Monoszacharidok jellemzői, funkciói, osztályozása, példák



az monoszacharidok viszonylag kis molekulák, amelyek összetettebb szénhidrátok szerkezeti bázisát képezik. Ezek a szerkezetük és a sztereokémiai konfigurációjuk szerint változnak.

A monoszacharid és a természetben leggyakoribb példája a hat szénatomból álló d-glükóz. A glükóz elengedhetetlen energiaforrás, és bizonyos polimerek, például keményítő és cellulóz alapvető összetevője.

A monoszacharidok az aldehidekből vagy ketonokból származó vegyületek, amelyek szerkezetükben legalább három szénatomot tartalmaznak. Nem lehetnek hidrolízis folyamatok, amelyek egyszerűbb egységekké bomlanak.

A monoszacharidok általában szilárd anyagok, fehér színű és édes ízű kristályos megjelenéssel. Mivel poláris anyagok, vízben jól oldódnak és nem poláros oldószerekben oldhatatlanok.

Glikozid kötésekkel összekapcsolhatók más monoszacharidokkal, és számos, nagy biológiai és strukturális jelentőségű vegyületet képezhetnek, amelyek nagyon változatosak..

A monoszacharidok által képződő molekulák nagy száma lehetővé teszi számukra, hogy mind információban, mind funkcióban gazdagok legyenek. Tény, hogy a szénhidrátok a szervezetben a leggyakoribb biomolekulák.

A monoszacharidok összekapcsolódása diszacharidokat - például szacharózt, laktózt és maltózt - és a nagyobb polimerek, például a glikogén, a keményítő és a cellulóz, amelyek energiatakarékossági funkciókat hajtanak végre, a szerkezeti funkciók mellett.

index

  • 1 Általános jellemzők
  • 2 Szerkezet
    • 2.1 Sztereoizomia
    • 2.2 Hemiaceles és hemicetales
    • 2.3 Konformációk: szék és hajó
  • 3 A monoszacharidok tulajdonságai
    • 3.1 A d-glükóz mutáció és anomer formái
    • 3.2 A monoszacharidok módosítása
    • 3.3 A pH-érték a monoszacharidokban
  • 4 Funkciók
    • 4.1 Áramforrás
    • 4.2 A sejtek kölcsönhatása
    • 4.3 Az oligoszacharidok összetevői
  • 5 Osztályozás
  • 6 A monoszacharidok fontos származékai
    • 6.1 Glikozidok
    • 6.2 N-glikozilaminok vagy N-glikozidok
    • 6.3 Mourminsav és neuraminsav
    • 6.4 Cukoralkoholok
  • 7 Példák a monoszacharidokra
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2
  • 8 Hivatkozások

Általános jellemzők

A monoszacharidok a legegyszerűbb szénhidrátok. Szerkezetileg szénhidrátok, és sok közülük az empirikus képlettel (C-H.) Ábrázolható2O)n. Ezek a sejtek számára fontos energiaforrást jelentenek, és az élethez nélkülözhetetlen különböző molekulák, például a DNS részei.

A monoszacharidok szén-, oxigén- és hidrogénatomokból állnak. Ha oldatban vannak, a cukrok domináns formája (például ribóz, glükóz vagy fruktóz) nem nyitott lánc, hanem energetikailag stabilabb gyűrűt képeznek.

A legkisebb monoszacharidok három szénatomból állnak, és a dihidroxi-aceton és a d- és l-gliceraldehid..

A monoszacharidok szénváza nem elágazó, és minden szénatom, kivéve egy, hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaz. A fennmaradó szénatomon egy karbonil-oxigénatom, amely acetál- vagy ketálkötésben kombinálható.

struktúra

sztereoizomeriától

A monoszacharidok - a dihidroxi-aceton kivételével - aszimmetrikus szénatomokkal rendelkeznek, azaz négy különböző elemhez vagy szubsztituenshez kapcsolódnak. Ezek a szénatomok felelősek a királis molekulák megjelenéséért és ezért az optikai izomerekért.

Például a glicerinaldehidnek egyetlen aszimmetrikus szénatomja van, és ezért a kijelölt sztereoizomerek két formája a d- és l-glicerin. Az aldotetrosák esetében két aszimmetrikus szénatomjuk van, míg az aldopentoszok három.

Az aldohexózok, mint a glükóz, négy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ezért 16 különböző sztereoizomer formában létezhetnek..

Ezek az aszimmetrikus szénatomok optikai aktivitást mutatnak, és a monoszacharidok formái természetüknél fogva eltérőek. A glükóz leggyakoribb formái dextrorotálóak, és a fruktóz szokásos formája felborul.

Ha több, mint két aszimmetrikus szénatom atomja jelenik meg, a d- és l-előtagok a karbonil-szénatomtól távolabbi aszimmetrikus atomra utalnak.

Hemiacelák és hemicetales

A monoszacharidok képesek gyűrűket kialakítani az alkohollal reagáló aldehidcsoport jelenlétének köszönhetően, és hemiacetál keletkezik. Hasonlóképpen, a ketonok reagálhatnak egy alkohollal és általában egy hemicetalnal.

Például a glükóz esetében az 1. pozícióban lévő szénatom (lineáris formában) reagál az azonos helyzetben lévő 5-ös helyzetű szénnel, és így intramolekuláris hemiacetál képződik..

Az egyes szénatomokon jelenlévő szubsztituensek konfigurációjától függően a cukrok ciklikus formájukban a Haworth vetítési képletei után ábrázolhatók. Ezekben az ábrákon a gyűrű legközelebbi szélét és az ezt a részt vastag vonalak képviselik (lásd a főképet).

Így a hat kifejezést tartalmazó cukor egy piranóz, és öt gyűrűs gyűrűt neveznek furanosa-nak.

Így a glükóz és a fruktóz ciklikus formáit glükopiranóznak és fruktofuranóznak nevezik. Amint a fentiekben tárgyaltuk, a d-glükopiranóz két sztereoizomer formában létezhet, amelyeket az α és β betűk jeleznek..

Konformációk: szék és hajó

A Haworth-diagramok azt sugallják, hogy a monoszacharidok szerkezete lapos, de ez a nézet nem igaz.

A gyűrűk nem laposak a szénatomjaikban jelenlévő tetraéderes geometria miatt, így kétféle konformációt tudnak elfogadni: szék és hajó vagy templomhajó.

A szék formájú konformáció a hajóhoz képest merevebb és stabilabb, ezért a hexosákat tartalmazó oldatokban a konformáció dominál..

A szék formában két szubsztituens osztályt különböztetünk meg, amelyek axiális és ekvatoriálisak. A piranózban az ekvatoriális hidroxilcsoportok észterezési eljárásokat végeznek könnyebben, mint a tengelyirányúak.

A monoszacharidok tulajdonságai

A d-glükóz mutáció és anomer formái

Amikor vizes oldatokban találhatók, egyes cukrok úgy viselkednek, mintha további aszimmetrikus centruma lenne. Például a d-glükóz két izomer formában létezik, amelyek specifikus rotációban különböznek: α-d-glükóz β-d-glükóz.

Bár az elemi összetétel azonos, mindkét faj fizikai és kémiai tulajdonságaik szerint változik. Amikor ezek az izomerek vizes oldatba kerülnek, az optikai forgatás változása az idő múlásával igazolódik, és az egyensúlyi végső értéket érjük el..

Ezt a jelenséget mutarotációnak nevezik, és akkor fordul elő, ha az alfa-izomer egyharmadát a béta-izomer kétharmadával összekeverik, átlagos hőmérsékleten 20 ° C-on..

A monoszacharidok módosítása

A monoszacharidok glikozidkötéseket képezhetnek alkoholokkal és aminokkal, hogy módosított molekulákat képezzenek.

Ugyanígy foszforilezhetők, azaz foszfátcsoportot adhatunk a monoszacharidhoz. Ez a jelenség nagy jelentőséggel bír a különböző metabolikus útvonalakban, például a glikolitikus útvonal első lépése a glükóz foszforilezését jelenti, hogy a közbenső glükóz-6-foszfátot kapja..

A glikolízis előrehaladtával más metabolikus köztitermékek keletkeznek, mint például a dihidroxi-aceton-foszfát és a glicerinaldehid-3-foszfát, amelyek foszforilezett cukrok..

A foszforiláció folyamata negatív töltést ad a cukroknak, megakadályozva, hogy ezek a molekulák könnyen elhagyják a sejteket. Ezenkívül reaktivitást biztosít számukra, így kötődhetnek más molekulákhoz.

PH hatás monoszacharidokban

A monoszacharidok magas hőmérsékleten és híg ásványi savakkal stabilak. Ezzel ellentétben, erősen koncentrált savaknak kitéve, a cukrok dehidratálási folyamaton mennek keresztül, amely furán aldehidszármazékokat termel, amelyet furfurálnak neveznek..

Például a d-glükóz melegítése a koncentrált sósavval együtt 5-hidroxi-metil-furfurol nevű vegyületet hoz létre.

Amikor a furfurálok a fenolokkal kondenzálódnak, színezett anyagokat állítanak elő, amelyek markerekként alkalmazhatók a cukrok analízisében..

Másrészről, a lágy lúgos környezetben az anomer szén és a szomszédos szén körül átrendeződik. Amikor d-glükózt bázikus anyagokkal kezelünk, d-glükóz, d-fruktóz és d-mannóz keveréke keletkezik. Ezek a termékek szobahőmérsékleten fordulnak elő.

Ha az alkáli anyagok hőmérséklete vagy koncentrációja megnő, a monoszacharidok szétaprózódnak, polimerizálódnak vagy átrendeződnek..

funkciók

Áramforrás

A monoszacharidok és a szénhidrátok általában a táplálék mint energiaforrások nélkülözhetetlen elemei. A celluláris üzemanyag és energiamegtakarítás mellett az enzimatikus reakciók közbenső metabolitjaiként működnek.

A sejtek kölcsönhatása

Más biomolekulákhoz - például fehérjékhez és lipidekhez is - kapcsolódhatnak, és teljesíthetik a sejt kölcsönhatással kapcsolatos kulcsfontosságú funkciókat.

A nukleinsavak, a DNS és az RNS az öröklésért felelős molekulák, és szerkezetükben cukrok, különösen pentózok. A d-ribóz az RNS csontvázában található monoszacharid. A monoszacharidok a komplex lipidek fontos komponensei.

Az oligoszacharidok összetevői

A monoszacharidok az oligoszacharidok alapvető szerkezeti összetevői (a görög nyelvből) oligo, ami azt jelenti, hogy kevés) és a poliszacharidok, amelyek sok egységnyi monoszacharidot tartalmaznak, akár egyszeri, akár változatosak.

Ez a két összetett szerkezet biológiai tüzelőanyag-tároló, például keményítő. Fontos szerkezeti elemek is vannak, mint például a növények merev sejtfalában található cellulóz és a különböző növényi szervek fás és szálas szövetében..

besorolás

A monoszacharidokat két különböző módon osztályozzák. Az első függ a karbonilcsoport kémiai természetétől, mivel ez lehet keton vagy aldehid. A második osztályozás a cukorban lévő szénatomok számára összpontosít.

Például a dihidroxi-aceton ketoncsoportot tartalmaz, ezért "ketóz" -nak nevezzük, ellentétben az aldehidcsoportot tartalmazó glicerinaldehiddel, és "aldóz" -nak tekintjük..

A monoszacharidok egy adott nevet kapnak a szerkezetükben lévő szénatomok számától függően. Így négy, öt, hat és hét szénatomot tartalmazó cukrot tetrosznak, pentózoknak, hexózoknak és heptózisoknak neveznek..

Az említett monoszacharid-osztályok közül a hexózok messze a leggyakoribb csoport.

Mindkét osztályozás kombinálható, és a molekulához adott név a szénszám és a karbonilcsoport típusának keveréke.

Glükóz esetén (C6H12O6) hexóznak tekintik, mert hat szénatomot tartalmaz, és aldóz is. A két osztályozás szerint ez a molekula aldohexóz. Hasonlóképpen a ribulóz egy ketopentóz.

A monoszacharidok fő származékai

glükozidákat

Ásványi sav jelenlétében az aldopiranóz alkoholokkal reagálhat és a glikozidokat képezheti. Ezek aszimmetrikus kevert acetálok, melyeket a hemiacetálból származó anomer szénatom reakciója alkot egy alkohol hidroxilcsoportjával..

A képződött kötést glikozidkötésnek nevezzük, és úgy is előállíthatjuk, hogy egy monoszacharid anomer szénatomja és egy másik monoszacharid hidroxilcsoportja közötti reakciója diszacharid képződik. Ily módon az oligoszacharid és a poliszacharid láncok képződnek.

Bizonyos enzimek, például glükozidázok vagy savak és magas hőmérsékletek hatására hidrolizálhatók.

N-glikozilaminok vagy N-glikozidok

Az aldózok és a ketózok képesek reagálni aminokkal, és N-glikozidokat eredményeznek.

Ezek a molekulák fontos szerepet játszanak a nukleinsavakban és a nukleotidokban, ahol a bázisok nitrogénatomjai N-glikozilamin kötéseket képeznek a d-ribóz 1. pozíciójának szénatomjával (RNS-ben) vagy 2-dezoxi-d-ribóz (DNS-ben) \ t.

Mozaik sav és neuraminsav

Az aminoszugák e két származékának kilenc szénatomja van a szerkezetben, és fontos szerkezeti elemei az állati sejtek bakteriális architektúrájának és héjának..

A bakteriális sejtfal szerkezeti bázisa az N-acetil-karbaminsav, és a tejsavhoz kapcsolódó N-acetil-d-glükózamin aminosavból áll..

N-acetil-neuraminsav esetében az N-acetil-d-mannozamin és a piruvinsav származéka. A vegyület megtalálható az állati sejtek glikoproteinekben és glikolipidjeiben.

Cukoralkoholok

Monoszacharidokban a karbonilcsoport képes csökkenteni és képezni a cukoralkoholokat. Ez a reakció hidrogéngáz és fémkatalizátorok jelenlétével történik.

D-glükóz esetében a reakció cukor-alkohol d-glükitolt eredményez. Hasonlóképpen a d-mannóz reakciója d-mannitot eredményez.

Természetesen két nagyon bőséges cukrot, glicerint és inozitolt tartalmaznak, amelyek mind biológiai jelentőséggel bírnak. Az első az egyes lipidek komponense, míg a második a foszfatidil-inozit és a fitinsav.

A fitinsavból származó só a fitin, a növényi szövetekben elengedhetetlen támaszanyag.

Példák a monoszacharidokra

szőlőcukor

Ez a legfontosabb monoszacharid, és jelen van minden élő lényben. Ez a szénsavas lánc szükséges ahhoz, hogy a sejtek létezhessenek, mivel energiát biztosít számukra.

Hat szénatomos szénsavas láncból áll, és tizenkét hidrogénatomot és hat oxigénatomot tartalmaz.

-áldozok

Ezt a csoportot a szénsavas lánc egyik végén lévő karbonil képezi.

istennők

glikolaldehid

triőz

glicerinaldehidet

Ez a monoszacharid az egyetlen aldóz, amelyet három szénatom alkot. Ami az úgynevezett trióza.

Ez az első monoszacharid, amelyet fotoszintézis során nyerünk. Amellett, hogy része az anyagcsere útvonalaknak, mint például a glikolízisnek.

zok

Eritrosa és Treosa

Ezek a monoszacharidok négy szénatomot és egy aldehidcsoportot tartalmaznak. Az eritróz és a thosa a királis szénatomok konformációjában különbözik.

A treo-ban D-L vagy L-D konformációban vannak, míg az erythrosa-ban mindkét szén konformációja D-D vagy L-L

pentóz

Ezen a csoporton belül megtaláljuk az öt szénatomot tartalmazó szénsavas láncokat. A karbonil-helyzet szerint megkülönböztetjük a monoszacharidokat, a ribózot, a dezoxiribózt, az arabinózt, a xilózt és a lixózt..

ribóz Ez az RNS egyik fő összetevője, és segít olyan nukleotidok kialakításában, mint az ATP, amelyek energiát biztosítanak az élő lények sejtjeinek..

az -dezoxiribóz egy öt szénatomos monoszacharidból (pentóz, empirikus C5H10O4) származó deoxazugar.

Az arabinóz Ez az egyik monoszacharid, amely pektinben és hemicellulózban jelenik meg. Ezt a monoszacharidot baktériumkultúrákban használják szénforrásként.

A xilóz Ez is ismert, mint a fa cukor. Fő funkciója az emberi táplálkozáshoz kapcsolódik, és az emberi test egyik nyolc alapvető cukrája.

A lixose Olyan monoszacharid, amely ritka a természetben és néhány faj bakteriális falaiban található.

hexózokkal

Ebben a monoszacharidcsoportban hat szénatom van. Azok a kategóriák is besorolhatók, amelyekben a karbonil-csoportja a következő:

Az alosa Ez egy szokatlan monoszacharid, amelyet csak egy afrikai fa leveleiből nyertek.

Az altróz Ez egy monoszacharid, amely a baktériumok egyes törzseiben található Butyrivibrio fibrisolvens.

szőlőcukor hat szénatomos szénsavas láncból áll, és tizenkét hidrogénatomot és hat oxigénatomot tartalmaz.

A mannóz A glükózhoz hasonló összetételű, és fő funkciója a sejtek energiájának előállítása.

A gulosa mesterséges monoszacharid, édes ízű, élesztővel nem fermentálva.

A jó a glükóz epimerje, és az élő lények sejtjeinek extracelluláris mátrixának energiaforrásaként használják.

galaktóz egy monoszacharid, amely a glikolipidek és a glikoproteinek része, és többnyire agyi neuronokban található..

A talo egy másik mesterséges monoszacharid, amely vízben oldódik és édes ízű

-ketózokból

A szénatomok számától függően megkülönböztethetjük a három szénatom és a négy csoportból képződő eritromóz által alkotott dihidroxi-acetont..

Hasonlóképpen, ha öt szénatomjuk van, és a karbonil-pozíciótól függően ribulóz és xilulóz található. Hat szénatom alkotja a sicozát, a fruktózt, a sorbosát és a tagatosát.

referenciák

  1. Audesirk, T., Audesirk, G. és Byers, B. E. (2003). Biológia: Élet a Földön. Pearson-oktatás.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., és Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biokémia. WH Freeman és Company.
  3. Curtis, H., és Schnek, A. (2008). Curtis. biológia. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M.. Lehninger biokémiai elvei. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G. és Pratt, C. W. (2013). A biokémia alapjai: az élet a molekuláris szinten. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monoszacharidok: kémia és természetes termékekben játszott szerepük.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monoszacharidok.MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1, p. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE et al. Glükóz / _ /-. J. Physiol, 1975, kötet. 228, p. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekuláris sejtbiológia. New York: Tudományos amerikai könyvek, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monoszacharidok szerkezete és működése. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Alap molekuláris biológia-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Celluláris és molekuláris biológia: fogalmak és kísérletek (6a. McGraw Hill Mexikó, 2011.