Alkoholok szerkezete, tulajdonságai, nómenklatúrája és felhasználása

az alkoholok olyan szerves vegyületek, amelyekhez egy hidroxilcsoport (-OH) kapcsolódik, amely telített szénhez kapcsolódik; vagyis egy olyan szén, amely négy kötéssel kapcsolódik két kettős vagy hármas kötés nélküli kötéshez..

Ennek a hatalmas és sokoldalú vegyületcsaládnak az általános képlete ROH. Ahhoz, hogy szigorúan kémiai értelemben alkoholnak lehessen tekinteni, az OH-csoportnak a molekulaszerkezet leghatékonyabbnak kell lennie. Ez azért fontos, hogy megerősíthessük az OH-csoportok közül számos molekulát, melyik az alkohol.

Az egyik legjelentősebb alkohol és a legismertebb a népszerű tenyészetben az etil-alkohol vagy az etanol, CH₃CH₂OH. Természetes eredetüktől és így kémiai környezetüktől függően ezek keverékei korlátlan ízekből eredhetnek; Néhányan azt is mutatják, hogy az évek repülésével pozitívan változik a szájpadlás.

Ezek a szerves és szervetlen vegyületek etil-alkohollal alkotott keverékei, amelyek a Krisztus előtti társadalmi és vallási eseményekben történő fogyasztásukhoz vezetnek; ahogy a szőlő borával, vagy az ünneplésre szolgáló szemüvegekkel, a lyukasztók, cukorka, panettones stb..

E italok élvezetét mérsékelten az etil-alkohol és a környező kémiai mátrix közötti szinergia gyümölcse adja; anélkül, hogy tiszta anyagként rendkívül veszélyessé válik, és számos negatív következményt vált ki az egészségre.

Ezért a CH vizes keverékeinek fogyasztása₃CH₂Az OH, mint a gyógyszertárakban antiszeptikus célokra vásárolt, nagy kockázatot jelent a szervezet számára.

Más alkoholok, amelyek szintén nagyon népszerűek, a mentol és a glicerin. Az utóbbiak, valamint az eritrol számos élelmiszerben adalékanyagként találhatók édesítés és tárolás során. Vannak olyan kormányzati szervek, amelyek diktálják, hogy mely alkoholokat lehet használni vagy fogyasztani mellékhatások nélkül.

Az alkoholok napi használatától eltekintve kémiailag nagyon sokoldalú anyagok, mivel ezekből kiindulva más szerves vegyületek szintetizálhatók; olyan mértékben, hogy egyes szerzők úgy vélik, hogy egy tucatnyi emberrel minden szükséges vegyületet létrehozhat egy sivatagi szigeten élni.

index

• 1 Az alkoholok szerkezete
  • 1.1 Amfipil jelleg
  • 1.2 Az R szerkezete
• 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 2.1 Forráspont
  • 2.2 Oldószer-kapacitás
  • 2.3 Amfoterizmus
• 3 Nómenklatúra
  • 3.1 Általános név
  • 3.2 IUPAC rendszer
• 4 Szintézis
  • 4.1 Az alkének hidratálása
  • 4.2 Oxo folyamat
  • 4.3 A szénhidrátok erjedése
• 5 Felhasználások
  • 5.1 Italok
  • 5.2 Kémiai nyersanyag
  • 5.3 Oldószerek
  • 5.4 Üzemanyag
  • 5.5 Antiszeptikumok
  • 5.6 Egyéb felhasználások
• 6 Referenciák

Az alkoholok szerkezete

Az alkoholok általános képlete ROH. Az OH csoport kapcsolódik az R alkilcsoporthoz, amelynek szerkezete egy alkoholról a másikra változik. Az R és OH közötti kötés egy egyszerű kovalens kötésen, R-OH-n keresztül történik.

A következő kép három általános szerkezetet mutat az alkoholok számára, szem előtt tartva, hogy a szénatom telített; azaz négy egyszerű linket alkotnak.

Amint azt megfigyeljük, R lehet bármilyen szénatom, amíg nincs több reaktív szubsztituense, mint az OH csoport.

Az elsődleges alkohol esetében az OH-csoport primer szénhez kapcsolódik. Ez könnyen ellenőrizhető azzal, hogy megfigyeljük, hogy a bal tetraéder közepén lévő atom egy R-hez és két H-hez kapcsolódik.

A második másodlagos alkoholt a középső tetraéder szénével igazoljuk, amely most két R és egy H csoporthoz kapcsolódik.

És végül harmadlagos alkohollal rendelkezik, 3. szénhidrogénnel, amelyhez három R csoport tartozik.

Amfipil jelleg

Az OH-hoz kapcsolt szén típusától függően elsődleges, másodlagos és harmadlagos alkoholok osztályozása történik. A strukturális különbségek közöttük a tetraéderben már részletes volt. De minden alkohol, függetlenül attól, hogy milyen struktúrájuk van, megosztanak valamit: az amfifil jelleg.

Nem szükséges megközelíteni egy struktúrát, hogy észrevegyék, de elegendő az ROH kémiai képletével. Az alkilcsoport szinte kizárólag szénatomokból áll, "hidrofób csontváz" élesítésével; vagyis nagyon gyengén hat a vízzel.

Másrészt az OH-csoport hidrogénkötéseket képezhet a vízmolekulákkal, így hidrofil; vagyis szeret vagy affinitással rendelkezik a vízzel. Ezután az alkoholoknak hidrofób csontja van, amely egy hidrofil csoporthoz kapcsolódik. Ezek egyidejűleg apolárisak és polárisak, ami ugyanaz, mint az amfifil anyagok.

R-OH

(Hidrofób) - (hidrofil)

Amint azt a következő részben ismertetjük, az alkoholok amfifil jellege meghatározza azok kémiai tulajdonságait.

Az R szerkezete

Az R alkilcsoport bármilyen szerkezetű lehet, de fontos, mivel lehetővé teszi az alkoholok katalizálását.

Például R lehet nyitott lánc, mint az etanol vagy propanol esetében; elágazó, mint a t-butil-alkohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; ciklikus lehet, mint a ciklohexanol esetében; vagy aromás gyűrűje lehet, mint a benzil-alkoholban, (C₆H₅) CH₂OH vagy 3-fenil-propanolban (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

Az R-lánc még olyan szubsztituensekkel is rendelkezik, mint a halogénatom vagy a kettős kötés, például a 2-klór-etanol és a 2-butén-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Az R szerkezetét figyelembe véve az alkoholok besorolása összetettvé válik. Ezért a szerkezete (1., 2. és 3. alkohol) alapján történő besorolás egyszerűbb, de kevésbé specifikus, bár elegendő az alkoholok reaktivitásának magyarázata..

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Forráspont

Az alkoholok egyik fő tulajdonsága, hogy hidrogénkötésekkel kapcsolódnak.

A felső kép azt mutatja, hogy két ROH molekula egymással hidrogénkötéseket képez. Ennek köszönhetően az alkoholok általában magas forráspontú folyadékok.

Például az etil-alkohol forráspontja 78,5 ° C. Ez az érték nő, ha az alkohol egyre nehezebb lesz; vagyis az R csoport nagyobb tömegű vagy több atomot tartalmaz. Így az n-butil-alkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, 97 ° C-os forráspontja alig éri el a vízét.

A glicerin a legmagasabb forráspontú alkoholok egyike: 290 ° C.

Miért? Mert nemcsak az R hatása vagy szerkezete, hanem az OH csoportok száma is. A glicerin szerkezete három OH-t tartalmaz: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). Ez lehetővé teszi, hogy sok hidrogénhidat képezzen, és molekuláikat nagyobb erővel tartsa.

Másrészt, néhány alkohol szilárd szobahőmérsékleten; ugyanolyan glicerinként, 18 ° C alatti hőmérsékleten. Ezért az az állítás, hogy az összes alkohol folyékony anyag, helytelen.

Oldószer-kapacitás

Otthonokban nagyon gyakori az izopropil-alkohol használata, hogy eltávolítson egy felületet nehéz eltávolítani. Ez az oldószer-kapacitás, ami nagyon hasznos a kémiai szintézishez, az amfifil jellegéből adódik, amit korábban kifejtettek.

A zsírokat hidrofób jellemzi: ezért nehéz őket vízzel eltávolítani. A vízzel ellentétben azonban az alkoholok szerkezetükben hidrofób részük van.

Így az R alkilcsoportja kölcsönhatásba lép a zsírokkal, míg az OH csoport hidrogénkötéseket képez vízzel, és segít abban, hogy kiszorítsa őket.

amfoter

Az alkoholok savként és bázisként reagálhatnak; azaz amfoter anyagok. Ezt a következő két kémiai egyenlet mutatja:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

A RO^- az alkoxid néven ismert általános képlet.

nómenklatúra

Az alkoholok megnevezésének két módja van, amelyek összetettsége ugyanazon struktúrától függ.

Általános név

Az alkoholokat közönséges nevükkel hívhatjuk. Mik azok? Ehhez ismertetni kell az R csoport nevét, amelyhez a -ico vége hozzáadódik, és előtte az „alkohol” szó szerepel. Például a CH₃CH₂CH₂OH jelentése propil-alkohol.

További példák:

-CH₃OH: metil-alkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: izobutil-alkohol

-(CH₃)₃COH: terc-butil-alkohol

IUPAC rendszer

Ami a közönséges neveket illeti, el kell kezdeni az R. azonosításával. E rendszer előnye, hogy sokkal pontosabb, mint a másik.

R jelentése szén-csontváz, lehetnek ágak vagy több lánc; a leghosszabb lánc, azaz több szénatom, az lesz az alkohol neve.

A leghosszabb lánc alkánjának nevéhez hozzáadjuk az „l” véget. Ezért a CH₃CH₂OH jelentése etanol (CH₃CH₂- + OH).

Általában az OH-nak a lehető legkevesebb felsorolását kell megadnia. Például a BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ 4-bróm-2-butanolnak nevezik, és nem az 1-bróm-3-butanolt.

szintézis

Az alkének hidratálása

Az olajkrakkolási eljárás négy vagy öt szénatomot tartalmazó alkének keverékét eredményezi, amely könnyen elválasztható.

Ezeket az alkéneket alkoholokká alakíthatjuk közvetlen víz hozzáadásával vagy az alkén kénsavval való reakciójával, majd vizet adunk hozzá, amely a savat hasítja, ami alkoholt eredményez..

Oxo folyamat

Megfelelő katalizátor jelenlétében az alkének szén-monoxiddal és hidrogénnel reagáltatják az aldehideket. Az aldehideket katalitikus hidrogénezési reakcióval könnyen redukálhatjuk alkoholokká.

Gyakran létezik egy olyan szinkronizálás az oxo-folyamatban, hogy az aldehidek redukciója majdnem egyidejű a képződésükkel.

A leggyakrabban használt katalizátor az oktokarbonil-dikobalt, amelyet a kobalt és a szén-monoxid reakciójával nyerünk.

A szénhidrátok erjedése

A szénhidrátok élesztővel történő fermentálása még mindig nagy jelentőséggel bír az etanol és más alkoholok előállításában. A cukrok különböző szemekből származó cukornádból vagy keményítőből származnak. Ezért az etanolt „gabonalkoholnak” is nevezik.

alkalmazások

italok

Bár ez nem az alkoholok fő funkciója, az egyes alkoholokban az etanol jelenléte az egyik legnépszerűbb tudás. Így az etanol, a cukornád, a szőlő, az alma stb..

Vegyi nyersanyag

-A metanol a katalitikus oxidáció révén a formaldehid előállításához használatos. A formaldehidet műanyag, festék, textil, robbanóanyag stb..

-A butanolt a bután-etanoát, az élelmiszeriparban és az édességekben ízesítőként használt észter előállítására használják..

-Az allil-alkoholt olyan észterek előállítására használják, beleértve a diallil-ftalátot és a diallil-izoftalátot, amelyek monomerekként szolgálnak..

-A fenolt gyanták, nylongyártás, dezodorok, kozmetikumok stb..

-A 11-16 szénatomos lineáris láncú alkoholokat közbenső termékként alkalmazzuk lágyítószerek előállítására; például poli (vinil-klorid).

-Az úgynevezett zsíralkoholokat köztitermékként használják a mosószerek szintézisében.

oldószerek

-A metanolt festékhígítóként használják, mint az 1-butanol és az izobutil-alkohol.

-Etil-alkoholt sok oldhatatlan vegyület vízben, oldószerként festékekben, kozmetikumokban stb..

-A zsíralkoholokat oldószerként használják a textiliparban, a színezékekben, a detergensekben és a festékekben. Az izobutanolt oldószerként használják bevonóanyagban, festékekben és ragasztókban.

üzemanyagok

-A metanolt tüzelőanyagként használják belső égésű motorokban és benzin-adalékokban az égés javítása érdekében.

-Az etil-alkoholt fosszilis tüzelőanyagokkal kombinálva használják a gépjárművekben. Ebből a célból Brazília kiterjedt területei az etil-alkohol előállítására szolgáló cukornád termesztésére irányulnak. Ennek az alkoholnak az az előnye, hogy csak szén-dioxidot termel az égés során.

Etilalkohol égetése esetén tiszta és füstmentes láng keletkezik, ezért tüzelőanyagként használják a főzőlapokban..

-A gélesített alkoholt metanol vagy etanol kalcium-acetáttal történő kombinálásával állítjuk elő. Ezt az alkoholt hőforrásként használják a kályhákban, és mivel kifolyik, biztonságosabb, mint a folyékony alkoholok.

-Az úgynevezett biobutanolt üzemanyagként használják a szállítás során, mint az üzemanyagként használható izopropil-alkoholt; annak használata nem ajánlott.

antiszeptikumok

70% -os koncentrációjú izopropil-alkoholt használnak külső fertőtlenítőszerként a baktériumok eltávolítására és a növekedés lassítására. Hasonlóképpen e célra az etil-alkoholt is használják.

Egyéb felhasználások

A ciklohexanolt és a metil-ciklohexanolt használják a textíliák, a bútorfeldolgozás és a folteltávolító anyagok befejezéséhez..

referenciák

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
3. Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (N.d.). Alkoholok. A lap eredeti címe: colapret.cm.utexas.edu
5. Az alkohol-farmakológiai oktatási partnerség. (N.d.). Mi az alkohol? Duke Egyetem. A lap eredeti címe: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Az alkohol típusai és felhasználása. Lap forrása: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Lap forrása: en.wikipedia.org