Antracén szerkezet, tulajdonságok, nómenklatúra, toxicitás és felhasználás



az antracén egy olyan policiklusos aromás szénhidrogén (PAH), amelyet három benzolgyűrű fúziója képez. Ez egy színtelen vegyület, de az ultraibolya fény besugárzásakor fluoreszkáló kék színt kap. Az antracén könnyen szublimálódik.

Ez egy fehér szilárd anyag (alsó kép), de monoklinikus, színtelen kristályok is lehetnek, enyhe aromás szaggal. A szilárd antracén vízben gyakorlatilag nem oldódik, és szerves oldószerekben, különösen szén-diszulfidban, részben oldható;2.

1832-ben August Laurent és Jean Dumas fedezte fel a kátrányt nyersanyagként. Ezt az anyagot még mindig használják az antracén előállításában, mivel 1,5% aromás vegyületet tartalmaz. Hasonlóképpen, benzokinonból is szintetizálható.

A környezetben megtalálható a fosszilis tüzelőanyagok részleges elégetésének terméke. Megtalálták az ivóvízben, a légköri levegőben, a gépjárművek kipufogógázában és a cigaretta füstében. Az EPA (az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége) listáján jelenik meg a főbb környezeti szennyező anyagok listáján.

Az antracént ultraibolya fény hatására dimerizáljuk. Ezenkívül a cink hatására 9,10-dihidroantracénnel hidrogénezzük, megtartva a maradék benzolgyűrűk aromás tulajdonságait. A reakciót hidrogén-peroxiddal reagáltatva antrakinonnal oxidáljuk.

A dörzsöléssel fényt és villamos energiát bocsáthat ki, napfény hatására sötétíthet.

Ezt köztitermékként használják tinták és festékek, például az alizarin előállításában. A fa védelmére szolgál. Rovarölő, akaricid, herbicid és rágcsálóirtó szerként is alkalmazzák.

index

  • 1 Antracén szerkezet
    • 1.1 Intermolekuláris erők és kristályszerkezet
  • 2 Tulajdonságok
    • 2.1 Kémiai nevek
    • 2.2 Molekuláris képlet
    • 2.3 Molekulatömeg
    • 2.4 Fizikai leírás
    • 2.5 Szín
    • 2.6 Illat
    • 2.7 Forráspont
    • 2.8 Olvadáspont
    • 2.9 Lobbanáspont
    • 2.10 Oldhatóság vízben
    • 2.11 Oldhatóság etanolban
    • 2.12 Oldhatóság hexánban
    • 2.13 Oldhatóság benzolban
    • 2.14 Oldhatóság szén-diszulfidban
    • 2.15 Sűrűség
    • 2.16 Gőzsűrűség
    • 2.17 Gőznyomás
    • 2.18 Stabilitás
    • 2.19 Öngyulladás
    • 2.20 Bomlás
    • 2.21 Az égési hő
    • 2.22 Kalória-kapacitás
    • 2.23 Maximális abszorpciós hullámhossz (látható és ultraibolya fény)
    • 2.24 Viszkozitás
  • 3 Nómenklatúra
  • 4 Toxicitás
  • 5 Felhasználások
    • 5.1 Technológiai
    • 5.2 Ökológiai
    • 5.3 Egyéb
  • 6 Referenciák

Antracén szerkezet

A felső képen a gömbök és a sávok modelljével ábrázolt antracén szerkezete látható. Mint látható, hat aromás gyűrű hat szénatomból; Ezek benzolgyűrűk. A szaggatott vonalak jelzik a szerkezetben jelenlévő aromásséget.

Minden szénatomnak van hibridizációja2, így a molekula ugyanabban a síkban van. Ezért az antracén kis és aromás lapként tekinthető.

Megjegyezzük továbbá, hogy a hidrogénatomok (a fehér gömbök) oldalukra gyakorlatilag kémiai reakciók sorozata előtt találhatók meg.

Intermolekuláris erők és kristályszerkezet

Az antracén molekulák kölcsönhatásba lépnek a diszperziós erőkkel Londonból és egymásba helyezik a gyűrűiket. Látható például, hogy e két "lap" közül kettő összejön, és az elektronok a π felhőből (a gyűrűk aromás központjaiból) mozognak, így együtt maradnak.

Egy másik lehetséges interakció az, hogy a hidrogének, amelyek pozitív részleges töltéssel rendelkeznek, vonzódnak a szomszédos antracénmolekulák negatív és aromás centrumaiba. Ezért ezek a látnivalók irányított hatást fejtenek ki, amely az antracén molekulákat az űrben irányítja.

Így az antracén oly módon szerveződik, hogy hosszú távú szerkezetet alkalmaz; és ezért egy monoklinikus rendszerben kristályosodhat.

Feltételezhetően ezek a kristályok sárgás színűek az antrakinonnal való oxidációjuk miatt; amely antracénszármazék, amelynek szilárd anyaga sárga.

tulajdonságok

Kémiai nevek

-antracén

-Paranaftaleno

-atrazin

-Zöld olaj

Molekuláris képlet

C14H10 vagy (C6H4CH)2.

Molekulatömeg

178,234 g / mol.

Fizikai leírás

Szilárd fehér vagy halványsárga. Monoklin kristályok az alkohol átkristályosodásának terméke.

szín

Ha tiszta, az antracén színtelen. Sárga fényben a sárga kristályok kék fluoreszcenciát eredményeznek. Bizonyos sárgás színeket is megjeleníthet.

szag

Aromás puha.

Forráspont

341,3 ° C.

Olvadáspont

216 ° C.

Gyújtási pont

250ºF (121 ° C) zárt csésze.

Oldhatóság vízben

Vízben gyakorlatilag nem oldódik.

0,022 mg / l víz 0 ° C-on

0044 mg / l víz 25 ° C-on.

Oldhatóság etanolban

0,76 g / kg 16 ° C-on

3,28 g / kg 25 ° C-on Figyeljük meg, hogyan oldódik jobban etanolban, mint az azonos hőmérsékletű vízben.

Oldhatóság hexánban

3,7 g / kg.

Oldhatóság benzolban

16,3 g / l A benzol nagyobb oldhatósága nagy affinitást mutat rá, mivel mindkét anyag aromás és ciklikus.

Oldhatóság szén-diszulfidban

32,25 g / l.

sűrűség

1,24 g / cm33 68 ° F (1,25 g / cm)3 23 ° C-on).

Gőzsűrűség

6.15 (az 1-hez viszonyított referencia-levegő tekintetében).

Gőznyomás

1 mmHg 293 ° F-on (szublimálódik). 6,56 x 10-6 Hgmm 25 ° C-on.

stabilitás

Az ajánlott körülmények között tárolva stabil. Ez tribolumineszcens és triboelektromos; Ez azt jelenti, hogy fényt és áramot bocsát ki, amikor dörzsölik. Az antracén napfény hatására sötétedik.

Öngyulladás

1,004 ° F (540 ° C).

bomlás

Veszélyes vegyületeket égetnek (szén-oxidok). Az erős oxidáló szerek hatására hevítve bomlik, csípős és mérgező füstöt okozva.

Az égési hő

40,110 kJ / kg.

Kalória-kapacitás

210,5 J / mol K.

Maximális abszorpciós hullámhossz (látható és ultraibolya fény)

λ maximum 345,6 nm és 363,2 nm.

viszkozitás

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Mint látható, a viszkozitása a hőmérséklet emelkedésekor csökken.

nómenklatúra

Az antracén egy egységes policiklusos molekula, és az ilyen típusú rendszer számára létrehozott nómenklatúrának megfelelően valódi nevének háromszor kell lennie. A tri előtag azért van, mert három benzolgyűrű van. Az antracén triviális nevét azonban kiterjesztették és gyökerezik a népi kultúrában és a tudományban.

Az ebből származó vegyületek nómenklatúrája általában valamivel összetettebb, és attól függ, hogy a szubsztitúció mely szénen van. Az alábbiakban bemutatjuk az antracénhez tartozó szénatomok számozását:

A számozás sorrendje az említett szénatomok reaktivitásának vagy érzékenységének prioritása.

A szélsőségek (1-4 és 8-5) szénatomjai a leginkább reaktívak, míg a középső (9-10) szénatomjai más körülmények között reagálnak; például oxidatív, antrakinont (9, 10-dioxoantracene) képezve.

toxicitás

A bőrrel érintkezve irritációt, viszketést és égést okozhat, amelyet a napfény súlyosbít. Az antracén fényérzékeny, ami fokozza az UV sugárzás által okozott bőrkárosodást. Akut dermatitist, telangiektáziát és allergiát okozhat.

Szembe kerülve irritációt és égést okozhat. Az antracén lélegzése irritálhatja az orr, a torok és a tüdőt, köhögést és zihálást okozva..

Az antracénbevitel emberben fejfájással, hányingerrel, étvágytalansággal, gyomor-bélrendszeri gyulladással, lassú reakciókkal és gyengeséggel társul..

Javasolták az antracén rákkeltő hatását. Ezt a feltételezést azonban nem erősítették meg, még néhány antracénszármazékot is használtak bizonyos ráktípusok kezelésére..

alkalmazások

technikai

-Az antracén egy szerves félvezető, amelyet szcintillátorként használnak a nagy energiájú fotonok, elektronok és alfa részecskék detektoraiban..

-Műanyag bevonására is használható, például polivinil-toluol. Ez azért van, hogy olyan műanyag szcintillátorokat állítsanak elő, amelyek jellemzői a vízhez hasonlóak, a sugárterápia dosimetriájában történő felhasználásra.

-Az antracént gyakran használják UV nyomjelzőként, amelyet a nyomtatott áramköri lapok bevonataira alkalmaznak. Ez lehetővé teszi a bevonat ultraibolya fény ellenőrzését.

Bipedal molekula

2005-ben a kaliforniai Riverside-i vegyészek szintetizálták az első bipedal molekulát: 9,10-ditioantratracén. Ez egyenes vonalban mozog, ha egy lapos rézfelületre melegítik, és úgy mozoghat, mintha két láb lenne.

A kutatók úgy vélték, hogy a molekula potenciálisan használható molekuláris számításokban.

Piezocromaticidad

Egyes antracénszármazékok piezokromatikus tulajdonságokkal rendelkeznek, azaz képesek a színüket a rájuk gyakorolt ​​nyomás függvényében megváltoztatni. Ezért ezeket nyomásérzékelőként lehet használni.

Az antracént az úgynevezett füstképernyők előállítására is használják.

ökológiai

A policiklikus aromás szénhidrogének (PAH) környezetszennyező anyagok, főként a víz, ezért erőfeszítéseket tesznek e vegyületek toxikus jelenlétének csökkentésére..

Az antracén egy anyag (PAH), és modellként szolgál a vízpirolízis módszerének vizsgálatára a PAH-vegyületek lebontásában..

Az ipari vizek kezelésében a hidraulikus pirolízist alkalmazzák. Az antracénre ​​gyakorolt ​​hatása az oxidációs vegyületek képződését eredményezte: anthrone, antrokinon és xanton, valamint hidroantracénszármazékok.

Ezek a termékek kevésbé stabilak, mint az antracén, ezért kevésbé tartósak a környezetben, így könnyebben eltávolíthatók, mint a PAH vegyületek.

mások

-Antracén oxidálódik antrokinon előállítására, amelyet színezékek és színezékek szintézisében használnak

-Antracént használnak a fa védelmére. Rovarölő szerként, akaricidként, herbicidként és rágcsálóirtóként is használják.

-Az antraciklin antibiotikumot kemoterápiában alkalmazták, mivel gátolja a DNS és az RNS szintézisét. Az antraciklin molekula a DNS / RNS bázisok között van elhelyezve, gátolva a gyorsan növekvő ráksejtek replikációját..

referenciák

  1. Fernández Palacios S. és mtsai. (2017). A piridil-divinil-antracén-származékok piezokróm tulajdonságai: egy közös Raman és DFT vizsgálat. Málaga Egyetem.
  2. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Lap forrása: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Anthracene. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. és Chetana P. R. (2016). Az antracén és származékai áttekintése: Alkalmazások. Kutatás és vélemények: Journal of Chemistry.