az cikloalkénekből a bináris szerves vegyületek csoportjába tartoznak; azaz csak szénből és hidrogénből állnak. Az "eno" vége azt jelzi, hogy szerkezetükben kettős kötést, hidrogénatom telítetlenségét vagy hiányát jelzik (jelzi, hogy a hidrogének hiányoznak a képletben).

A lineáris telítetlen szerves vegyületek egy részét alkéneknek vagy olefineknek nevezik, mert olajos (olajos) megjelenéssel rendelkeznek, de a különbség az, hogy a cikloalkének zárt láncokkal, formázó gyűrűkkel vagy ciklusokkal rendelkeznek.

Az alkénekhez hasonlóan a kettős kötés egy σ kötést (nagy energiájú sigma) és egy π kötést (alacsonyabb energiájú kötést) jelent. Ez az utolsó kapcsolat lehetővé teszi a reaktivitás bemutatását, annak képességét, hogy szabad gyököket lebontjon és képezzen.

Egy általános képletük van, amely számokat tartalmaz C_nH_{2n-2 .} Ebben a képletben n azt jelzi, hogy mennyi szénatomot tartalmaz a szerkezet. A legkisebb cikloalkén a ciklopropén, ami azt jelenti, hogy csak 3 szénatomot és egy kettős kötést tartalmaz.

Ha azt szeretnénk, hogy egy olyan szerkezetet kapjunk, amely több szénatomot tartalmaz = 3, a C képlet alkalmazásával_nH_n-2 csak cserélje ki n 3-ra, a következő molekuláris képlet megszerzésével:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Ezután van egy ciklusunk 3 szénatommal és 4 hidrogénnel, ahogy az az ábrán látható.

Ezek a kémiai vegyületek ipari szinten nagyon hasznosak, mivel képesek új anyagokat, például polimereket képezni (a kettős kötés jelenléte miatt), vagy olyan cikloalkánok előállítására, amelyek azonos számú szénatomot tartalmaznak, és amelyek a formáció prekurzorai. más vegyületek.

index

• 1 Kémiai szerkezet
• 2 Nómenklatúra
  • 2.1 Cikloalkén egy kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensek nélkül
  • 2.2 Cikloalkének két vagy több kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensek nélkül
  • 2.3 Cikloalkének alkil szubsztituensekkel
• 3 Fizikai tulajdonságok
• 4 Kémiai tulajdonságok
• 5 Példák
• 6 Referenciák

Kémiai szerkezet

A cikloalkének szerkezetükben egy vagy több kettős kötést jelenhetnek meg, amelyeket egyetlen kötéssel kell elválasztani; Ezt konjugált szerkezetnek nevezzük. Ellenkező esetben közöttük visszataszító erők jönnek létre, amelyek a molekulát lebontják.

Ha a kémiai szerkezetben egy cikloalkénnek két kettős kötése van, azt mondják, hogy "dién". Ha három kettős összeköttetése van, akkor ez egy "háromirányú". És ha négy kettős kötés van, beszélünk egy "tetraeno" -ról, és így tovább. 

A legstabilabb struktúrák energetikailag nem rendelkeznek sok kettős kötéssel a ciklusban, mivel a molekuláris szerkezetet a mozgásban lévő elektronok által okozott nagy mennyiségű energia torzítja..

Az egyik legfontosabb triennek a ciklohexatrién, amely hat szénatomot és három kettős kötést tartalmaz. Ez a vegyület az arének vagy aromás vegyületek elemeinek csoportjába tartozik. Ilyen például a naftalin, a fenantrén és az antracén.

nómenklatúra

A cikloalkének megnevezéséhez figyelembe kell venni a Nemzetközi Tiszta és Alkalmazott Kémia Unió (IUPAC) szabályait:

Egyik kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensekkel nem rendelkező cikloalkén

- A ciklusban lévő szénatomok számát számoljuk.

- A "ciklus" szót írjuk, majd a szénatomok számának megfelelő gyökeret (met, et, prop, de pent), és az "eno" véget adjuk, mert egy alkénnek felel meg..

A cikloalkének két vagy több kettős kötéssel és alkil- vagy gyökös szubsztituensek nélkül

A szénlánc oly módon van felsorolva, hogy a kettős kötések a lehető legkisebb értékű két egymást követő szám között helyezkedjenek el.

A számokat vesszővel elválasztva írjuk. Miután a számozás befejeződött, a betűk számának szétválasztására szkript íródik.

Ezután a "ciklus" szó íródik", ezt követi a gyökér, amely megfelel a struktúrában lévő szénatomok számának. Az "a" betű van írva, majd a kettős kötések számát írjuk a di (kettő), tri (három), tetra (négy), penta (öt) és így tovább. Az "eno" utótaggal végződik.

A következő példa két listát mutat be: egy piros körbe, egy másik kék körbe. 

A piros körszámozás az IUPAC szabályainak megfelelően mutatja a helyes formát, míg a kék körbe beillesztett szám nem helyes, mert a kettős kötés nem szerepel az alacsonyabb értékű egymást követő számok között.

Cikloalkének alkil szubsztituensekkel

Egy alkil szubsztituenssel

A ciklus a fentiek szerint szerepel. A propilcsoportot a megfelelő számozással írtuk, és a főlánc nevétől elválasztójel választja el:

A számozást azzal a szénnel kezdjük, hogy az egyik radikálisnak van. Ez a lehető legkisebb értéket adja, mind a radikális, mind a kettős kötést. A radikálisok betűrendben vannak elnevezve.

Fizikai tulajdonságok

A cikloalkének fizikai tulajdonságai a molekulatömegtől, a kettős kötések mennyiségétől és a hozzájuk kapcsolódó radikálisoktól függenek..

Az első két ciklus fizikai állapota (C. \ T₃  és C₄) gázok, akár C-ig₁₀ folyékonyak, és onnan szilárdak.

A cikloalkének forráspontja magasabb, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó cikloalkánoké. Ennek oka a kettős kötés π (pi) kötései által okozott elektronikus sűrűség, míg az olvadáspont csökken.

A sűrűség a ciklikus vegyület moláris tömegének növekedésével növekszik, és a kettős kötések növekedésével tovább nőhet.

Ciklopentén esetében a sűrűség 0,774 g / ml, míg a ciklopentadién esetében a sűrűség 0,789 g / ml..

Mindkét vegyületben azonos számú szénatom található; azonban a ciklopentadiénnek kisebb a moláris tömege a hidrogének hiánya miatt, de két kettős kötéssel rendelkezik. Ez egy kicsit nagyobb sűrűséggel bír.

A cikloalkének vízben kevéssé oldódnak, különösen azért, mert polaritása nagyon alacsony a vízhez képest.

Ezek szerves vegyületekben oldódnak, és így teljesül a "hasonló feloldódás" elv. Ez általánosan azt jelenti, hogy a hasonló szerkezetű és intermolekuláris erőkkel rendelkező anyagok kölcsönösen jobban keverednek, mint a nem..

Kémiai tulajdonságok

A lineáris láncú alkénekhez hasonlóan a cikloalkének a kettős kötéshez is hozzáadnak reakciót, mivel nagyobb energiájuk és rövidebb hosszúságuk van, mint egy egyszeres kötés vagy sigma (σ).

A cikloalkének fő reakciói hozzáadódnak, de az oxidáció, a redukció és az allil halogénezés reakciói is jelentkeznek.

A következő táblázat a cikloalkének legfontosabb reakcióit mutatja be:

Ha a kettős kötést tartalmazó szénatomok egyike gyökkel van helyettesítve, akkor a reagensből származó hidrogén kapcsolódik a legnagyobb számú hidrogénatomot tartalmazó szénhez. Ezt Markovnicov szabálynak nevezik.

Példák

Ciklohexén: C6H10.

Ciklobutén: C4H6.

Ciklopentén: C5H8.

1,5-ciklo-oktadién: C8H12.

1,3-ciklobutadién: C4H4.

1,3-ciklopentadién: C5H6.

1,3,5,7-ciklo-oktatraén: C8H8.

ciklopropén.

cikloheptén.

referenciák

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoff szabálya: Mit mondott, és mikor mondta?.J.Chem.Educ. 65, 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Szerves kémia: rövid kurzus, (kilencedik kiadás), Mexikó, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. kiadás), Mexikó: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. kiadás), Spanyolország, Addison Wesley Iberoamericana