Aldehidek szerkezete, tulajdonságai, nómenklatúrája, felhasználása és példái

az aldehidek ezek szerves vegyületek, amelyek általános képlete RCHO. R jelentése alifás vagy aromás lánc; C szénhez; Vagy oxigén és H hidrogén. Jellemzők, hogy karbonilcsoportot, például ketont és karbonsavat tartalmaznak, így az aldehideket karbonilvegyületeknek is nevezik..

A karbonilcsoport számos tulajdonságát adja az aldehidnek. Ezek olyan vegyületek, amelyek könnyen oxidálódnak és nagyon reaktívak a nukleofil addíciókra. A karbonilcsoport kettős kötése (C = O) két atommal rendelkezik, amelyek különbségei az elektronokhoz képest aviditásukban vannak (elektronegativitás)..

Az oxigén jobban vonzza az elektronokat, mint a szén, így az elektronikus felhő felé halad, így a kettőskötés a szén és az oxigén poláris között egy fontos dipol pillanat. Ezáltal az aldehid poláris vegyületek.

Az aldehidek polaritása befolyásolja fizikai tulajdonságaikat. A vízben levő aldehidek forráspontja és oldhatósága meghaladja a hasonló molekulatömegű nem poláros vegyi vegyületeket, mint a szénhidrogének esetében..

Az ötnél kevesebb szénatomot tartalmazó aldehidek vízben oldódnak, mivel a karbonilcsoport oxigénje és a vízmolekula között hidrogénkötések jönnek létre. A szénhidrogénlánc szénatomszámának növelése azonban az aldehid nem poláris részének növekedését eredményezi, így kevésbé oldódik a vízben.

De hogyan és honnan jönnek? Bár a természet lényegében a karbonilcsoporttól függ, a molekulaszerkezet többi része is nagyban hozzájárul az egészhez. Így bármilyen méretű, kis vagy nagy méretű, vagy akár egy makromolekula is lehet olyan régiókban, ahol az aldehidek jellege dominál.

Így, mint minden kémiai vegyület esetében, vannak "kellemes" aldehidek és más keserűek. Ezek természetes forrásokban találhatók, vagy nagy méretekben szintetizálhatók. Az aldehidek példái a vanillin, amely nagyon jelen van a fagylaltban (felső képen) és az acetaldehidben, amely ízesíti az alkoholtartalmú italokat.

index

• 1 Kémiai szerkezet 
• 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 2.1 Olvadáspontok
  • 2.2 Forráspontok
  • 2.3 Oldhatóság vízben g / 100 g vízben kifejezve
• 3 Reaktivitás
  • 3.1 Oxidációs reakció
  • 3.2 Alkoholok csökkentése
  • 3.3 Szénhidrogének csökkentése
  • 3.4 Nukleofil addíció
• 4 Nómenklatúra
• 5 Felhasználások
  • 5.1 Formaldehid
  • 5.2 Bakelit
  • 5.3 Rétegelt lemez
  • 5.4 Poliuretán
  • 5.5 Butiraldehid
  • 5.6 Acetaldehid
  • 5.7 Összefoglalás
• 6 Példák az aldehidekre
  • 6.1 Glutáraldehid
  • 6.2 Benzaldehid
  • 6.3. Glicerinaldehid
  • 6.4. Glicerinaldehid-3-foszfát
  • 6.5 11-cisz-retina
  • 6.6 Piridoxál-foszfát (B6-vitamin)
  • 6.7 Salicil-aldehid
• 7 Referenciák

Kémiai szerkezet 

Az aldehidek karbonilcsoportból (C = O) állnak, amelyhez egy hidrogénatom kapcsolódik közvetlenül. Ez megkülönbözteti azt más szerves vegyületektől, például ketonoktól (R₂C = O) és karbonsavak (RCOOH).

A -CHO, formilcsoport körüli molekulaszerkezet a felső képen látható. A formilcsoport lapos, mivel a szén és az oxigén spidri-zálódik². Ez a planaritás érzékeny a nukleofil fajok támadására, ezért könnyen oxidálódik.

Mit jelent ez az oxidáció? A más atomhoz kötődő kötés kialakulása több, mint a szénnél elektronegatívabb; és az aldehidek esetében ez oxigén. Így az aldehidet karbonsavvá, -COOH-ra oxidáljuk. Mi van, ha az aldehidet csökkentették? Elsődleges alkohol alakulna ki, ROH helyett.

Az aldehideket csak primer alkoholokból állítják elő: azok, ahol az OH-csoport egy lánc végén van. Hasonlóképpen a formilcsoport mindig egy lánc végén van, vagy kiindul a belsejéből vagy a gyűrűből szubsztituensként (ha más fontosabb csoportok, mint a -COOH).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Poláris vegyületekként olvadáspontjuk magasabb, mint a nem poláros vegyületeké. Az aldehidmolekulák nem képesek intermolekulárisan kötődni hidrogénkötéseken, amelyeknek csak szénatomjai kapcsolódnak a hidrogénatomokhoz.

A fentiek miatt az aldehidek forráspontja alacsonyabb, mint az alkoholok és a karbonsavak.

Olvadáspontok

-92 formaldehid; -121-acetaldehid; Propionaldehid -81; n-butiraldehid -99; n-Valeraldehid -91; Caproaldehid -; Heptaldehid - 42; Fenil-acetaldehid -; Benzaldehid -26.

Forráspontok

-21 formaldehid; 20-as acetaldehid; Propionaldehid 49; n-butiraldehid 76; n-Valeraldehid 103; 131-es kaproaldehid; Heptaldehid 155; Fenilacetaldehid 194; Benzaldehid 178.

Oldhatóság vízben g / 100 g H-ban kifejezve₂O

Formaldehid, nagyon oldható; Acetaldehid, végtelen; Propionaldehid, 16; n-butiraldehid, 7; n-Valeraldehid, enyhén oldható; kaproaldehid, enyhén oldható; Enyhén oldható fenil-acetaldehid; Benzaldehid, 0,3.

Az aldehidek forráspontja általában molekulatömeggel növekszik. Éppen ellenkezőleg, hajlamos az aldehidek vízben való oldhatóságának csökkentésére, mivel ezek molekulatömege növekszik. Ezt tükrözi a fent említett aldehidek fizikai állandói.

reakcióképesség

Oxidációs reakció

Az aldehidek a megfelelő karbonsavvá oxidálhatók bármelyik vegyület jelenlétében: Ag (NH)₃)₂, KMnO₄ vagy K₂Cr₂O₇.

Alkoholok csökkentése

Ezek nikkel-, platina- vagy palládiumkatalizátorok segítségével hidrogénezhetők. Így a C = O C-OH-ra van átalakítva.

A szénhidrogének csökkentése

Zn (Hg), tömény sósav vagy NH jelenlétében₂NH₂ az aldehidek elveszítik a karbonilcsoportot és szénhidrogénekké válnak.

Nukleofil addíció

A karbonilcsoporthoz több vegyület is tartozik, köztük a Grignard-reagensek, a cianid, az ammónia-származékok és az alkoholok..

nómenklatúra

A felső képen négy aldehid látható. Hogyan nevezik őket?

Mivel oxidált primer alkoholok, az alkohol neve -al -al-ra változik. Így metanol (CH₃OH), ha CH-ra oxidálódik₃CHO-t metanálnak (formaldehidnek) nevezik; CH₃CH₂CHO-etán (acetaldehid); CH₃CH₂CH₂CHO propanál és CH₃CH₂CH₂CH₂CHO butanál.

Az újonnan nevezett aldehidek a -CHO csoporttal rendelkeznek a lánc végén. Ha mindkét végén van, mint az A-ban, akkor a vége -al hozzáadódik a di- előtag. Mivel az A-nak hat szénatomja van (mindkét formilcsoportot számítva), 1-hexanolból származik, és ennek neve: hexántárcsa.

Ha van egy szubsztituens, például egy alkilcsoport, egy kettős vagy hármas kötés, vagy egy halogénatom, akkor a fő lánc szénatomjai felsorolásra kerülnek, így a -CHO-számot kapjuk..

Azonban a C és D aldehidekben a -CHO csoport nem rendelkezik elsőbbséggel az említett vegyületek azonosítására másoktól. C jelentése cikloalkán, míg D jelentése benzol, mindkettőjük egy-egy H csoporttal szubsztituált formilcsoporttal.

Ezekben a főszerkezet ciklikus, a formilcsoportot karbaldehidnek nevezzük. Így C jelentése ciklohexán-karbaldehid, és D jelentése benzol-karbaldehid (jobban ismert benzaldehidként)..

alkalmazások

Vannak olyan aldehidek, amelyek kellemes ízeket adnak, ilyenek a cinnamaldehidek, amelyek a fahéj jellegzetes íze miatt felelősek. Ezért gyakran sok mesterséges aromaanyagként használják, mint például édességek vagy ételek.

formaldehid

A formaldehid a nagyobb mennyiségben iparilag előállított aldehid. A metanol oxidálásával nyert formaldehidet 37% -os vízoldatban, formalin néven használjuk fel. Ezt a bőr bőre megőrzésében és a holttestek megőrzésében és emblémázásában használják.

Hasonlóképpen, a formaldehidet germicidként, fungicidként és rovarirtó szerként használják a növények és zöldségek számára. Legnagyobb hasznossága azonban a polimer anyag előállításához való hozzájárulás. A Bakelit nevű műanyagot a formaldehid és a fenol közötti reakcióval szintetizáljuk.

bakelit

A bakelit egy olyan, háromdimenziós struktúrájú, nagy keménységű polimer, amelyet sok háztartási eszközben használnak, például edényfogantyú, sütőedény, kávéfőző, kések stb..

A bakelithez hasonló polimerek formaldehidből készülnek a karbamid és melamin vegyületekkel kombinálva. Ezeket a polimereket nem csak műanyagként használják, hanem ragasztóanyagként és bevonóanyagként is használják.

furnér

A rétegelt lemez a vékony fa lapokból álló anyag kereskedelmi neve, amelyet formaldehidből előállított polimerek kötnek össze. A Formica és a Melmac márkákat ennek a részvételével gyártják. A Formica a bútorok bevonásához használt műanyag.

A Melmac műanyagot edények, poharak, csészék, stb. Készítéséhez használják. A formaldehid nyersanyag a metilén-difenil-diizocianát (MDI), a poliuretán prekurzora szintéziséhez..

poliuretán

A poliuretánt a hűtőszekrények és a fagyasztók, a bútorlapok, a matracok, a bevonatok, a ragasztók, a talp stb..

butiraldehidet

A butiraldehid a 2-etilhexanol szintézisének fő prekurzora, amelyet lágyítószerként használnak. Kellemes alma illatú, amely lehetővé teszi az élelmiszerek ízesítésére.

Gumi gyorsítók gyártására is használják. Közbenső reagensként alkalmazzuk az oldószerek előállításához.

acetaldehid

Az ecetsav előállításához acetaldehidet használtunk. Az acetaldehid ez a funkció azonban jelentősen csökkent, mivel a metanol karbonilezésének folyamata eltolódott..

szintézis

Más aldehidek az oxoalkoholok prekurzorai, amelyeket detergensek előállításához használnak. Az úgynevezett oxoalkoholokat úgy állítjuk elő, hogy egy olefinhez szén-monoxidot és hidrogént adunk, így egy aldehidet kapunk. Végül az aldehidet hidrogénezzük az alkohol előállításához.

Néhány aldehidet használnak a parfümök gyártásában, mint a Chanel 5-ös eset. Sok természetes eredetű aldehid kellemes illatú, például: a heptanálnak zöld fűszaga van; az oktán egy narancs szag; a nonanal rózsa és a citrális szaga a mész illata.

Az aldehidek példái

glutáraldehid

A glutáraldehid szerkezete két formilcsoportot tartalmaz mindkét végén.

Cidex vagy Glutaral néven forgalmazva, fertőtlenítőszerként használják a sebészeti műszerek sterilizálására. Ezt a lábak szemölcsök kezelésére használják, folyadékként alkalmazva. A szövettani és patológiai laboratóriumokban is használják szöveti rögzítőként.

benzaldehid

Ez a legegyszerűbb aromás aldehid, amelyet egy benzolgyűrű képez, ahol egy formilcsoport kötődik.

A mandulaolajban megtalálható, így jellegzetes szaga, amely lehetővé teszi, hogy élelmiszer-aromaanyagként használják. Ezenkívül a gyógyszerek előállításához és a műanyag gyártásához kapcsolódó szerves vegyületek szintéziséhez használják.

glicerinaldehidet

Aldotrióz, három szénatomból álló cukor. Két izomerje van D és L enantiomernek. A glicerinaldehid az első monoszacharid, amelyet a sötét fázisban fotoszintézis során kapnak (Calvin ciklus)..

Gliceraldehid-3-foszfát-

A glicerinaldehid-3-foszfát szerkezetét a felső képen mutatjuk be. A sárga színű gömbök a foszfátcsoportnak felelnek meg, míg a fekete gömbök a szénváz. A fehérhez kapcsolt vörös gömb az OH csoport, de amikor a fekete gömbhöz és az utóbbihoz a fehér gömbhez kapcsolódik, akkor a CHO csoport.

A gliceraldehid-3-foszfát részt vesz a glikolízisben, egy olyan anyagcsere-folyamatban, amelyben a glükóz piruvátsavvá bomlik az ATP, az élő lények energiatartalmával. Ezenkívül a NADH termeléséből egy biológiai redukálószer.

Glikolízisben a glicerinaldehid-3-foszfát és a dihidroaceton-foszfát a D-fruktóz-1-6-bifoszfát hasításából származik.

A glicerinaldehid-3-foszfát a pentóz ciklusban ismert anyagcsere-folyamatba beavatkozik. Ebben az esetben a NADPH egy fontos biológiai reduktor.

11-cisz-retina

A car-karotin egy természetes pigment, több zöldségben, különösen a sárgarépában. A májban oxidatív repedés következik be, átalakul az alkohol-retinollá vagy az A-vitaminba. Az A-vitamin oxidációja és az azt követő kettős kötések izomerizálása az aldehid 11-cisz-retinát képezi..

Piridoxál-foszfát (B6-vitamin)

Ez egy olyan protetikai csoport, amely több enzimhez kapcsolódik, amely a B6-vitamin aktív formája és részt vesz a GABA gátló neurotranszmitter szintézisében..

Hol van a formilcsoport a szerkezetében? Ne feledje, hogy ez különbözik az aromás gyűrűhöz kapcsolódó többi csoporttól.

szalicilaldehid

Ez egy nyersanyag az acetilszalicilsav, egy fájdalomcsillapító és vérnyomáscsökkentő szer, az Aspirin néven ismert szintéziséhez..

referenciák

1. Robert C. Neuman, Jr. 13. fejezet, karbonilvegyületek: ketonok, aldehidek, karbonsavak. [PDF]. Szedve: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (2009. szeptember 14.). Az aldehidek nómenklatúrája. Készült: quimicaorganica.net
3. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Szerves kémia. (Tizedik kiadás, p. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March és William H. Brown. (2015. december 31.). Aldehid. Készült: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehidek. Támogatás: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, R. T. és Boyd, R. N. (1990). Szerves kémia ötödik kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, F. A. (2006). Szerves kémia hatodik kiadás. Mc Graw-hegy.
8. Mathews, K. K., Van Holde, K. E. és Athern, K. G. (2002). Biokémia. Harmadik kiadás. Pearson Adisson Wesley.