Benzaldehid tulajdonságok, szintézis, szerkezet és felhasználások



az benzaldehid egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C6H5CHO. Szobahőmérsékleten színtelen folyadék, amely sárgássá válik tárolással. A benzaldehid a legegyszerűbb és leginkább ipari felhasználású aromás aldehid. Ebben a formilcsoport közvetlenül kötődik a benzolgyűrűhöz.

Természetesen megtalálható a növények szárak, levelek és magvak kéregében, például: mandula, cseresznye, őszibarack és alma. A keserű mandula-, patchouli-, jácint- és canangaolajokban is megtalálható. A benzaldehid a bőrön és a tüdőn keresztül felszívódhat, de gyorsan metabolizálódik benzoesavvá.

Ez glükuronsavval vagy glicinnel konjugálódik, és kiválasztódik a vizelettel. Néhány étel ízesítésére használják, a parfümiparban és a gyógyszeriparban. Fő fontossága, hogy a benzaldehidből kiindulva olyan vegyületeket kapunk, mint a benzil-sav, a fahéjsav, a mandula-sav stb..

A fent említett vegyületek számos felhasználási módot tartalmaznak. A benzaldehid egy olyan üzemanyag, amely összeegyeztethetetlen az erős oxidálószerekkel, az erős savakkal és a redukálószerekkel és a fénygel.

index

  • 1 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 1.1 Kémiai nevek
    • 1.2 Molekuláris képlet
    • 1.3 Szín
    • 1.4 Illat
    • 1.5 Íze
    • 1.6 Forráspont
    • 1.7 Olvadáspont
    • 1.8 Oldhatóság
    • 1.9 Sűrűség
    • 1.10 Stabilitás
    • 1.11 Viszkozitás
  • 2 Szerkezet
    • 2.1 Intermolekuláris kölcsönhatások
  • 3 Használat
    • 3.1 Adalékanyag és ízesítő és ízesítőszer
    • 3.2 Nem hagyományos alkalmazások
    • 3.3 Repellent
    • 3.4 A malachit szintézisében
    • 3.5 Szintetikus közvetítő
  • 4 Szintézis
  • 5 Referenciák

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

Benzaldehid, benzoesav-aldehid, benzol-szénhidrogén, fenil-metán és benzol-karboxaldehid \ t.

Molekuláris képlet

C7H6O vagy C6H5CHO

szín

Színtelen folyadék, amely sárgássá válhat.

szag

Hasonló a keserű mandulahoz.

aroma

Égő aromás.

Forráspont

354 ° F és 760 mmHg között.

178,7 ° C.

Olvadáspont

-15 ° F

-26 ° C

oldhatóság

Vízben, 6 950 mg / l 25 ° C-on, mert túlnyomórészt apoláris vegyület, és gyengén kölcsönhatásba lép a vízmolekulákkal.

Alkohol, éter, fix és illékony olajokkal keverhető.

Oldható folyékony ammóniumban, apoláris oldószerben.

sűrűség

1,046 g / cm3 68 ° F-on

1050 g / cm3 15 ° C-on

Gőzei sűrűbbek, mint a levegő: 3,65-szöröse.

stabilitás

Szobahőmérsékleten stabil. Azonban oxidálódik a levegőben benzoesavvá.

viszkozitás

1 321 cP 25 ° C-on

struktúra

Amint az az első képen látható, a benzaldehidszerkezet aromás jellegét mutatja - a baloldali benzolgyűrűt - és a jobb oldali, a molekula poláris jellegét képviselő formilcsoportot (-CHO). Tehát a benzaldehid egy szerves, aromás és poláris vegyület.

Mi a molekuláris geometriája? Mivel a benzolgyűrűt alkotó összes szénatomnak sp2 hibridizációja van, valamint a formilcsoporté, a molekula ugyanazon a síkon nyugszik, és ezért négyzetként (vagy téglalapként, axiálisan nézve) látható..

Intermolekuláris kölcsönhatások

A formilcsoport állandó dipólamot hoz létre a benzaldehidmolekulában, bár rendkívül gyenge a benzoesavhoz képest.

Ez lehetővé teszi, hogy erősebb intermolekuláris kölcsönhatásokkal rendelkezzen, mint a benzolé, amelyek molekulái csak Londonon keresztül tudnak kölcsönhatásba lépni (dipol-indukált dipolszórás).

Ez tükröződik a fizikai tulajdonságaiban, például a forráspontban, amely kétszer olyan magas, mint a benzolé (80 ° C)..

Ezenkívül a formilcsoport nem képes hidrogénkötéseket képezni (hidrogén kötődik szénhez, nem oxigénhez). Ez lehetetlenné teszi, hogy a benzaldehid molekulák háromdimenziós tömböket képezzenek, hasonlóan a benzoesav kristályokhoz.

alkalmazások

Adalékanyag és ízesítő és ízesítőszer

Ez egy olyan vegyület, amely a gyógyszerek, színezékek, parfümök és a gyantaiparban alapul szolgál. Alacsony hőmérsékleten oldószerként, lágyítószerként és kenőanyagként is használható. Élelmiszer és dohány ízesítésére vagy szezonjára használják.

Aromák, például mandula, cseresznye és dió készítésére használják. Aromatikus szerként is használják konzerv cseresznye szirupban. Részt vesz az ibolya, jázmin, akác, napraforgó stb. Illatainak fejlesztésében, és szappanok előállítására használják. Ezt üzemanyagként és üzemanyag-adalékként használják.

Nem hagyományos alkalmazások

Reagensként szolgál az ózon, fenol, alkaloidok és metilén meghatározásához. Közreműködik a növénynövekedés szabályozásában.

A benzaldehid és az N-heptaldehid gátolják a hó átkristályosodását, megakadályozzák a mély jég lerakódásának kialakulását, ami hó lavinákat okoz. Ezt a felhasználást azonban kifogásolják, mert a környezetszennyezés forrása.

visszataszító

A benzaldehidet a méhek ellenállójaként használják, méhészetben, füstvel együtt használva, hogy a méheket távol tartsák a méhkaptól, és biztonságban dolgozzanak benne, elkerülve a csípéseket.

A malachit szintézisében

A malachit zöld a benzaldehid beavatkozásával szintetizált vegyület. A festéket a halgazdaságok kezelésére használják a halbetegségek leküzdésére, mint például a fehér foltok és gombás fertőzések.

Csak akváriumokban használható, mivel emlősökben káros hatásokról számoltak be, többek között a karcinogenezis, a mutagenezis, a teratogenezis és a kromoszóma-forgalom; ezért számos országban betiltották.

A bakteriális spórák festésére mikrobiológiában is alkalmazzák.

Szintetikus közvetítő

-A benzaldehid a fűszerekben használt fahéjsav szintézisének köztiterméke, de fő felhasználása a parfümiparban használt metil-, etil- és benzil-észterek előállítása. A fahéjsav cytostasis-t és humán tumorsejtek rosszindulatú tulajdonságainak megfordulását idézi elő in vitro.

-A benzaldehid részt vesz a benzil-alkohol szintézisében, amely bár élelmiszer-fűszerként és ipari oldószerként használatos, fő feladata a gyógyszeriparban használt vegyületek és parfümök, fűszerek és néhány anilin színezőanyag előállításának közvetítője..

-A benzaldehid egy közbenső termék a mandulasav szintézisében. Ezt a bőrproblémák kezelésére használják, mint például a napfény, az illegális pigmentáció és a pattanások okozta öregedés..

-Antibakteriális alkalmazása orális antibiotikumként a húgyúti fertőzésekben.

szintézis

A benzaldehid szintézis legelterjedtebb formája a toluol katalitikus oxidációja mangán-oxid katalizátorok (MnO) alkalmazásával.2) és kobalt-oxid (CoO). Mindkét reakciót kénsavval végezzük közegként.

referenciák

  1. Steven A. Hardinger, Kémiai és Biokémiai Tanszék, UCLA. (2017). A szerves kémia illusztrált szószedete: Benzaldehid. Szedve: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Készült: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Készült: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2011. december 2.). Benzaldehyde. Készült: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelinsav és előnyei. Készült: dermafix.co.za
  6. Vegyi könyv. (2017). Benzaldehyde. Szöveg: chemicalbook.com