Etil-acetát szerkezet, tulajdonságok, szintézis, felhasználások és kockázatok

az etil-acetát vagy etil-etanoát (IUPAC név) egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete CH₃COO₂H₅. Egy észterből áll, ahol az alkohol komponens etanolból származik, míg karbonsavkomponense ecetsavból származik.

Ez a folyadék normál hőmérsékleti és nyomásfeltételek mellett kellemes aromát mutat a gyümölcsök számára. Ez a tulajdonság tökéletesen illeszkedik az észterből elvárt elvárásokhoz; ami az etil-acetát kémiai jellege. Emiatt az élelmiszerekben és az alkoholtartalmú italokban használatos.

A felső képen az etil-acetát szerkezeti váza látható. Jegyezzük meg a bal oldali karbonsavkomponensét, és jobbra az alkohol komponenst. Strukturális szempontból várható, hogy ez a vegyület úgy viselkedik, mint az ecet és az alkohol közötti hibrid; azonban saját tulajdonságai vannak.

Ez az, ahol az észtereknek nevezett ilyen hibridek különböznek egymástól. Az etil-acetát savként nem reagál, és OH-csoport hiányában sem dehidratálhat. Ehelyett erős bázis, például nátrium-hidroxid, NaOH jelenlétében bázikus hidrolízist végez.

Ezt a hidrolízisreakciót a kémiai kinetikai kísérletekhez használt laboratóriumokban használják; ahol a reakció továbbá másodrendű. Hidrolízis bekövetkezésekor gyakorlatilag az etil-etanoát visszatér a kezdeti komponenseihez: sav (NaOH-val deprotonálva) és alkohol.

Szerkezeti vázában megfigyelhető, hogy a hidrogénatomok az oxigén felett dominálnak. Ez befolyásolja azoknak a képességét, hogy kölcsönhatásba lépjenek a nem poláros fajokkal, például a zsírokkal. Alkalmazható olyan vegyületek, mint például gyanták, festékek és általában szerves szilárd anyagok oldására is.

Annak ellenére, hogy kellemes aromája van, a folyadék hosszabb ideig tartó expozíciója negatív hatást fejt ki (mint a szinte minden kémiai vegyület) a szervezetben.

index

• 1 Az etil-acetát szerkezete
  • 1.1 A hidrogén donor atomok hiánya
• 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 2.1 Nevek
  • 2.2 Molekuláris képlet
  • 2.3 Molekulatömeg
  • 2.4 Fizikai leírás
  • 2.5 Szín
  • 2.6 Illat
  • 2.7 Íz
  • 2.8 Szagküszöb
  • 2.9 Forráspont
  • 2.10 Olvadáspont
  • 2.11 Oldhatóság vízben
  • 2.12 Oldhatóság szerves oldószerekben
  • 2.13 Sűrűség
  • 2.14 Gőzsűrűség
  • 2.15 Stabilitás
  • 2.16 Gőznyomás
  • 2.17 Viszkozitás
  • 2.18 Az égési hő
  • 2.19 Párolgási hő
  • 2.20 Felületi feszültség
  • 2.21 Refraktív index
  • 2.22 Tárolási hőmérséklet
  • 2.23 pKa
• 3 Összefoglalás
  • 3.1 Fisher reakciója
  • 3.2 Tishchenko reakció
  • 3.3 Egyéb módszerek
• 4 Felhasználások
  • 4.1 Oldószer
  • 4.2 Mesterséges ízek
  • 4.3 Analytics
  • 4.4 Szerves szintézis
  • 4.5 Kromatográfia
  • 4.6 Entomológia
• 5 Kockázatok
• 6 Referenciák

Az etil-acetát szerkezete

A felső képen az etil-acetát szerkezetét a gömbök és a rudak modellje mutatja. Ebben a modellben kiemelték a vörös gömbökkel rendelkező oxigénatomokat; balra a savból származó frakció, és jobbra az alkoholból (alkoxicsoport, -OR) származó frakció..

A karbonilcsoportot a C = O kötés (a kettős rudak) értékelik. A csoport körüli szerkezet és a szomszédos oxigén sík, mivel mindkét oxigén közötti rezonanciával a terhelés áthelyeződik; az a-hidrogén viszonylag alacsony savtartalmának magyarázata (a -CH-csoporté)₃, kapcsolódik C = O).

A molekula két kötésének elforgatásával közvetlenül segíti, hogy kölcsönhatásba lépjen más molekulákkal. A két oxigénatom jelenléte és az aszimmetria a struktúrában állandó dipol pillanatot ad; amely viszont a dipol-dipol kölcsönhatásáért felelős.

Például az elektronikus sűrűség nagyobb a két oxigénatom közelében, jelentősen csökken a -CH csoportban₃, és fokozatosan az OCH csoportban₂CH₃.

Ezen kölcsönhatások miatt az etil-acetát molekulák normál körülmények között folyadékot képeznek, amely jelentősen magas forrásponttal rendelkezik (77 ° C)..

A hidrogénkötések donor atomjainak hiánya

Ha közelebbről megnézzük a struktúrát, észre fogod venni, hogy nincs atom, amely képes hidrogénhíd adományozására. Az oxigénatomok azonban ilyen akceptorok, és az etil-acetát vízben nagyon jól oldódik, és jelentős mértékben kölcsönhatásba lép a poláris vegyületekkel és a hidrogénkötésű donorokkal (például cukrokkal)..

Ez is lehetővé teszi, hogy kiválóan vegyen részt az etanollal; ezért nem meglepő az alkoholos italokban való jelenléte.

Másrészt, az alkoxicsoportja lehetővé teszi, hogy bizonyos apoláris vegyületekkel, például kloroformmal, CH-val kölcsönhatásba lépjen₃Cl.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

nevek

-Etil-acetát

-Etil-etanoát

-Ecetsav-észter

-Acetoxietano

Molekuláris képlet

C₄H₈O₂ vagy CH₃COO₂H₅

Molekulatömeg

88,106 g / mol.

Fizikai leírás

Tiszta, színtelen folyadék.

szín

Színtelen folyadék.

szag

Jellemző az éterekre, hasonlóan az ananász illatához.

aroma

Kellemes, ha hígítjuk, gyümölcsös ízt ad a sörnek.

Szagküszöb

3,9 ppm. 0,0196 mg / m³ (alacsony szag); 665 mg / m³ (magas szag).

Az érzékelhető szag 7 - 50 ppm (átlag = 8 ppm).

Forráspont

171–760 Hgmm (77,1 ° C).

Olvadáspont

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Oldhatóság vízben

80 g / l.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Etil- és etil-éterrel elegyedik. Nagyon jól oldódik acetonban és benzolban. Kloroformmal, rögzített és illékony olajokkal, valamint oxigénnel és klórozott oldószerekkel elegyíthető.

sűrűség

0,9003 g / cm3³.

Gőzsűrűség

3.04 (levegő arány: 1).

stabilitás

Lassan bomlik nedvességgel; több műanyaggal és erős oxidálószerrel összeegyeztethetetlen. A keverék vízzel robbanásveszélyes lehet.

Gőznyomás

93,2 mmHg 25 ° C-on

viszkozitás

0,423 mPoise 25 ° C-on.

Az égési hő

2,238,1 kJ / mol.

Párolgási hő

35,60 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

24 din / cm 20 ° C-on.

Törésmutató

1,373 ° C-on / ° C-on.

Tárolási hőmérséklet

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 ° C-on 25 ° C-on.

szintézis

Fisher reakciója

Az etil-acetátot ipari módszerrel szintetizáljuk Fisher-reakcióval, amelyben etanolt ecetsavval észterezünk. A reakciót szobahőmérsékleten hajtjuk végre.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃COOCH₂CH₃ +   H₂O

A reakciót savkatalízissel gyorsítjuk. Az egyensúly jobbra mozog, azaz az etil-acetát előállítása felé a víz eltávolításával; a tömeges cselekvési törvény szerint.

Tishchenko reakciója

Etil-acetátot is előállítunk ipari úton a Tishchenko-reakció alkalmazásával, két ekvivalens acetaldehidet konjugálva egy alkoxid alkalmazásával katalizátorként..

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

Egyéb módszerek

-Az etil-acetátot a bután ecetsavvá történő oxidációjával előállítjuk, 175 ° C-on és 50 atm nyomáson végzett reakcióban. Kobalt- és krómionokat használnak katalizátorként.

-Az etil-acetát a polivinil-acetát és a polivinil-alkohol etanolízisének együttes terméke.

-Etil-acetátot állít elő az iparban az etanol dehidrogénezésével is, a reakciót a réz alkalmazása megemelt hőmérsékleten, de 250 ° C-nál kisebb mértékben katalizálja..

alkalmazások

oldószer

Etil-acetátot használnak oldószerként és hígítószerként, amelyet az áramköri lapok tisztítására használnak. Oldószerként használják a módosított komlókivonat előállításához, valamint a kávé és a tea leveleinek koffeinmentesítéséhez. A gyümölcsök és zöldségek jelölésére használt tintákban használatos.

A textiliparban etil-acetátot használnak tisztítószerként. A cukrok szétválasztásánál használt hőmérők kalibrálására használják. A festékiparban oldószerként és oldószerként használják fel a felhasznált anyagokat.

Mesterséges ízek

A gyümölcsízek kidolgozására használják; Például: banán, körte, őszibarack és ananász, valamint szőlő aroma stb..

analitikai

A bizmut, a bór, az arany, a molibdén és a platina, valamint a tallium oldószer meghatározására használják. Az etil-acetát képes olyan vizes oldatban lévő vegyületek és elemek kivonására, mint például foszfor, kobalt, volfrám és arzén.

Szerves szintézisek

Az etil-acetátot az iparban viszkozitáscsökkentőként alkalmazzuk a fotorezisztens készítményekben alkalmazott gyantákhoz. Ezt acetamid, acetil-acetát és metil-heptanon előállítására használják.

kromatográfia

A laboratóriumokban az oszlopkromatográfiák mozgófázisaként és extrakciós oldószerként etil-acetátot használnak. Ha az etil-acetát viszonylag alacsony forráspontot tartalmaz, könnyen elpárolog, ami lehetővé teszi az oldott anyagok koncentrálását az oldószerben..

rovartan

Etil-acetátot használnak az entomológiában a tartályba helyezett rovarok elfojtására, ami lehetővé teszi a gyűjtést és tanulmányozást. Az etil-acetát gőzei megölik a rovart anélkül, hogy megsemmisítenék, és megakadályozzák annak megszilárdulását, megkönnyítve a gyűjtést.

kockázatok

-Az LD₅₀ Az etil-acetát mennyisége patkányokban alacsony toxicitást mutat. Ez azonban irritálja a bőrt, a szemet, a bőrt, az orrot és a torkot.

-A magas szintű expozíció szédülést és ájulást okozhat. A hosszú távú expozíció befolyásolhatja a máj és a vesét is.

-Az etil-acetát 20 000 - 43 000 ppm koncentrációjú belégzése tüdőödémát és vérzést okozhat.

-A munkahelyi expozíciós határértéket az OSHA a levegőben 400 ppm-nél határozta meg, átlagosan 8 órás munkamenet során.

referenciák

1. Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia illusztrált jelentése: etil-acetát (EtOAc). Lap forrása: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
3. Morrison, R. T. és Boyd, R. N. (1990). Szerves kémia (5^ta kiadás). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etil-acetát. Lap forrása: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (s.f.). Etil-acetát. Lap forrása: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etil-acetát. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed vegyi anyag. (2018). Az etil-acetát alkalmazása és felhasználása. Lap forrása: foodsweeteners.com
8. New Jersey Egészségügyi Főosztálya. (2002). Etil-acetát. [PDF]. A lap eredeti címe: nj.gov