Az észterek tulajdonságai, szerkezete, felhasználása, példák

az észterek ezek szerves vegyületek, amelyek karbonsavkomponenssel és alkohol komponenssel rendelkeznek. Általános kémiai képlete az RCO₂R^' vagy RCOOR^'. A jobb oldalon az RCOO megfelel a karboxilcsoportnak, míg a jobb, OR^' Ez az alkohol. A kettőnek oxigénatomja van és bizonyos hasonlóságot mutatnak az éterekkel (ROR ')..

Ezért az etil-acetátot CH₃COOCH₂CH₃, a legegyszerűbb az észter, úgy tekintették ecetsav vagy ecet, és így az „ester” név etimológiai eredete. Tehát egy észter a COOH-csoport savas hidrogénének helyettesítéséből áll, egy alkoholból származó alkilcsoportra.

Hol vannak az észterek? A szerves kémiai talajokból sok természetes forrás van. A gyümölcsök kellemes illata, mint a banán, körte és alma, az észterek sok más összetevővel való kölcsönhatásának eredménye. Őket és zsírokat tartalmazó trigliceridek formájában is megtalálják.

Testünk triglicerideket állít elő a hosszú szénláncú zsírsavakból és az alkohol-glicerinből. Az egyes észterek másoktól való megkülönböztetése mind R, mind a savkomponens láncban, mind az R ', az alkohol komponensben található.

Az alacsony molekulatömegű észternek kevés szénatomot kell tartalmaznia R és R 'csoportokban, míg mások, például viaszok, sok szénatomot tartalmaznak, különösen R' csoportban, az alkohol-komponens, és ezért a nagy molekulatömegek.

Azonban nem minden észter szigorúan szerves. Ha a karbonilcsoport szénatomja helyettesíti a foszfor egyikét, akkor RPOOR lesz jelen. Ezt foszfát-észternek nevezik, és a DNS szerkezetében döntő jelentőségűek.

Tehát addig, amíg az atom hatékonyan kötődik a szénhez vagy oxigénhez, például kénhez (RSOOR '), következésképpen szervetlen észtert képezhet.

index

• 1 Tulajdonságok
  • 1.1 Oldhatóság vízben
  • 1.2 Hidrolízis reakció
  • 1.3 Redukciós reakció
  • 1.4. Átészterezési reakció
• 2 Szerkezet
  • 2.1 A hidrogénhidak elfogadója
• 3 Nómenklatúra
• 4 Hogyan alakulnak ki?
  • 4.1 Esterifikáció
  • 4.2 Acil-kloridok észterei
• 5 Felhasználások
• 6 Példák
• 7 Referenciák

tulajdonságok

Az észterek nem savak vagy alkoholok, így nem viselkednek. Olvadási és forráspontjai például alacsonyabbak, mint a hasonló molekulatömegűek, de közelebb vannak az aldehid és a ketonok értékéhez..

Butánsav, CH₃CH₂CH₂COOH, forráspontja 164 ° C, míg etil-acetát, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

A legutóbbi példán kívül a 2-metil-bután, CH forráspontjai₃CH (CH₃) CH₂CH₃, metil-acetát, CH₃COOCH₃, és 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, a következők: 28, 57 és 99ºC. A három vegyület molekulatömege 72 és 74 g / mol.

Az alacsony molekulatömegű észterek hajlamosak illékonyak és kellemes szagokkal rendelkeznek, ezért a gyümölcsökben lévő tartalmuk a család illatát adja. Másrészt, ha molekulatömegük magas, színtelen és szagtalan kristályos szilárd anyag, vagy szerkezetüktől függően zsíros jellegzetességeket mutatnak.

Oldhatóság vízben

A karbonsavak és alkoholok általában vízben oldódnak, kivéve, ha molekulaszerkezeteikben magas a hidrofób jellege. Ugyanez vonatkozik az észterekre is. Ha R vagy R 'rövid lánc, az észter kölcsönhatásba léphet a vízmolekulákkal a dipol-dipol erők és a londoni erők között.

Ez azért van, mert az észterek hidrogénkötések akceptorai. Hogyan? A két oxigénatomhoz RCOOR '. A vízmolekulák ezekből az oxigénekből hidrogénkötéseket képeznek. De ha az R vagy R 'láncok nagyon hosszúak, akkor a környezetük vízét elrontják, így lehetetlenné teszik az oldódást.

Nyilvánvaló példa erre a triglicerid-észterek esetében. Oldalsó láncai hosszúak, és vízben oldhatatlan olajokat és zsírokat képeznek, hacsak nem érintkeznek egy kevésbé poláros oldószerrel, ami jobban hasonlít ezekhez a láncokhoz.

Hidrolízis reakció

Az észterek víz-molekulákkal is reagálhatnak a hidrolízis reakcióban. Mindazonáltal kellően savas vagy bázikus közeget igényelnek, hogy elősegítsék a reakció mechanizmusát:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Savas közeg)

A vízmolekulát a karbonilcsoporthoz adjuk, C = O. A sav hidrolízisét az alkohol komponensének mindegyik R 'helyettesítésében foglaljuk össze vízből származó OH-ra. Vegye figyelembe azt is, hogy az észter "összetöri" a két összetevőjét: a karbonsavat, az RCOOH-t és az R'OH alkoholt..

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Alapközeg)

Ha a hidrolízist egy bázikus közegben hajtjuk végre, akkor egy visszafordíthatatlan reakciót ismertetünk elszappanosítási. Ezt széles körben használják, és a kézműves vagy ipari szappanok előállításának sarokköve.

Az RCOO^- a stabil karboxilát-anion, amely elektrosztatikusan kapcsolódik a közegben a domináns kationhoz.

Ha a bázis NaOH, a RCOONa só képződik. Amikor az észter egy triglicerid, amely definíció szerint három oldalláncot tartalmaz, három zsírsav-só, RCOONa és glicerin-alkohol képződik..

Redukciós reakció

Az észterek erősen oxidált vegyületek. Mit jelent? Ez azt jelenti, hogy több kovalens kötéssel rendelkezik oxigénnel. A C-O kötések kiküszöbölésekor megtört a szakadás, amely a sav és az alkoholos komponenseket elválasztja; és még inkább, a savat kevésbé oxidált formává redukáljuk alkoholra:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Ez a redukciós reakció. Erős redukálószerre van szükség, mint például a lítium-alumínium-hidrid, LiAlH₄, és egy savas közeg, amely elősegíti az elektronok migrációját. Az alkoholok a legkevésbé redukált formák, azaz azok, amelyeknek kevésbé kovalens kötése van oxigénnel (csak egy: C-OH).

A két alkohol, RCH₂OH + R'OH, az eredeti RCOOR észter két megfelelő láncából származik. Ez az eljárás az észterek hozzáadott értékű alkoholainak szintézisére szolgál. Például, ha egy egzotikus észterforrásból szeretne alkoholt készíteni, akkor ez egy jó út erre a célra.

Átészterezési reakció

Az észterek másvá alakíthatók, ha savas vagy bázikus közegben alkoholokkal reagálnak:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOVAGY " + R'OH

struktúra

A felső kép az összes szerves észter általános szerkezetét mutatja. Megjegyezzük, hogy R, a C = O karbonilcsoport és OR 'egy lapos háromszög, amely a hibridizáció terméke² a központi szénatom. Más atomok azonban más geometriákat is alkalmazhatnak, és szerkezeteik az R vagy R 'belső természetétől függenek..

Ha R vagy R 'jelentése egyszerű alkil-lánc, például (CH₂)_nCH₃, ezek zigzagra fognak nézni az űrben. Ez a pentil-butanoát, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Ezen láncok bármelyikében azonban elágazó vagy telítetlen lehet (C = C, C = C), amely módosítja az észter teljes szerkezetét. Ebből kifolyólag fizikai tulajdonságai, mint például az oldhatóság és forráspontja és olvadáspontja, az egyes vegyületeknél változó.

Például a telítetlen zsírok kettős kötéssel rendelkeznek R-láncaikban, amelyek negatívan befolyásolják az intermolekuláris kölcsönhatásokat. Ennek eredményeként az olvadáspontjukat addig csökkentik, amíg folyékonyak, vagy olajok szobahőmérsékleten.

A hidrogénhidak elfogadója

Bár az észterek csontvázának háromszöge jobban kitűnik a képen, az R és R 'láncok felelősek a szerkezetük sokféleségéért..

Ugyanakkor maga a háromszög az észterek szerkezeti jellemzőit is megérdemli: hidrogénkötések elfogadói. Hogyan? A karbonil- és alkoxidcsoportok oxigénén keresztül (-OR ').

Ezeknek van szabad szabad elektronjaik, amelyek részben pozitív töltésű hidrogénatomokat vonzhatnak a vízmolekulákból.

Ezért a dipol-dipol kölcsönhatások speciális típusa. A vízmolekulák közelednek az észterhez (ha az R vagy R 'láncok nem akadályozzák) és a C = O-H hidak képződnek₂O vagy OH₂-O-R '.

nómenklatúra

Hogyan nevezik az észtereket? Az észter megfelelő megnevezéséhez figyelembe kell venni az R és R 'láncok szénatomszámát. Továbbá bármely lehetséges ág, szubsztituens vagy telítetlenség.

Ha ez megtörténik, az -OR 'alkoxid-csoport mindegyik R' nevéhez hozzáadjuk a -ilo utótagot, míg a -COOR karboxilcsoport R-láncához a -ato utótagot. Először meg kell említeni az R szakaszt, majd a "de" szót, majd az R 'szakasz nevét..

Például a CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ A jobb oldalon öt szén van, azaz R '-nek felelnek meg. A bal oldalon négy szénatom van (beleértve a C = O karbonilcsoportot). Ezért R 'jelentése pentilcsoport, és R jelentése bután (a karbonilcsoportot és a főláncot tekintve)..

Ezután a vegyület megnevezéséhez egyszerűen adja hozzá a megfelelő utótagokat, és adja meg őket a megfelelő sorrendben: butánAto pentil.

Hogyan nevezzük el a következő vegyületet: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? A -C (CH₃)₃ a terc-butil-alkil-szubsztituensnek felel meg. Mivel a bal oldalon három szénatom van, ez egy "propán". Ekkor a neve: propánAto a terc-butil.

Hogyan alakulnak ki?

észterező

Számos út van az észter szintetizálására, amelyek közül néhány még újszerű is lehet. Mindazonáltal mindegyik közelíti azt a tényt, hogy a szerkezet képének háromszögét, azaz a CO-O kötést kell kialakítani. Ehhez egy olyan vegyületből kell indulnia, amely korábban karbonilcsoportot tartalmaz: karbonsavként.

És mihez kell kötni a karbonsavat? Egy alkoholhoz, különben nem lenne az észtereket jellemző alkohol-összetevő. A karbonsavak azonban hőt és savasságot igényelnek ahhoz, hogy a reakció mechanizmusa folytatódjon. A következő kémiai egyenlet a fentieket jelenti:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Savas közeg)

Ezt úgy hívják, mint a reakciót észterező.

Például a zsírsavak metanollal, CH₃OH, savas savat metilcsoportokkal helyettesítve, így ez a reakció is tekinthető metiláció. Ez fontos lépés bizonyos olajok vagy zsírok zsírsav-profiljának meghatározásakor.

Acil-kloridok észterei

Az észterek szintetizálásának másik módja az acil-kloridok, az RCOCl. Ezekben az OH helyettesítés helyett a Cl atom helyettesítve van:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

A karbonsav észterezésével ellentétben a víz nem szabadul fel, hanem sósav.

Más módszerek állnak rendelkezésre a szerves kémia világában, mint például a Baeyer-Villiger oxidáció, amely peroxisavakat (RCOOOH) használ..

alkalmazások

Az észterek fő felhasználási területei a következők:

-Gyertyák vagy gyertyák készítése, mint a fenti képen. Erre a célra nagyon hosszú oldallánc-észtereket használnak.

-Mint gyógyszer vagy élelmiszer-tartósítószer. Ennek oka a parabének, amelyek csak para-hidroxi-benzoesav-észterek. Bár megőrzik a termék minőségét, vannak olyan tanulmányok, amelyek megkérdőjelezik a szervezetre gyakorolt ​​pozitív hatását.

-Ezek olyan mesterséges illatok gyártására szolgálnak, amelyek sok gyümölcs vagy virág illatát és ízét utánozzák. Tehát az észterek édességekben, fagylaltokban, parfümökben, kozmetikumokban, szappanokban, samponokban, egyéb, vonzó aromákat vagy ízeket érdemlő kereskedelmi termékekben vannak jelen..

-Az észterek pozitív farmakológiai hatással is rendelkezhetnek. Ezért a gyógyszeripar a szervezetben lévő savakból származó észterek szintetizálására szentelte a betegségek kezelésének lehetséges javulását. Az aszpirin az ilyen észterek egyik legegyszerűbb példája.

-A folyékony észterek, mint például az etil-acetát, alkalmas oldószerek bizonyos típusú polimerekhez, például nitrocellulózhoz és számos gyantához.

Példák

Az észterek további példái a következők:

-Pentil-butanoát, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, amely szagú, mint a sárgabarack és a körte.

-Vinil-acetát, CH₃COOCH₂= CH₂, amelyből a polivinil-acetát polimert állítjuk elő.

-Isopentil-pentanoát, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, amely az alma ízét utánozza.

-Etilpropanoát, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propil-metanoát, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referenciák

1. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Szerves kémia. (Tizedik kiadás, 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. Mc Graw-hegy-
3. Kémia LibreTexts. Az észterek nómenklatúrája. Lap forrása: chem.libretexts.org
4. Admin. (2015. szeptember 19.). Esterek: kémiai jellege, tulajdonságai és felhasználásai. Készült: pure-chemical.com
5. Szerves kémia a mindennapi életünkben. (2014. március 9.). Mik az észterek használata? A lap eredeti címe: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Példák az észterekre. A lap eredeti címe: quimicas.net
7. Béke María de Lourdes Cornejo Arteaga. Az észterek főbb alkalmazásai. Készült: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (2016. január). Az észterek bemutatása. Letöltve: chemguide.co.uk