Butanális szerkezet, tulajdonságok, felhasználások és kockázatok

az butanal egy nyitott szénláncú aldehid, amely négy szénatomból áll, és a butánnal analóg; valójában a bután szénhidrogén második, oxidált formája a vajsav után. A molekuláris képlete CH₃CH₂CH₂CHO, ahol -CHO a formilcsoport.

Ez az aldehid, az egyik legkönnyebb, átlátszó folyadékból áll, gyúlékony és kevésbé sűrű, mint a víz. Ezenkívül vízben oldódik és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik; ezért felhasználható egyetlen fázis szerves keverékeinek előállítására.

A karbonilcsoport (a piros gömb, a felső kép) jelenléte kémiai polaritást biztosít a butánmolekulához, és így a molekulák közötti dipol-dipólus kölcsönhatás megismerésének képességét; bár a hidrogénhidak nem képződnek közöttük.

Ennek következménye, hogy a butanál magasabb forráspontú és olvadásponttal rendelkezik, mint a bután, de alacsonyabb, mint az n-butil-alkoholtól..

A butanál oldószerként kerül felhasználásra, és számos termék előállításának közvetítője; például gumik, gyanták, gyógyszerek és agrokémiai anyagok vulkanizálásának gyorsítói.

A butanál olyan toxikus vegyület, amely belélegezve a felső légúti gyulladást, a hörgőt és a pulmonális ödémát okozhatja, ami akár halálos következményekkel is járhat.

index

• 1 A butanál szerkezete
  • 1.1 Confórmeros
• 2 Tulajdonságok
  • 2.1 Kémiai nevek
  • 2.2 Molekuláris képlet
  • 2.3 Fizikai megjelenés
  • 2.4 Szag
  • 2.5 Forráspont
  • 2.6 Olvadáspont
  • 2.7 Lobbanáspont
  • 2.8 Oldhatóság vízben
  • 2.9 Oldhatóság szerves oldószerekben
  • 2.10 Sűrűség
  • 2.11 Gőzsűrűség
  • 2.12 Gőznyomás
  • 2.13 Öngyulladás
  • 2.14 Viszkozitás
  • 2.15 Az égési hő
  • 2.16 Párolgási hő
  • 2.17 Felületi feszültség
  • 2.18 Szagküszöb
  • 2.19 Refraktív index
  • 2.20 Dipoláris pillanat
  • 2.21 A víz maximális felszívódásának hullámhossza (λ)
  • 2.22 Polimerizáció
  • 2.23 Reaktivitás
  • 2.24 Aldol kondenzáció
• 3 Összefoglalás
• 4 Felhasználások
  • 4.1 Ipari
  • 4.2 Egyéb
• 5 Kockázatok
• 6 Referenciák

Butánszerkezet

Nemrég említést tettünk arról, hogy a -CHO-formil-csoport polaritást ad a butanál- vagy butiraldehid-molekulának az oxigénatom nagyobb elektronegativitása miatt. Ennek eredményeként molekuláik kölcsönhatásba léphetnek egymással a dipol-dipol erőkkel.

A felső kép a gömbök és a rudak modelljével mutatja, hogy a butanális molekula lineáris szerkezetű. A -CHO csoport szénatomjának hibridizációja van², míg a fennmaradó szénhidridek sp³.

Nem csak ez, hanem rugalmas is, és kapcsolatai saját tengelyükön foroghatnak; és így különböző konformációk vagy konformerek jönnek létre (ugyanaz a vegyület, de a kapcsolatok elfordulnak).

konformereknek

A következő kép jobban megmagyarázza ezt a pontot:

Az első konformer (az első) megfelel az első kép molekulájának: a bal oldali metilcsoport, -CH₃, és a -CHO csoport egymással párhuzamos helyzetben van; egy pont felfelé, a másik lefelé.

Eközben a második konformer (az alsó) megfelel a molekulának a -CH-val₃ és -CHO elzárt pozíciókban; vagyis mindkettő ugyanabba az irányba mutat.

Mindkét konformer gyorsan cserélhető, ezért a butanális molekula folyamatosan forog és rezeg; és hozzátette, hogy állandó dipolja van, ez lehetővé teszi, hogy kölcsönhatásuk elég erős legyen ahhoz, hogy 74,8 ° C-on forraljon.

tulajdonságok

Kémiai nevek

-butanal

-butiraldehidet

-1-butanal

-butirál

-N-butiraldehid.

Molekuláris képlet

C₄H₈O vagy CH₃CH₂CH₂CHO.

Fizikai megjelenés

Egy tiszta, átlátszó folyadék.

szag

Jellemző szag, akrid, aldehid.

Forráspont

167 ° F és 760 mmHg (74,8 ° C) között.

Olvadáspont

-146 ° F (-96,86 ° C).

Gyújtási pont

-8ºF (-22ºC) zárt csésze.

Oldhatóság vízben

7 g / 100 ml 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Az etanollal, éterrel, etil-acetáttal, acetonnal, toluollal és sok más szerves oldószerrel elegyedik.

sűrűség

0,803 g / cm3³ 68 ° F-on.

Gőzsűrűség

2,5 (az 1 levegőhöz viszonyítva).

Gőznyomás

111 mmHg 25 ° C-on.

Öngyulladás

446 ° F. 425ºF (21,8 ° C).

viszkozitás

0,45 cPoise 20 ° C-on.

Az égési hő

2479,34 kJ / mol 25 ° C-on.

Párolgási hő

33,68 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

29,9 din / cm 24 ° C-on.

Szagküszöb

0,009 ppm.

Törésmutató

1,3843 20 ° C-on.

Dipoláris pillanat

2,72 D.

A víz maximális felszívódásának hullámhossza (λ)

225 nm és 282 nm (ultraibolya fény).

polimerizáció

A butanál lúgos vagy savval érintkezve polimerizálható, mivel a polimerizáció veszélyes.

reakcióképesség

Levegővel érintkezve oxidálódik, vajsav képződik. 230 ° C hőmérsékleten a butanál spontán meggyullad a levegővel.

Aldol kondenzáció

Két butanál molekula reagálhat egymással, KOH jelenlétében és 6-8 ° C hőmérsékleten, így a 2-etil-3-hidroxi-hexanol képződik. Ezt az összetett típust aldolnak nevezik, mivel szerkezetében aldehidcsoport és alkoholos csoport található.

szintézis

A butanál n-butil-alkohol katalitikus dehidrogénezésével állítható elő; a krotonaldehid katalitikus hidrogénezése; és a propilén hidroformilezése.

alkalmazások

ipari

-A butanál ipari oldószer, de más oldószerek szintézisének közvetítője is; például 2-etil-hexanol, n-butanol és trimetil-propán.

-A szintetikus gyanták, köztük a poli (vinil-butirál) előállításához köztitermékként is használható; Gumi vulkanizálás gyorsítói; gyógyszeripari termékek gyártása; növényvédő szerek; peszticidek antioxidánsok; barnító segédanyagok.

-A butanál nyersanyagként szolgál a szintetikus aromák előállítására. Ezenkívül élelmiszer-aromaanyagként is használják.

mások

-Emberben a butanál biológiai jelölőként jelenik meg, ami a lipidek, fehérjék és nukleinsavak által okozott oxidáció károsodását jelzi..

-Kísérleti úton, formalinnal és glutardehiddel együtt használták, hogy megpróbálják csökkenteni a tehén kendők által tapasztalt lágyulást, a szarvasmarhák vízzel, vizelettel és székletekkel való kitettséggel. A kísérleti eredmények pozitívak voltak.

kockázatok

A butanál roncsolja a felső légutak nyálkahártya membránjait, valamint a bőr és a szem szöveteit..

A bőrrel való érintkezéskor vörösséget és égést okoz. A szemekben ugyanazok a sérülések jelentkeznek, mint a fájdalom és a szemszövet károsodása.

A butanál belélegzése súlyos következményekkel járhat, mivel a gége és a hörgők gyulladása és ödéma formájában keletkezhet; mivel a tüdőben kémiai tüdőgyulladás és tüdőödéma keletkezik.

A túlzott expozíció jelei a következők: égő érzések a felső légutakban, köhögés, zihálás, azaz a sípszó kibocsátása a légzés során; laryngitis, légszomj, fejfájás, hányinger és hányás.

A belégzés halálos lehet a légutak görcsének következtében.

A butanál lenyelése az emésztőrendszerben „égő” érzést okoz: szájüreg, garat, nyelőcső és gyomor.

referenciák

1. Morrison, R. T. és Boyd, R. N. (1987). Szerves kémia (5^ta Kiadás.). Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
3. Pubchem. (2019). Butanal. Lap forrása: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Lap forrása: en.wikipedia.org
5. Vegyi könyv. (2017). Butanal. A lap eredeti címe: chemicalbook.com
6. BASF-től. (2017. május). N-butiraldehid. [PDF]. A lap eredeti címe: solvents.basf.com