Saponifikációs reakció és anyagok, amelyek beszerezhetők

az elszappanosítási Ez egy észter bázikus hidrolízise. Ez azt jelenti, hogy az észter egy bázissal (NaOH vagy KOH) visszafordíthatatlanul reagál, és nátriumot vagy káliumot tartalmaz. A szó a szappanok gyártását jelenti, és valójában az emberiség által használt egyik legrégebbi kémiai reakció.

Babiloni időkben a fa és a növényekből és az állati zsírokból gyűjtött hamu segítségével tökéletesítették a szappankészítés művészetét. Miért állati zsír? Ennek oka az, hogy gazdag glicerin-triészterekben (trigliceridekben), és a fahulladék káliumforrás, az alapfém..

Ellenkező esetben a reakció alacsonyabb hozammal megy végbe, de elég ahhoz, hogy tükrözze annak hatásait a festékekre és néhány felületre. Ilyen az olajfestmények, ahol a pigmenteket olajjal keverik (észterek forrása).

index

• 1 Saponifikációs reakció
  • 1.1 Mechanizmus
  • 1.2 Kinetika
• 2 Szappanosítással előállítható anyagok
  • 2.1 Szappan oldószer hatása
• 3 Referenciák

Szappanosítási reakció

mechanizmus

Az észterek egy acilcsoportot (O = C-R) tartalmaznak, amely érzékeny a nukleofil támadásokra, például OH-ra.^-.

Mivel az oxigénatomok „ellopják” a szénatomtól az elektronikus sűrűséget, részben feltöltődik, még inkább az észterek esetében.

Ebből következően ez a pozitív töltés vonzza a negatív fajokat, amelyek képesek az elektronok szállítására a szénatomra, a nukleofil támadás (a kép bal oldala). Ennek eredményeként egy tetraéderes közbenső (a második molekula balról jobbra) képződik.

A tetraéderes köztitermék oxigénjének negatív töltése egy OH-termék^- környezetben. Ezután ezt a negatív töltést delokalizáljuk, hogy a karbonilcsoport keletkezzen, majd "kényszerítse" a C-OR kötést. Ez az áthelyezés egy karbonsav-RCOOH-t és egy R'O alkoxid-iont is eredményez^-.

Végül, mivel a reakcióközeg bázikus, az alkoxid egy vízmolekulát deprotonál, és a karbonsav egy másik OH-csoporttal reagál.^- a tápközeg előállítása, a szappanosítási termékek előállítása.

kinetika

Az elszappanosítási reakció sebessége arányos a reagensek koncentrációjával. Más szóval, az észter (RCOOR ') vagy a bázis (NaOH) koncentrációjának növelésével a reakció nagyobb sebességgel megy végbe.

Ezt a következőképpen is lefordítjuk: az elszappanosodási sebesség az észter tekintetében elsőrendű és az alaphoz viszonyított első sorrend. A fentiek a következő matematikai egyenletekkel fejezhetők ki:

Sebesség = k [RCOOR '] [NaOH]

Ahol k az állandó vagy a fordulatszám-együttható, amely a hőmérséklet vagy a nyomás függvényében változik; vagyis minél magasabb a hő, annál nagyobb az elszappanosodási sebesség. Emiatt a közeg forró.

Mivel mindkét reagens elsőrendű kinetikus, a teljes reakció másodrendű.

Az elszappanosodás reakciómechanizmusában a tetraéderes köztitermék képződése megköveteli a nukleofil támadást, amely magában foglalja mind az észtert, mind a bázist..

Így a második sorrendű kinetika tükröződik ebben a tényben, mivel a reakció lassú meghatározó lépésében lépnek fel.

Szappanosítással előállítható anyagok

Az elszappanosítás fő termékei az alkoholok és a karbonsavak sói. Savas közegben a zsírok és olajok zsírsavként ismert elszappanosításával nyert megfelelő RCOOH-t kapjuk..

Ily módon a szappanok a zsírsavak szappanosodásából származó sóiból állnak. Megy ki kationokkal? Ezek lehetnek Na⁺, K⁺, mg²⁺, hit³⁺, stb..

Ezek a sók vízben oldódnak, de a keverékhez hozzáadott nátrium-klorid hatására kicsapódik, amely kiszárítja a szappant és elválasztja a vizes fázistól. A triglicerid szappanosítási reakciója a következő:

A glicerin az "E" alkoholos, és a szappan a kapott zsírsavak összes sója. Itt mindegyik -R-oldallánc különböző hosszúságú és telítetlen. Következésképpen ezek a láncok különbséget tesznek a zsírok és a növényi olajok között.

A szappanok előállításának kulcsa a legjobb zsírok és olajok kiválasztása, vagyis a különböző trigliceridforrások kiválasztása során rejlik..

Ez a fehér szappanos anyag színezékeket és egyéb szerves vegyületeket tartalmazhat, ami kellemes aromákat és élénk színeket biztosít. Innen a lehetőségeket a művészet és a hivatás ebben a szakmában megszelídíti.

Az elszappanosítási reakció azonban a karbonsavak és alkoholok szintetikus útja is, amelyek nem feltétlenül kapcsolódnak glicerinhez vagy szappanokhoz..

Például bármely észter bázikus hidrolízise, ​​például egyszerű etil-acetát, ecetsavat és etanolt eredményez.

Szappanok oldószer hatása

A zsírsavak sói vízben oldódnak, de nem ugyanúgy, mint az ionok szolvatálása; vagyis egy vizes gömb körül. Szappanok esetében az oldalláncok -R megakadályozzák, hogy elméletileg vízben oldódjanak.

Ezért ennek az energetikailag kényelmetlen helyzetnek ellensúlyozására oly módon irányulnak, hogy ezek a láncok érintkezésbe kerüljenek, apoláris szerves magot képezve, míg a poláris fejek, a vég (-COO).^- na⁺), kölcsönhatásba lép a vízmolekulákkal, és létrehoz egy "poláris héjat".

A fentieket a fenti ábrán mutatjuk be, ahol az ilyen típusú, micellaként ismert struktúra látható.

A "fekete farok" a hidrofób láncoknak felel meg, és a szürke gömbökkel védett szerves magba kerül. Ezek a szürke gömbök alkotják a poláris pajzsot, a fejeket -COO^- na⁺.

Ezután a micellák a zsírsavak sóinak klaszterei. Ezeken belül zsírokat is tartalmazhatnak, amelyek az apoláris jellege miatt vízben oldhatatlanok.

Hogyan csinálják? Mind a zsír, mind az -R láncok hidrofóbak, így mindkettőnek nagy affinitása van egymásra.

Amikor a micellák a zsírokat magukban foglalják, a víz kölcsönhatásba lép a poláros héjjal, lehetővé téve a szappan oldhatóságát. Hasonlóképpen, a micellák negatívan töltődnek, és egymáshoz viszonyulnak, és így a zsír diszperzióját generálják..

referenciák

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017. október 3.). Saponifikációs meghatározás és reakció. A következő dátum: 2018. Április 24
2. Francis A. Carey. Szerves kémia Karbonsavak. (hatodik kiadás, 863-866. o.). Mc Graw-hegy.
3. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. Szerves kémia. Lipidek (10. kiadás, 1056-1058. Oldal). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Szappanosítás. A következő dátum: 2018. április 24-én érkezett: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (2015. február 27.). Ismerje meg a szappan kémia és története. A következő dátum: 2018. április 24., chemservice.com
6. Luca Laghi (2007. március 27.). Szappanosítás. A következő dátum: 2018. április 24., a következő címről: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet (2015. május 12.). Micelle (szürkeárnyalatos). A következő dátum: 2018. április 24., a következő címről: commons.wikimedia.org