekuláris kölcsönhatásokra utalnak. Ennek oka a hidrogénkötések, valamint a gyűrűk közötti frontális kölcsönhatások. A pKa értéke 9,7, 25 ° C-on. Ez nagyon alacsony tendenciát eredményez a vizes közegben való disszociációra: H2A (ac) + 2H2O (l) <=> -ban2-(ac) + 2H3O+ Ez egy egyensúly a vizes közegben. Azonban az OH ionok növekedése- az oldatban a H mennyiségét csökkentjük3O+. Következésképpen az egyensúly jobbra mozog, így több H-t állít elő3O+. Ily módon a kezdeti veszteséget jutalmazza. Ahogy egyre több bázist adunk hozzá, az egyensúly jobbra mozog, és így tovább, amíg a H fajból semmi sem marad2In. Ezen a ponton az In2- színezzen rózsaszínre. Végül a fenolftalein hevítésre bomlik, csípős és irritáló füstöt bocsát ki.
alkalmazások
Indikátor funkció
Használat az orvostudományban
előkészítés
tulajdonságok
referenciák