Alkohol szekunder szerkezet, tulajdonságok, nómenklatúra, felhasználások és példák

egy másodlagos alkohol a karboxilcsoport (OH) szénhordozója két szénatomhoz kapcsolódik. Eközben a primer alkoholban a hidroxilcsoport szénhordozója egy szénatomhoz kapcsolódik, és a tercier alkoholban három szénatomhoz kapcsolódik..

Az alkoholok valamivel gyengébb savak, mint a víz, a következő pKa: víz (15,7); alkoholok (15,2), etil (16), izopropil (szekunder alkohol, 17) és terbutil (18). Amint látható, az izopropil-alkohol kevésbé savas, mint a metil- és etil-alkoholok.

A másodlagos alkohol szerkezeti képlete a felső képen látható. A vörös szénatom az OH hordozója, és két alkil (vagy aril) R csoporthoz és egy hidrogénatomhoz kapcsolódik.

Minden alkohol általános képlete ROH; de ha a hordozószenet részletesen megfigyelik, akkor a primer alkoholokat kapjuk (RCH₂OH), másodlagos (R₂CHOH, itt emelt), és tercier (R₃COH). Ez a tény a fizikai tulajdonságok és a reaktivitás különbségét eredményezi.

index

• 1 Másodlagos alkohol szerkezete
• 2 Tulajdonságok
  • 2.1 Forráspontok
  • 2.2 Savasság
  • 2.3 Reakciók
• 3 Nómenklatúra
• 4 Felhasználások
• 5 Példák
  • 5.1 2-oktanol
  • 5.2 Estradiol vagy 17β-ösztradiol
  • 5.3. 20-hidroxi-leukotrién
  • 5.4 2-heptanol
• 6 Referenciák

A másodlagos alkohol szerkezete

Az alkoholok szerkezete az R csoportok jellegétől függ. Mindazonáltal a szekunder alkoholok esetében egy bizonyos példát lehet tenni, figyelembe véve, hogy csak lineáris szerkezetek lehetnek ágakkal vagy anélkül, vagy ciklikus szerkezetek. Például az alábbi képe van:

Ne feledje, hogy mindkét struktúrában van valami közös: az OH egy "V" -hez kapcsolódik. A V minden vége egy R csoportot képvisel (a kép felső része, ciklikus szerkezet) vagy más (alsó, elágazó lánc).

Ily módon bármely másodlagos alkohol könnyen azonosítható, még akkor is, ha a nómenklatúrája egyáltalán nem ismert.

tulajdonságok

Forráspontok

A szekunder alkoholok tulajdonságai fizikailag nem különböznek túlságosan más alkoholoktól. Ezek általában átlátszó folyadékok, és szobahőmérsékleten szilárdak, több hidrogénkötést kell kialakítaniuk és nagy molekulatömegűek.

Ugyanakkor ugyanaz a szerkezeti képlet R₂A CHOH lehetővé teszi, hogy az alkoholok számára általánosságban egyedi tulajdonságokat mutasson be. Például az OH csoport kevésbé ki van téve és elérhető hidrogénkötésekkel való kölcsönhatásokhoz, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Ez azért van, mert az OH-csoportok az OH-hordozószén szomszédságában zavarhatják és gátolhatják a hidrogénkötések kialakulását. Ennek eredményeként a másodlagos alkoholok alacsonyabb forráspontokkal rendelkeznek, mint a primer alkoholok (RCH).₂OH).

savanyúság

A Brönsted-Lowry definíciója szerint egy sav a protonok vagy hidrogénionok, H⁺. Ha ez másodlagos alkohollal történik, akkor:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + félpanzió

A konjugált bázis R₂CHO^-, az alkoxid anion, stabilizálja negatív töltését. A szekunder alkohol esetében a stabilizáció alacsonyabb, mivel a két R csoportnak elektronikus sűrűsége van, ami bizonyos mértékig elnyomja az oxigénatom negatív töltését.

Eközben egy primer alkohol alkoxid-anionja, RCH₂O^-, kevésbé elektronikus visszataszítás van, hogy csak egy R csoportot, és nem kettőt. Ezenkívül a hidrogénatomok nem fejtenek ki jelentős visszahúzódást, és ellenkezőleg, hozzájárulnak a negatív töltés stabilizálásához.

Ezért a szekunder alkoholok kevésbé savasak, mint a primer alkoholok. Ha ez így van, akkor alaposabbak, és pontosan ugyanezen okok miatt:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + félpanzió

Most az R csoportok stabilizálják az oxigén pozitív töltését az elektron-sűrűség egy részének megteremtésével.

reakciók

Hidrogén-halogenid és foszfor-trihalogenid

A szekunder alkohol reagálhat egy hidrogén-halogeniddel. Az izopropil-alkohol és a hidrogén-bromid közötti reakció kémiai egyenletét kénsav közegben mutatjuk be és izopropil-bromidot állítanak elő:

CH₃CHOH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

És ez is reagálhat egy foszfor-trihalogenuero-val, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

A fenti kémiai egyenlet megfelel a Sec-pentanol és a foszfor-tribromid, a szek-pentil-bromidot tartalmazó reakciónak..

Megjegyezzük, hogy mindkét reakcióban szekunder alkil-halogenidet (R) állítunk elő₂CHX).

kiszáradás

Ebben a reakcióban a szomszédos szénatomok H-ját és egy OH-csoportját veszik el, ami kettős kötést képez a két szénatom között. Ezért egy alkén képződik. A reakcióhoz savas katalizátor és hőellátás szükséges.

Alkohol => Alkén + H₂O

A következő reakció például:

Ciklohexanol => Ciklohexén + H₂O

Reakció aktív fémekkel

A másodlagos alkoholok fémekkel reagálhatnak:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Itt izopropil-alkohol reagál a káliummal a kálium-izoproxid-só és a hidrogénionok képződéséhez.

észterező

A szekunder alkohol egy karbonsavval reagál egy észter előállítására. Például a szek-butil-alkohol ecetsavval való reakciójának kémiai egyenlete kimutatja, hogy szek-butil-acetátot eredményez:

CH₃CHOH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oxidáció

A primer alkoholok aldehiddé oxidálódnak, és ezek karbonsavakká oxidálódnak. De a szekunder alkoholok acetonnal oxidálódnak. A reakciókat általában kálium-dikromát katalizálja (K₂CrO₇) és krómsav (H)₂CrO₄).

A teljes reakció:

R₂CHOH => R₂C = O

nómenklatúra

A szekunder alkoholokat úgy nevezzük el, hogy az OH-csoport helyzetét jelzi a főláncban (hosszabb). Ez a szám a nevet megelőzi, vagy a megfelelő alkán nevét követi az említett lánc számára.

Például a CH₃CH₂CH₂CH₂CHOH₃, 2-hexanol vagy hexán-2-ol.

Ha a szerkezet ciklikus, nincs szükség számlálóra; hacsak nincs más szubsztituens. Ezért a második kép ciklikus alkoholt ciklohexanolnak nevezik (a gyűrű hatszögletű).

És az azonos képhez tartozó másik alkohol (az elágazó) esetében a neve: 6-etil-heptán-2-ol.

alkalmazások

-A szek-butanolt oldószerként és közbenső vegyszerként alkalmazzuk. Hidraulikus folyadékokban van jelen fékek, ipari tisztítószerek, fényesítők, festékeltávolítók, ásványi flotációs szerek és gyümölcs esszenciák és parfümök esetében.

-Az alkohol-izopropanolt ipari oldószerként és antikoagulánsként alkalmazzuk. Olajokban és gyorsan száradó tintákban, kozmetikumokban antiszeptikus és etanol helyettesítőként használatos (például bőrápoló, hajfesték és alkohol dörzsölése).

-Az izopropanol folyékony szappanok, kristálytisztítók, nem alkoholos italok és élelmiszerek szintetikus ízei. Ezenkívül közbenső vegyi anyag.

-A ciklohexanolt oldószerként használják a szövetek befejezésében, bőr és szappanok emulgeálószerének és szintetikus mosószerek feldolgozásában..

-A metil-ciklohexanol a szappan alapú festékeltávolító szerek és a speciális szövet-tisztítószerek összetevője.

Példák

2-oktanol

Ez egy zsíralkohol. Színtelen folyadék, rosszul vízben oldódik, de a legtöbb nem poláros oldószerben oldódik. Ez többek között az ízek és illatok, festékek és bevonatok, festékek, ragasztók, otthoni ápolás és kenőanyagok kifejlesztésében használatos..

Estradiol vagy 17p-ösztradiol

Ez egy szteroid nemi hormon. Struktúrájában két hidroxilcsoport található. Ez a domináns ösztrogén a reproduktív években.

20-hidroxi-leukotrién

Ez egy olyan metabolit, amely valószínűleg a leukotrién lipid oxidációjából származik. Cisztinil-leukotriénnek minősül. Ezek a vegyületek a gyulladásos folyamat mediátorai, amelyek hozzájárulnak az allergiás rhinitis patofiziológiai jellemzőihez.

2-heptanol

A gyümölcsökben található alkohol. Emellett gyömbérolajban és eperben is megtalálható. Átlátszó, színtelen és vízben oldhatatlan. Oldószerként több gyantát használnak, és az ásványi feldolgozás során beavatkozik a flotációs fázisba.

referenciák

1. James. (2014. szeptember 17.). Alkoholok (1) - Nómenklatúra és tulajdonságok. A lap eredeti címe: masterorganicchemistry.com
2. Munkahelyi egészség és biztonság enciklopédia. (N.d.). Alkoholok. [PDF]. A lap eredeti címe: insht.es
3. Clark J. (2015. július 16.). Alkoholok szerkezete és osztályozása. Kémia Libretexts. Lap forrása: chem.libretexts.org
4. Pubchem. (2019). 20-hidroxi-leukotrién E4. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia 5^ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
7. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Lap forrása: en.wikipedia.org