Hidroxil (OH) szerkezet, ion és funkcionális csoportok

az hidroxilcsoport (OH) az az, amely oxigénatomot tartalmaz és a víz molekulájához hasonlít. Található csoportként, ionként vagy csoportként (OH)^·). A szerves kémia világában lényegében a szénatomhoz kötődik, bár kénnel vagy foszforral is megteheti.

Másrészt a szervetlen kémia esetében hidroxilionként (pontosabban hidroxidion vagy oxidril) vesz részt. Azaz a kapcsolat és a fémek közötti kapcsolat nem kovalens, hanem ionos vagy koordinációs. Emiatt nagyon fontos "karakter", amely meghatározza számos vegyület tulajdonságait és transzformációit.

Amint az a fenti képen látható, az OH csoport egy R csoporttal (ha ez alkilcsoport) van jelölve, vagy Ar-betűvel (ha aromás) van jelölve. Annak érdekében, hogy ne különbséget tegyünk a kettő között, néha „hullámhoz” kapcsolódik. Tehát, attól függően, hogy mi van a "hullám" mögött, egy szerves vegyületről beszélünk.

Mit tesz az OH-csoport ahhoz a molekulához, amelyhez kapcsolódik? A válasz a protonjaiban található, amelyeket erős bázisokkal "süllyeszthetünk" sók képzése céljából; hidrogénkötésekkel kölcsönhatásba léphetnek más környező csoportokkal is. Bárhol is van, a vízképződés potenciális régióját képviseli.

index

• 1 Szerkezet
  • 1.1 Hidrogénhidak
• 2 Ion-hidroxil
• 3 Dehidratálási reakció
• 4 Funkcionális csoportok
  • 4.1 Alkoholok
  • 4.2 Fenolok
  • 4.3 Karbonsavak
• 5 Referenciák

struktúra

Mi a hidroxilcsoport szerkezete? A vízmolekula szögletes; vagyis úgy néz ki, mint egy bumeráng. Ha "vágja" az egyik végét - vagy ami ugyanaz, akkor távolítson el egy protont - két eset fordulhat elő: a radikális keletkezik (OH^·) vagy a hidroxil-ion (OH)^-). Mindazonáltal mindkettő lineáris molekuláris geometriájú (de nem elektronikus).

Nyilvánvalóan ez azért van, mert az egyszerű kapcsolatok két atomot orientálnak, de nem ugyanazok a hibrid orbitáikkal (a valencia kötéselmélet szerint).

Másrészről, mivel a H-O-H vízmolekula, és tudva, hogy szögletes, a H változása R vagy Ar-val R-O-H vagy Ar-O-H. Itt a három atom pontos tartománya szögletes molekuláris geometria, de az O-H két atom lineáris..

Hidrogénhidak

Az OH-csoport lehetővé teszi, hogy a molekulák hidrogénkötésekkel kölcsönhatásba lépjenek egymással. Ezek önmagukban nem erősek, de mivel az OH-szerkezet számának növekedése a vegyület szerkezetében, azok hatásai szaporodnak és tükröződnek a fizikai tulajdonságaiban..

Mivel ezek a hidak megkövetelik, hogy atomjaik egymással találkozhassanak, az OH csoport oxigénatomja egy második csoport hidrogénjével egyenes vonalat alkot..

Ez nagyon specifikus térbeli elrendezéseket eredményez, mint például a DNS-molekula szerkezetében (nitrogénbázisok között)..

Továbbá, a struktúrában lévő OH csoportok száma közvetlenül arányos a víz affinitással a molekulához vagy fordítva. Mit jelent ez? Például a cukor, bár hidrofób szénszerkezettel rendelkezik, nagy számú OH csoportja nagyon vízben oldódik.

Néhány szilárd anyagban azonban az intermolekuláris kölcsönhatások olyan erősek, hogy „előnyben részesítik”, hogy együtt maradjanak, mielőtt feloldódnának egy bizonyos oldószerben.

Ion-hidroxil

Bár az ion és a hidroxilcsoport nagyon hasonló, kémiai tulajdonságaik nagyon eltérőek. A hidroxilion rendkívül erős bázis; azaz a protonokat, még erővel is elfogadja, hogy vízré váljon.

Miért? Mert egy hiányos vízmolekula, amely negatívan töltődik és óvatosan kívánja kiegészíteni egy protont.

Egy tipikus reakció ennek az ionnak az alaposságának magyarázatára a következő:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Ez akkor fordul elő, ha egy alkoholhoz bázikus oldatot adunk. Itt az alkoxidion (RO^-) azonnal egy pozitív ionhoz kapcsolódik az oldatban; azaz a Na kation⁺ (Varasodás).

Mivel az OH-csoportnak nem kell protonálnia, ez egy rendkívül gyenge bázis, de amint azt a kémiai egyenlet is mutatja, protonokat adhat, bár csak nagyon erős bázisokon.

Hasonlóképpen érdemes megemlíteni az OH nukleofil karaktert^-. Mit jelent? Mivel ez egy nagyon kicsi negatív ion, gyorsan mozoghat a pozitív magokra (nem atommagokra)..

Ezek a pozitív magok olyan molekulák atomjai, amelyek az elektronegatív környezetük miatt elektronikus hiányban szenvednek.

Dehidratálási reakció

Az OH-csoport csak nagyon savas közegben fogadja el a protonokat, ami a következő reakciót eredményezi:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

Az említett kifejezés H⁺ egy savas savból adományozott savas proton (H₂SW₄, HCl, HI stb.). Itt egy vízmolekula képződik, de a szerves (vagy szervetlen) szerkezet többi részéhez kapcsolódik.

Az oxigénatom részleges pozitív töltése az R-O kötés gyengülését okozza₂H⁺, a víz felszabadulását eredményezi. Emiatt dehidratálási reakciónak nevezzük, mivel az alkoholok a savas közegben folyékony vizet szabadítanak fel.

Mi a következő? Az alkének (R. \ T₂C = CR₂ vagy R₂C = CH₂).

Funkcionális csoportok

alkoholok

A hidroxilcsoport önmagában már funkcionális csoport: alkoholok. Ilyen típusú vegyületek például az etil-alkohol (EtOH) és a propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

Ezek általában folyadékok, amelyek vízzel elegyednek, mert hidrogénkötéseket képezhetnek molekuláik között.

fenolok

Egy másik típusú alkohol az aromás vegyületek (ArOH). Ar jelentése arilcsoport, amely nem több, mint egy benzolgyűrű, alkil-szubsztituensekkel vagy anélkül.

Ezeknek az alkoholoknak az aromás tulajdonsága ellenáll a savas proton támadásoknak; más szóval, nem lehet kiszáradni (mindaddig, amíg az OH csoport közvetlenül kapcsolódik a gyűrűhöz).

Ez a fenol esetében (C₆H₅OH):

A fenolgyűrű nagyobb szerkezetű része lehet, mint a tirozin aminosavban.

Karbonsavak

Végül a hidroxilcsoport képezi a szerves savakban jelen levő karboxilcsoport savat (-COOH). Itt az alkoholok vagy a fenoloktól eltérően az OH nagyon savas, a protonja erős vagy enyhén erős bázisokra adományoz.

referenciák

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2017. február 7.). A hidroxilcsoport meghatározása. Szöveg: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hidroxilcsoport. Készült: en.wikipedia.org
3. A biológiai projekt. (2003. augusztus 25.). Hidroxil-aminosavak. Arizonai Biokémiai és Molekuláris Biofizikai Egyetem. Készült: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholok. Készült: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). A hidroxilcsoport. A lap eredeti címe: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Alkoholok kiszáradása. Kémiai Tanszék, Calgary Egyetem. Letöltve: chem.ucalgary.ca