Benzil-benzoát szerkezet, tulajdonságok, szintézis, felhasználás



az benzil-benzoát egy (C) általános képletű szerves vegyület14H12O2. Színtelen folyadékként vagy pelyhek formájában fehér szilárd anyagként jelenik meg, jellegzetes gyenge balzsamszaggal. Ez lehetővé teszi a benzil-benzoátot a parfümiparban ízesítőszerként.

1918-ban először gyógyszerként vizsgálták, és azóta szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszereinek listáján..

Az egyik leggyakrabban használt vegyület a rüh vagy a rüh. Az atka által okozott bőrfertőzés Sarcoptes scabei, erős éjszaka erősödő viszketés, amely másodlagos fertőzést okozhat.

Ez halálos a rühöknek, és a pediculosisban, a fej és a test tetvek fertőzésében is használatos. Néhány országban nem alkalmazzák a rühök kezelésére a vegyület irritáló hatása miatt.

Ezt benzoesav és benzil-alkohol kondenzációjával állítjuk elő. A vegyület más szintézisének hasonló formái is vannak. A Polyalthia nemzetség egyes növényfajaiban is izolálták.

index

  • 1 A benzil-benzoát szerkezete
    • 1.1 Interakciók
  • 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 2.1 Kémiai név
    • 2.2 Molekulatömeg
    • 2.3 Molekuláris képlet
    • 2.4 Fizikai megjelenés
    • 2.5 Szag
    • 2.6 Íz
    • 2.7 Forráspont
    • 2.8 Olvadáspont
    • 2.9 Égési pont
    • 2.10 Oldhatóság vízben
    • 2.11 Oldhatóság szerves oldószerekben
    • 2.12 Sűrűség
    • 2.13 Relatív sűrűség vízzel
    • 2.14 Gőz sűrűség a levegőhöz viszonyítva
    • 2.15 Gőznyomás
    • 2.16 Stabilitás
    • 2.17 Automatikus gyújtás
    • 2.18 Viszkozitás
    • 2.19 Az égési hő
    • 2,20 pH
    • 2.21 Felületi feszültség
    • 2.22 Törésmutató
  • 3 Működési mechanizmus
  • 4 Szintézis
  • 5 Felhasználások
    • 5.1 A rüh kezelésében
    • 5.2 A spam kezelésében
    • 5.3 Segédanyagként
    • 5.4 Állatorvosi kórházakban
    • 5.5 Egyéb felhasználások
  • 6 Referenciák

A benzil-benzoát szerkezete

A benzil-benzoát szerkezete a felső képen egy bár- és gömbmodellben van ábrázolva. A szaggatott vonalak jelzik a benzolgyűrűk aromás tulajdonságait: az egyik a benzoesavból (a bal oldalon), a másik a benzil-alkoholból (a jobb oldalon)..

Az Ar-COO és H linkek2A C-Ar forog, és a gyűrűk elfordulnak a tengelyeken. Ezeken a forgásokon túl sokan nem tudnak hozzájárulni (első látásra) a dinamikus jellemzőikhez; ezért molekuláik kevésbé találnak módot az intermolekuláris erők létrehozására.

kölcsönhatások

Várható tehát, hogy a szomszédos molekulák aromás gyűrűi nem kölcsönhatásba lépnek észrevehetően, és ezek sem az észtercsoporttal, hanem a polaritás (R-CO-O-R) különbségei miatt..

Továbbá nincs valószínűsége annak, hogy a hidrogénhidak a szerkezet mindkét oldalán képződnek. Az észtercsoport elfogadhatja őket, de a molekula nem tartalmaz hidrogén donor csoportokat (OH, COOH vagy NH2) az ilyen kölcsönhatások kialakulásához.

Másrészt, a molekula kissé szimmetrikus, ami nagyon alacsony állandó dipol pillanatra fordul; ezért a dipol-dipol kölcsönhatása gyenge.

És hol lesz a legmagasabb elektronikus sűrűségű régió? Az észtercsoportban, bár kevéssé kifejeződött a szerkezet szimmetriája miatt.

A benzil-benzoátra domináló intermolekuláris erők a diszperzió vagy a londoni erők. Ezek közvetlenül arányosak a molekulatömeggel, és több ilyen molekula csoportosításával várhatóan nagyobb valószínűséggel előfordulhat a pillanatnyi és indukált dipolok képződése..

Mindezeket a benzil-benzoát fizikai tulajdonságai igazolják: csak 21 ° C-on olvad, de folyékony állapotban 323 ° C-on forral..

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai név

Benzil-benzoát vagy benzoesav-metil-észter. Ezenkívül számos elnevezést kapnak az orvosi termék gyártói miatt, köztük az Acarosan, az Ascabiol, a Benzanil és a Novoscabin..

Molekulatömeg

212,248 g / mol.

Molekuláris képlet

C14H12O2.

Fizikai megjelenés

Színtelen vagy szilárd fehér folyadék pelyhek formájában.

szag

Enyhe balzsamszagot mutat.

aroma

Éles, ízlés szerint égő.

Forráspont

323,5 ° C.

Olvadáspont

21ºC.

Égési pont

148 ° C (298 ° F).

Oldhatóság vízben

Vízben gyakorlatilag nem oldódik (15,4 mg / l).

Oldhatóság szerves oldószerekben

Glicerinben nem oldódik, alkohollal, kloroformmal, éterrel és olajokkal elegyedik. Oldható acetonban és benzolban.

sűrűség

1,118 g / cm33 25 ° C-on.

Relatív sűrűség vízzel

1.1 (1 g / cm-es víz sűrűséggel3).

Gőzsűrűség a levegőhöz viszonyítva

7,31 (levegő = 1).

Gőznyomás

0,000224 mmHg 25 ° C-on.

stabilitás

Az OS emulgeálószerben és gyapjúviasz alkoholban készített 20% -os benzil-benzoát-emulzió stabil. Körülbelül 2 évig megőrzi hatékonyságát.

Automatikus gyújtás

480 ° C.

viszkozitás

8,292 cPoise 25 ° C-on.

Az égési hő

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Gyakorlatilag semleges, ha a pH-t becsülik a lakmuspapírnak a vegyületben való nedvesítésével.

Felületi feszültség

26,6 din / cm 210,5 ° C-on.

Törésmutató

1,5681 21 ° C-on.

Működési mechanizmus

A benzil-benzoátnak mérgező hatása van a Sarcoptes scabiei atka idegrendszerére, ami halálát okozza. Ez is mérgező az atkák petesejtjeire, bár a hatásmechanizmus nem ismert..

A benzil-benzoát a feszültségfüggő nátriumcsatornák működésének megszakításával hatna, ami az idegsejt membránpotenciáljának hosszantartó depolarizációját és a neurotranszmitter működésének megszakítását okozza..

Rámutatunk arra, hogy a gerinctelen állatok permetrinének (rühben használt gyógyszer) szelektív neurotoxikus hatása a gerinces és gerinctelen nátrium-csatornák közötti strukturális különbségekből adódik..

szintézis

A benzil-alkohol és a nátrium-benzoát trietil-amin jelenlétében történő konjugálásával állítható elő. A metil-benzoát átészterezésével is előállítható benzil-oxid jelenlétében. A benzoesav szintézisének mellékterméke toluollal történő oxidáció útján.

Ezenkívül a Tischenko reakcióval szintetizálható, katalizátorként benzaldehidet használva nátrium-benziláttal (nátrium- és benzil-alkoholból)..

alkalmazások

A rüh kezelésében

A vegyületet már régóta a rüh és a pediculosis kezelésében alkalmazták, amelyet 25% -os benzoát-benzoát krémként alkalmaztak. A rüh kezelésében a krémet a test egészére alkalmazzák a nyakról lefelé, az előző tisztítás után.

Amikor az első alkalmazás száraz, egy második réteget adagolunk benzil-benzoáttal. Kis rizikónak tekinthető a rühökkel rendelkező felnőtt betegeknél, és a betegséget előidéző ​​atkáknak halálosak, amelyeket általában öt perc alatt megszüntetnek. A benzil-benzoát alkalmazása gyermekeknél nem ajánlott.

Általában a vegyület két-három alkalmazására van szükség a bőrirritáció okozásához. A vegyület túladagolása hólyagokat, csalánkiütést vagy kiütést okozhat.

A benzil-benzoát perkután abszorpciójáról nem állnak rendelkezésre adatok, vannak olyan tanulmányok, amelyek ezt a tényt javasolják, de nem számszerűsítették annak nagyságát.

Az abszorbeált benzil-benzoátot benzoesavvá és benzil-alkohollá gyorsan hidrolizáljuk. Ezt később benzoesavvá oxidáljuk. Ezt követően a benzoesavat glicinnel konjugáljuk, hogy benzoil-kolint (hippurinsavat) vagy glükuronsavat kapjunk benzoilglukuronsav előállításához.

A spam kezelésében

A benzil-benzoát vazodilatációs és spazmolitikus hatásokkal rendelkezik, számos asztma és pertussis kezelésére szolgáló gyógyszerben jelen van..

Kezdetben a benzil-benzoátot olyan betegségek kezelésére használták, amelyek az emberek egészségét érintik, beleértve a túlzott bél-perisztaltikát; hasmenés és dizentéria; bél colik és enteroespasma; gyomorgörcsöt; spasztikus székrekedés; biliáris kolika; vese- vagy húgycsőcsík; a húgyhólyag spazmusa.

Szintén a spermiumok, amelyek a maghólyag összehúzódásához kapcsolódnak; méhgörcsök spasztikus dysmenorrhoában; az artériás hipertóniával összefüggő artériás görcsök; és hörgőgörcs, mint az asztma. Mostanában számos alkalmazásban helyettesítették hatékonyabb gyógyszerekkel

Segédanyagként

A benzil-benzoátot segédanyagként használják bizonyos tesztoszteron-helyettesítő gyógyszerekben (pl. Nebido) a hypogonadism kezelésében..

Ausztráliában az anafilaxia esete a tesztoszteron-helyettesítő gyógyszerekkel kezelt betegben, a benzil-benzoát alkalmazásával összefüggésben történt..

A vegyületet olyan bőrbetegségek kezelésére használják, mint a csigahártya, enyhe vagy mérsékelt pattanások és seborrhea.

Állatorvosi kórházakban

Az állatorvosi kórházakban benzil-benzoátot alkalmaztak lokális akaricidként, scabicidként és pediculicidként. Nagy dózisokban a vegyület laboratóriumi állatokban hyperexcitációt, koordinációvesztést, ataxiát, görcsöket és légzési bénulást okozhat..

Egyéb felhasználások

-Ezt chiggerek, kullancsok és szúnyogok repellenseként használják.

-Ez egy cellulóz-acetát, nitrocellulóz és muskus oldószer.

-A cukorkák, édességek és rágógumik ízesítőszerként használják. Emellett antimikrobiális tartósítószerként is használható.

-A benzil-benzoátot a kozmetológiában használják száraz ajkak kezelésében, egy olyan krém alkalmazásával, amely a vazelinnel és parfümrel együtt tartalmazza azt..

-Ezt használják a kámfor helyettesítésére celluloid vegyületekben, műanyagokban és piroxilinben.

-Ezt festék hordozóanyagként és lágyítószerként használják. Illatosítószerként szolgál. Habár nem aktív illatanyag-összetevő, segít javítani a fő összetevők stabilitását és jellegzetes szagát.

referenciák

  1. Hertfordshire-i Egyetem. (2018. május 26.). Benzil-benzoát Lap forrása: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzil-benzoát Lap forrása: en.wikipedia.org
  3. Pubchem. (2018). Benzil-benzoát Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kozmetikai, orvosi és sebészeti bőrgyógyászat. (2013). Rüh: felülvizsgálat. A lap eredeti címe: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (2018. június 30.). Használati utasítás benzil-benzoát: emulzió és kenőcs. Lap forrása: saludmedin.es