Amidas típusok, tulajdonságok, nómenklatúra, felhasználások

az amidok, savas aminoknak is nevezik, szerves vegyületek, amelyek aminokból vagy ammóniából származó molekulákat tartalmaznak. Ezek a molekulák acilcsoporthoz kötődnek, amidokat a karbonsavak származékává alakítanak át az OH csoport helyettesítésével egy NH csoportra₂, NHR vagy NRR.

Más szavakkal, az amidok akkor képződnek, amikor egy karbonsav reakcióba lép egy ammónia molekulával vagy egy aminnal egy amidálásnak nevezett eljárásban; egy vízmolekulát eltávolítunk és az amidot karbonsav és amin maradék részei képezik.

Pontosan ennek a reakciónak köszönhető, hogy az emberi testben lévő aminosavak egy polimerben találkoznak, hogy fehérjéket képezzenek. Minden amid, kivéve egy, szobahőmérsékleten szilárd, és forráspontjuk magasabb, mint a megfelelő savak.

Ezek gyenge bázisok (bár erősebbek, mint a karbonsavak, észterek, aldehidek és ketonok), nagy oldószer-erővel rendelkeznek, és nagyon gyakori a természetben és a gyógyszeriparban..

A poliamidok, a nylon és a kevlar golyóálló mellények ellenálló anyagai is csatlakozhatnak és képezhetnek.

index

• 1 Általános képlet
• 2 típus
  • 2.1 Elsődleges amidok
  • 2.2 Másodlagos amidok
  • 2.3 Tercier amidok
  • 2.4 Poliamidok
• 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 3.1 Olvadási és forráspontok
  • 3.2 Oldhatóság
  • 3.3 Alaposság
  • 3.4 Bomlási kapacitás redukálással, dehidratálással és hidrolízissel
• 4 Nómenklatúra
• 5 Ipari felhasználások és a mindennapi életben
• 6 Példák
• 7 Referenciák

Általános képlet

Egy amid a legegyszerűbb formában szintetizálható egy ammónia molekulából, amelyben egy hidrogénatom helyett acilcsoport (RCO-).

Ez az egyszerű amid molekula RC (O) NH-ként van jelen₂ és elsődleges amidként van besorolva.

Ez a szintézis különböző módon adható meg, de a legegyszerűbb módszer egy karbonsav és egy amin kombinációja, magas hőmérsékleten, hogy megfeleljen a magas aktiválási energia követelményének és a reakció elkerülésére. fordítva, hogy az amid visszatér a kezdeti reagensekhez.

Az amidok szintézisének alternatív módszerei vannak, amelyek a karbonsav "aktiválását" használják, amely először az észterek, acil-kloridok és anhidridcsoportok egyikének átalakítása..

Másrészt más módszerek kezdődnek különböző funkcionális csoportokból, amelyek közé tartoznak a ketonok, aldehidek, karbonsavak és még alkoholok és alkének katalizátorok és egyéb segédanyagok jelenlétében..

A szekunder amidok, amelyek a természetben többek, a primer aminokból nyert amidok, és a tercier amidok szekunder aminokból származnak. A poliamidok olyan polimerek, amelyek amidkötésekkel összekapcsolt egységeket tartalmaznak.

típus

Az aminokhoz hasonló amidok alifás és aromás csoportokra oszthatók. Az aromás vegyületek azok, amelyek megfelelnek az aromás szabályoknak (ciklikus és lapos molekula, rezonancia kötésekkel, amelyek stabilitási feltételeket mutatnak) és Hückel szabálya.

Ezzel szemben az alifás amidokat a poliamidok mellett primer, szekunder és tercier amidokra osztják, amelyek ezen anyagok egy másik típusa..

Elsődleges amidok

A primer amidok azok, amelyekben az aminocsoport (-NH₂) közvetlenül csak egy szénatomhoz kapcsolódik, amely maga a karbonilcsoport.

Ennek az amidnak az aminocsoportja egyetlen szubsztitúciós fokú, így szabad elektronokkal rendelkezik és hidrogénkötéseket képezhet más anyagokkal (vagy más amidokkal). Az RC (O) NH szerkezettel rendelkeznek₂.

Másodlagos amidok

A szekunder amidok azok az amidok, amelyekben az aminocsoport nitrogénatomja (-NH₂) először a karbonilcsoporthoz, hanem egy másik R szubsztituenshez is kapcsolódik.

Ezek az amidok gyakoribbak és RC (O) NHR 'képlettel rendelkeznek. Más amidokkal, valamint más anyagokkal hidrogénkötéseket is képezhetnek.

Tercier amidok

Ezek amidok, amelyek hidrogénjeit teljes egészében a karbonilcsoport és két szubsztituens lánc vagy funkcionális csoport helyettesíti..

Ezek az amidok, ha nem rendelkeznek párosított elektronokkal, nem képezhetnek hidrogénhidakat más anyagokkal. Ennek ellenére az összes amid (primer, szekunder és tercier) kötést képezhet a vízzel.

poliamid

A poliamidok olyan polimerek, amelyek amidokat kötésként használnak ismétlődő egységeikhez; vagyis ezeknek a polimereknek a egységei kötődnek a -CONH kémiai képlet mindkét oldalához₂, ezeket hidakként használjuk.

Néhány amid szintetikus, de mások természetben, például aminosavakban találhatók. Ezen anyagok felhasználását egy későbbi részben ismertetik.

Az amidok ionos vagy kovalens kötésük szerint is oszthatók. Az ionos amidok (vagy sóoldatok) olyan erősen lúgos vegyületek, amelyek egy ammónia, egy amin vagy kovalens amid molekula reagáltatásával fém, például nátrium alkalmazásával keletkeznek..

Másrészt a kovalens amidok szilárdak (kivéve a formamidot, amely folyékony), nem vezetnek áramot, és vízben oldódóak esetében szerves és szervetlen anyagok oldószereként szolgálnak. Ez a típusú amid magas forráspontú.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Az amidok fizikai tulajdonságai között megnevezhető a forráspontok és az oldhatóság, míg kémiai tulajdonságaikban sav-bázis jellegűek és bomlási kapacitásuk redukálással, dehidratálással és hidrolízissel \ t.

Ezenkívül fontos megjegyezni, hogy az amidok színtelen és szagtalanok normál körülmények között.

Olvadási és forráspontok

Az amidok magas molekulatömegű olvadási és forráspontjaik miatt hidrogénkötéseket képeznek.

A hidrogénatomok -NH csoportban₂ elég pozitívak ahhoz, hogy egy másik molekulában egy elektronmentes párt tartalmazó hidrogénkötést képezzenek.

Ezek a megkötött kötések megkövetelik a megszakításhoz megfelelő mennyiségű energiát, így az amidok olvadáspontjai magasak.

Az etanamid például színtelen kristályokat képez 82 ° C-on, annak ellenére, hogy elsődleges amid és rövid lánc (CH₃CONH₂).

oldhatóság

Az amidok oldhatósága meglehetősen hasonlít az észterekhez, de ugyanakkor jellemzően kevésbé oldódnak, mint az aminok és hasonló karbonsavak, mivel ezek a vegyületek képesek hidrogénkötéseket adni és elfogadni..

A legkisebb amidok (primer és szekunder) vízben oldódnak, mert képesek hidrogénkötések kialakítására vízmolekulákkal; a tercierek nem rendelkeznek ezzel a képességgel.

lúgosság

Az amidokkal összehasonlítva az amidok kevés alapvető szilárdsággal rendelkeznek; még ennél is erősebbek, mint bázisok, mint a karbonsavak, észterek, aldehidek és ketonok.

Rezonanciahatásokkal, és így egy pozitív töltés kialakításával az aminok elősegíthetik a proton átadását: ezáltal gyenge savként viselkedik.

Ezt a viselkedést igazolja az etanol és a higany-oxid reakciója, hogy higany sót és vizet képezzenek.

Bomlási kapacitás redukálással, dehidratálással és hidrolízissel

Bár ezek az amidok általában nem redukálódnak, katalizátoros redukcióval magas hőmérsékleten és nyomáson lebonthatók (aminok); katalitikus útvonalak nélkül is redukálhatók aldehidekké.

Dehidrátok (például tionil-klorid vagy foszfor-pentoxid) jelenlétében dehidratálhatók nitril (-C≡N) képzése céljából..

Végül hidrolizálhatók, hogy savakké és aminokká alakuljanak; ez a reakció erős savat vagy lúgot igényel, amelyet gyorsabban hajtunk végre. Ezek nélkül a reakciót nagyon alacsony sebességgel hajtjuk végre.

nómenklatúra

Az amidokat a "-amid" vagy "-karboxamid" utótaggal kell megnevezni, ha az amidcsoport részét képező szén nem tartalmazza a fő láncot. Az ezekben a molekulákban használt előtag "amido-", majd a vegyület neve.

Azokat az amidokat, amelyek további szubsztituensekkel rendelkeznek a nitrogénatomon, úgy kezeljük, mint az aminok esetében: az "N-" előtaggal elrendezett ábécé sorrendben, ahogy az N-N-dimetil-metánamid esetében is..

Ipari felhasználások és a mindennapi életben

Az amidok az egyéb testületeken túlmenően az emberi test részét képezik, és ezért létfontosságúak az életben.

Ezek alkotják az aminosavakat és polimer formában kötődnek a fehérje láncok építéséhez. Emellett DNS-ben, RNS-ben, hormonokban és vitaminokban is megtalálhatók.

Az iparágban általában a karbamid (az állatok hulladékai) formájában fordul elő, a gyógyszeriparban (például a paracetamol, a penicillin és az LSD fő összetevőjeként) és nylon és Kevlar esetében poliamidként..

Példák

- Formamid (CH₃NO), a vízzel elegyedő folyadék, amely herbicidek és peszticidek része lehet.

- Etanamid (C)₂H₅NO), közbenső termék az aceton és a karbamid között.

- Etanodiamid (CONH₂)₂, a karbamid helyettesítése műtrágyákban.

- N-metilén-amid (C);₃H₇NO), maró és gyúlékony anyag.

referenciák

1. Wikipedia. (N.d.). Amid. A (z) en.wikipedia.org webhelyről származik
2. Feladat, C. (s.f.). Az amidok előállítása és tulajdonságai. A kémia-assignment.com-ból származik
3. Britannica, E. (s.f.). Amid. A britannica.com-ból származik
4. ChemGuide. (N.d.). Amidok. A kemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Az amidok fizikai tulajdonságai. A kem.libretexts.org-ból származik