A foszfodiészter összekapcsolja a kialakulását, a funkciót és a példákat



az foszfodiészter kötések azok a kovalens kötések, amelyek a foszfátcsoport két oxigénatomja és két másik molekula hidroxilcsoportja között fordulnak elő. Az ilyen típusú kötésekben a foszfátcsoport a két molekula közötti stabil kapcsolat "hídja" az oxigénatomjain keresztül működik.

A foszfodiészter kötések alapvető szerepe a DNS és az RNS nukleinsavszálainak kialakulása. A pentóz cukrokkal együtt (adott esetben a dezoxiribóz vagy ribóz) a foszfátcsoportok a fontos biomolekulák hordozószerkezetének részét képezik..

A DNS vagy RNS nukleotid láncai, mint a fehérjék, különböző háromdimenziós konformációkat vehetnek fel, amelyeket nem kovalens kötések stabilizálnak, mint például a komplementer bázisok közötti hidrogénkötések.

Azonban a primer struktúrát a foszfodiészter kötések által kovalensen kötődő nukleotidok lineáris szekvenciája adja meg.

index

  • 1 Hogyan alakul ki a foszfodiészter kötés?
    • 1.1 Az érintett enzimek
  • 2 Funkció és példák
  • 3 Referenciák

Hogyan alakul ki a foszfodiészter kötés?

Mint a fehérjékben lévő peptidkötések és a monoszacharidok közötti glikozidkötések, a foszfodiészter kötések dehidratációs reakciókból származnak, amelyekben egy víz molekulája elveszik. Az alábbiakban ismertetjük az alábbi dehidratációs reakciók egyikét:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2O

A foszfátionok a foszforsav teljesen deprotonált konjugált bázisának felelnek meg, és szervetlen foszfátoknak nevezik, amelyek rövidítése Pi. Ha két foszfátcsoport kapcsolódik egymáshoz, vízmentes foszfátkötést képez, és egy szervetlen pirofoszfát vagy PPi néven ismert molekulát kapunk..

Ha egy foszfátion egy szerves molekula szénatomjához kapcsolódik, a kémiai kötést foszfát-észternek nevezzük, és a kapott faj egy szerves monofoszfát. Ha a szerves molekula egynél több foszfátcsoporthoz kötődik, szerves difoszfátok vagy trifoszfátok képződnek.

Ha egy szervetlen foszfát molekula két szerves csoporthoz kötődik, foszfodiészter kötést vagy "diészter-foszfátot" alkalmazunk. Fontos, hogy ne keverjük össze a foszfodiészter kötéseket a nagy energiájú foszfoanhidro kötésekkel a molekulák, például az ATP foszfátcsoportjai között..

A szomszédos nukleotidok közötti foszfodiészter kötések két foszfoészterkötésből állnak, amelyek a nukleotid 5'-helyzetében lévő hidroxil és a következő nukleotid 3'-helyzetében lévő hidroxilcsoport között fordulnak elő a DNS vagy RNS szálán..

A közeg körülményeitől függően ezek a kötések enzimatikusan és nem enzimatikusan is hidrolizálhatók.

Az enzimek részt vesznek

A kémiai kötések kialakulása és törése döntő fontosságú minden létfontosságú folyamat számára, amint ismerjük őket, és a foszfodiészter kötések esete nem kivétel..

Ezek közül a legfontosabb enzimek közé tartoznak a DNS vagy RNS polimerázok és ribozimok. Az enzimek foszfodiészterázok képesek enzimatikusan hidrolizálni őket.

A replikáció során, a sejtproliferáció kulcsfontosságú folyamata, minden egyes reakcióciklusban a templát bázissal komplementer dNTP (deoxinukleotid-trifoszfát) egy nukleotid transzfer reakcióval van beépítve..

A polimeráz felelős az új kötés kialakításáért a templát szál 3'-OH és a dNTP α-foszfátja között, a dNTP α és β foszfátjai közötti kötések lebontásából felszabaduló energiának köszönhetően. foszfoanhidro-kötésekkel.

Az eredmény a lánc egy nukleotiddal történő kiterjesztése és egy pirofoszfát molekula (PPi) felszabadulása. Megállapították, hogy ezek a reakciók két kétértékű magnéziumiont (Mg2+), amelynek jelenléte lehetővé teszi a nukleofil OH elektrosztatikus stabilizálását- az enzim aktív helyének közelítése.

az pKhogy egy foszfodiészter kötés közel 0, így egy vizes oldatban ezek a kötések teljesen ionizáltak, negatív töltésűek.

Ezáltal a nukleinsavmolekulák negatív töltést kapnak, amelyet az ionos kölcsönhatásoknak köszönhetően semlegesítenek a fehérje aminosavmaradékok pozitív töltésével, a fémionokkal való kötődéshez vagy a poliaminokhoz való kötődéshez..

Egy vizes oldatban a DNS-molekulákban lévő foszfodiészter kötések sokkal stabilabbak, mint az RNS-molekulákban. Lúgos oldatban az RNS-molekulákban lévő kötéseket a nukleozid intramolekuláris elmozdulásával hasítjuk el az 5'-végen egy 2'-oxianionnal..

Funkció és példák

Amint már említettük, ezeknek a kapcsolatoknak a legfontosabb szerepe az, hogy részt vesznek a nukleinsavmolekulák csontvázának kialakításában, amelyek a sejtek világában a legfontosabb molekulák..

A DNS replikációjában és a fehérjeszintézisben aktívan részt vevő topoizomeráz enzimek aktivitása függ a foszfodiészter kötések kölcsönhatásától a DNS 5'-végénél a tirozinmaradékok oldalláncával az aktív helyen. enzimek.

A második hírvivőként részt vevő molekulák, mint például a ciklikus adenozin-monofoszfát (cAMP) vagy a ciklikus guanozin-trifoszfát (cGTP), foszfodiészter-kötésekkel rendelkeznek, amelyeket specifikus foszfodiészterázokként ismert enzimek hidrolizálnak, amelyek részvétele nagy jelentőséggel bír számos jelzési folyamatban. sejtes.

A glicerin-foszfolipidek, a biológiai membránok alapvető összetevői egy olyan glicerin molekulából állnak, amelyet a foszfodiészter kötések kötnek a poláris "fej" csoportokhoz, amelyek a molekula hidrofil régióját alkotják..

referenciák

  1. Fothergill, M., Goodman, M.F., Petruska, J. és Warshel, A. (1995). A fém-ionok szerepének szerkezete-energia-elemzése a foszfodiészter kötés hidrolízisében az I DNS polimerázzal \ t. Journal of the American Chemical Society, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C. A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Molekuláris sejtbiológia (5. kiadás). Freeman, W. H. & Company.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J. és Yang, W. (2012). A DNS polimeráz η megfigyelése foszfodiészter kötést képez. természet, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L. és Cox M. M. (2009). A biokémia Lehninger alapelvei. Omega kiadások (5. kiadás)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., és Lönnberg, H. (1998). Kinetika és mechanizmusok az RNS foszfodiészter kötéseinek hasadására és izomerizálására bronz-savval és bázisokkal. Vegyi vélemények, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I., Höbartner, C., Baum, D. és Silverman, S. (2008). Nukleopeptid kapcsolatok DNS-katalizált formációja. Angewandte Chemie International Edition, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). Szerves kémia biológiai hangsúlyozással II (II. Kötet). Minnesota: Minnesota Egyetem Morris Digital Well. A www.digitalcommons.morris.umn.edu fájlból származó