Etil-acetát szerkezet, tulajdonságok, szintézis, felhasználások és kockázatok



az etil-acetát vagy etil-etanoát (IUPAC név) egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete CH3COO2H5. Egy észterből áll, ahol az alkohol komponens etanolból származik, míg karbonsavkomponense ecetsavból származik.

Ez a folyadék normál hőmérsékleti és nyomásfeltételek mellett kellemes aromát mutat a gyümölcsök számára. Ez a tulajdonság tökéletesen illeszkedik az észterből elvárt elvárásokhoz; ami az etil-acetát kémiai jellege. Emiatt az élelmiszerekben és az alkoholtartalmú italokban használatos.

A felső képen az etil-acetát szerkezeti váza látható. Jegyezzük meg a bal oldali karbonsavkomponensét, és jobbra az alkohol komponenst. Strukturális szempontból várható, hogy ez a vegyület úgy viselkedik, mint az ecet és az alkohol közötti hibrid; azonban saját tulajdonságai vannak.

Ez az, ahol az észtereknek nevezett ilyen hibridek különböznek egymástól. Az etil-acetát savként nem reagál, és OH-csoport hiányában sem dehidratálhat. Ehelyett erős bázis, például nátrium-hidroxid, NaOH jelenlétében bázikus hidrolízist végez.

Ezt a hidrolízisreakciót a kémiai kinetikai kísérletekhez használt laboratóriumokban használják; ahol a reakció továbbá másodrendű. Hidrolízis bekövetkezésekor gyakorlatilag az etil-etanoát visszatér a kezdeti komponenseihez: sav (NaOH-val deprotonálva) és alkohol.

Szerkezeti vázában megfigyelhető, hogy a hidrogénatomok az oxigén felett dominálnak. Ez befolyásolja azoknak a képességét, hogy kölcsönhatásba lépjenek a nem poláros fajokkal, például a zsírokkal. Alkalmazható olyan vegyületek, mint például gyanták, festékek és általában szerves szilárd anyagok oldására is.

Annak ellenére, hogy kellemes aromája van, a folyadék hosszabb ideig tartó expozíciója negatív hatást fejt ki (mint a szinte minden kémiai vegyület) a szervezetben.

index

  • 1 Az etil-acetát szerkezete
    • 1.1 A hidrogén donor atomok hiánya
  • 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 2.1 Nevek
    • 2.2 Molekuláris képlet
    • 2.3 Molekulatömeg
    • 2.4 Fizikai leírás
    • 2.5 Szín
    • 2.6 Illat
    • 2.7 Íz
    • 2.8 Szagküszöb
    • 2.9 Forráspont
    • 2.10 Olvadáspont
    • 2.11 Oldhatóság vízben
    • 2.12 Oldhatóság szerves oldószerekben
    • 2.13 Sűrűség
    • 2.14 Gőzsűrűség
    • 2.15 Stabilitás
    • 2.16 Gőznyomás
    • 2.17 Viszkozitás
    • 2.18 Az égési hő
    • 2.19 Párolgási hő
    • 2.20 Felületi feszültség
    • 2.21 Refraktív index
    • 2.22 Tárolási hőmérséklet
    • 2.23 pKa
  • 3 Összefoglalás
    • 3.1 Fisher reakciója
    • 3.2 Tishchenko reakció
    • 3.3 Egyéb módszerek
  • 4 Felhasználások
    • 4.1 Oldószer
    • 4.2 Mesterséges ízek
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Szerves szintézis
    • 4.5 Kromatográfia
    • 4.6 Entomológia
  • 5 Kockázatok
  • 6 Referenciák

Az etil-acetát szerkezete

A felső képen az etil-acetát szerkezetét a gömbök és a rudak modellje mutatja. Ebben a modellben kiemelték a vörös gömbökkel rendelkező oxigénatomokat; balra a savból származó frakció, és jobbra az alkoholból (alkoxicsoport, -OR) származó frakció..

A karbonilcsoportot a C = O kötés (a kettős rudak) értékelik. A csoport körüli szerkezet és a szomszédos oxigén sík, mivel mindkét oxigén közötti rezonanciával a terhelés áthelyeződik; az a-hidrogén viszonylag alacsony savtartalmának magyarázata (a -CH-csoporté)3, kapcsolódik C = O).

A molekula két kötésének elforgatásával közvetlenül segíti, hogy kölcsönhatásba lépjen más molekulákkal. A két oxigénatom jelenléte és az aszimmetria a struktúrában állandó dipol pillanatot ad; amely viszont a dipol-dipol kölcsönhatásáért felelős.

Például az elektronikus sűrűség nagyobb a két oxigénatom közelében, jelentősen csökken a -CH csoportban3, és fokozatosan az OCH csoportban2CH3.

Ezen kölcsönhatások miatt az etil-acetát molekulák normál körülmények között folyadékot képeznek, amely jelentősen magas forrásponttal rendelkezik (77 ° C)..

A hidrogénkötések donor atomjainak hiánya

Ha közelebbről megnézzük a struktúrát, észre fogod venni, hogy nincs atom, amely képes hidrogénhíd adományozására. Az oxigénatomok azonban ilyen akceptorok, és az etil-acetát vízben nagyon jól oldódik, és jelentős mértékben kölcsönhatásba lép a poláris vegyületekkel és a hidrogénkötésű donorokkal (például cukrokkal)..

Ez is lehetővé teszi, hogy kiválóan vegyen részt az etanollal; ezért nem meglepő az alkoholos italokban való jelenléte.

Másrészt, az alkoxicsoportja lehetővé teszi, hogy bizonyos apoláris vegyületekkel, például kloroformmal, CH-val kölcsönhatásba lépjen3Cl.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

nevek

-Etil-acetát

-Etil-etanoát

-Ecetsav-észter

-Acetoxietano

Molekuláris képlet

C4H8O2 vagy CH3COO2H5

Molekulatömeg

88,106 g / mol.

Fizikai leírás

Tiszta, színtelen folyadék.

szín

Színtelen folyadék.

szag

Jellemző az éterekre, hasonlóan az ananász illatához.

aroma

Kellemes, ha hígítjuk, gyümölcsös ízt ad a sörnek.

Szagküszöb

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (alacsony szag); 665 mg / m3 (magas szag).

Az érzékelhető szag 7 - 50 ppm (átlag = 8 ppm).

Forráspont

171–760 Hgmm (77,1 ° C).

Olvadáspont

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Oldhatóság vízben

80 g / l.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Etil- és etil-éterrel elegyedik. Nagyon jól oldódik acetonban és benzolban. Kloroformmal, rögzített és illékony olajokkal, valamint oxigénnel és klórozott oldószerekkel elegyíthető.

sűrűség

0,9003 g / cm33.

Gőzsűrűség

3.04 (levegő arány: 1).

stabilitás

Lassan bomlik nedvességgel; több műanyaggal és erős oxidálószerrel összeegyeztethetetlen. A keverék vízzel robbanásveszélyes lehet.

Gőznyomás

93,2 mmHg 25 ° C-on

viszkozitás

0,423 mPoise 25 ° C-on.

Az égési hő

2,238,1 kJ / mol.

Párolgási hő

35,60 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

24 din / cm 20 ° C-on.

Törésmutató

1,373 ° C-on / ° C-on.

Tárolási hőmérséklet

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 ° C-on 25 ° C-on.

szintézis

Fisher reakciója

Az etil-acetátot ipari módszerrel szintetizáljuk Fisher-reakcióval, amelyben etanolt ecetsavval észterezünk. A reakciót szobahőmérsékleten hajtjuk végre.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

A reakciót savkatalízissel gyorsítjuk. Az egyensúly jobbra mozog, azaz az etil-acetát előállítása felé a víz eltávolításával; a tömeges cselekvési törvény szerint.

Tishchenko reakciója

Etil-acetátot is előállítunk ipari úton a Tishchenko-reakció alkalmazásával, két ekvivalens acetaldehidet konjugálva egy alkoxid alkalmazásával katalizátorként..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Egyéb módszerek

-Az etil-acetátot a bután ecetsavvá történő oxidációjával előállítjuk, 175 ° C-on és 50 atm nyomáson végzett reakcióban. Kobalt- és krómionokat használnak katalizátorként.

-Az etil-acetát a polivinil-acetát és a polivinil-alkohol etanolízisének együttes terméke.

-Etil-acetátot állít elő az iparban az etanol dehidrogénezésével is, a reakciót a réz alkalmazása megemelt hőmérsékleten, de 250 ° C-nál kisebb mértékben katalizálja..

alkalmazások

oldószer

Etil-acetátot használnak oldószerként és hígítószerként, amelyet az áramköri lapok tisztítására használnak. Oldószerként használják a módosított komlókivonat előállításához, valamint a kávé és a tea leveleinek koffeinmentesítéséhez. A gyümölcsök és zöldségek jelölésére használt tintákban használatos.

A textiliparban etil-acetátot használnak tisztítószerként. A cukrok szétválasztásánál használt hőmérők kalibrálására használják. A festékiparban oldószerként és oldószerként használják fel a felhasznált anyagokat.

Mesterséges ízek

A gyümölcsízek kidolgozására használják; Például: banán, körte, őszibarack és ananász, valamint szőlő aroma stb..

analitikai

A bizmut, a bór, az arany, a molibdén és a platina, valamint a tallium oldószer meghatározására használják. Az etil-acetát képes olyan vizes oldatban lévő vegyületek és elemek kivonására, mint például foszfor, kobalt, volfrám és arzén.

Szerves szintézisek

Az etil-acetátot az iparban viszkozitáscsökkentőként alkalmazzuk a fotorezisztens készítményekben alkalmazott gyantákhoz. Ezt acetamid, acetil-acetát és metil-heptanon előállítására használják.

kromatográfia

A laboratóriumokban az oszlopkromatográfiák mozgófázisaként és extrakciós oldószerként etil-acetátot használnak. Ha az etil-acetát viszonylag alacsony forráspontot tartalmaz, könnyen elpárolog, ami lehetővé teszi az oldott anyagok koncentrálását az oldószerben..

rovartan

Etil-acetátot használnak az entomológiában a tartályba helyezett rovarok elfojtására, ami lehetővé teszi a gyűjtést és tanulmányozást. Az etil-acetát gőzei megölik a rovart anélkül, hogy megsemmisítenék, és megakadályozzák annak megszilárdulását, megkönnyítve a gyűjtést.

kockázatok

-Az LD50 Az etil-acetát mennyisége patkányokban alacsony toxicitást mutat. Ez azonban irritálja a bőrt, a szemet, a bőrt, az orrot és a torkot.

-A magas szintű expozíció szédülést és ájulást okozhat. A hosszú távú expozíció befolyásolhatja a máj és a vesét is.

-Az etil-acetát 20 000 - 43 000 ppm koncentrációjú belégzése tüdőödémát és vérzést okozhat.

-A munkahelyi expozíciós határértéket az OSHA a levegőben 400 ppm-nél határozta meg, átlagosan 8 órás munkamenet során.

referenciák

  1. Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia illusztrált jelentése: etil-acetát (EtOAc). Lap forrása: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. és Boyd, R. N. (1990). Szerves kémia (5ta kiadás). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Etil-acetát. Lap forrása: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etil-acetát. Lap forrása: chm.bris.ac.uk
  6. Pubchem. (2019). Etil-acetát. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed vegyi anyag. (2018). Az etil-acetát alkalmazása és felhasználása. Lap forrása: foodsweeteners.com
  8. New Jersey Egészségügyi Főosztálya. (2002). Etil-acetát. [PDF]. A lap eredeti címe: nj.gov