Ciklobután szerkezet, tulajdonságok, felhasználások és szintézis



az ciklobután egy olyan szénhidrogén, amely egy négy szénatomos cikloalkánból áll, amelynek molekulaképlete C4H8. Ez tetrametilénnek is nevezhető, mivel négy CH egység van2 amely négyszögletes geometriájú gyűrűt képez, bár a ciklobután neve elfogadottabb és ismertebb.

Szobahőmérsékleten színtelen, gyúlékony gáz, amely fényes lánggal ég. Leginkább primitív felhasználása a hőforrás, amikor égetik; strukturális alapja (a tér) a mély biológiai és kémiai szempontokat fedi le, és bizonyos módon együttműködik az említett vegyületek tulajdonságaival.

A felső képen egy négyzet alakú ciklobutánmolekula látható. A következő részben elmagyarázzuk, miért instabil ez a konformáció, mivel a feszültségek összekapcsolódnak.

Ciklopropán után ez a legstabilabb cikloalkán, mivel minél kisebb a gyűrű mérete, annál reaktívabb lesz. Ennek megfelelően a ciklobután instabilabb, mint a pentán és a hexán ciklusok. Ugyanakkor kíváncsi, hogy derivé- nyeiben egy négyzet alakú mag vagy szív látható, ami - ahogy látni fog - dinamikus.

index

  • 1 A ciklobután szerkezete
    • 1.1 Pillangók vagy ráncos alakzatok
    • 1.2 Intermolekuláris kölcsönhatások
  • 2 Tulajdonságok
    • 2.1 Fizikai megjelenés
    • 2.2 Molekulatömeg
    • 2.3 Forráspont
    • 2.4 Olvadáspont
    • 2.5 Lobbanáspont
    • 2.6 Oldhatóság
    • 2.7 Sűrűség
    • 2.8 Gőzsűrűség
    • 2.9 Gőznyomás
    • 2.10 Törésmutató
    • 2.11 Égési entalpia
    • 2.12 Képzési hő
  • 3 Összefoglalás
  • 4 Felhasználások
  • 5 Referenciák

A ciklobután szerkezete

Az első képen a ciklobután szerkezetét egyszerű szénhidrogén térként közelítettük meg. Ebben a tökéletes négyzetben azonban az orbitálisok eredeti szögei súrlódnak: 90 ° -os szöget választanak el, míg az SP hibridizációjú szénatomhoz képest 109,5 ° -os szög van.3 (szögfeszültség).

A szénatomok sp3 tetraéderesek, és néhány tetraéder esetében nehéz lenne mindkét orbitájukat rugalmasan hajlítani 90 ° -os szög kialakításához; de még ennél is inkább a szénhidrogének esetében, amelyek sp-hibridizációval rendelkeznek2 (120º) és sp (180º) az eredeti szögüket. Ezért a ciklobutánnak szénatomja van3 lényegében.

Hasonlóképpen, a hidrogénatomok nagyon közel állnak egymáshoz, elfojtottak az űrben. Ez a sztérikus akadály növekedését eredményezi, ami a torziós stressz következtében gyengíti a négyzetes feltételezést.

Ezért a szög- és torziós feszültségek (a "gyűrű alakú feszültség" kapszulában) ezt a konformációt normál körülmények között instabillá teszik..

A ciclobutano molekula meg fogja keresni, hogyan lehet csökkenteni mindkét feszültséget, és elérni azt, amit lepkéknek vagy ráncos alakzatoknak neveznek (angolul, puckered)..

Pillangó vagy ráncos alakzatok

A ciklobután valódi konformációit a fentiekben mutatjuk be. Ezekben a szög- és torziós feszültségek csökkennek; mivel, mint látható, most nem minden hidrogénatom elfojtott. Azonban van egy energiaköltség: az összekötések szöge élesedik, vagyis 90-ről 88 ° -ra csökken.

Megjegyezzük, hogy összehasonlítható egy pillangóval, amelynek háromszögszárnyait három szénatom alkotja; a negyedik pedig 25 ° -os szögben van elhelyezve az egyes szárnyakhoz képest. A nyilak kettős értelemben azt jelzik, hogy a két konformer között egyensúly van. Olyan lenne, mintha a pillangó lement, és felemelte a szárnyait.

A ciklobutánszármazékok esetében ez a lebegés várhatóan sokkal lassabb és térbeli akadályt jelent..

Intermolekuláris kölcsönhatások

Tegyük fel, hogy néhány pillanatra elfelejti a négyzeteket, és helyette azokat szénsavas lepkékkel helyettesíti. Ezek a csapásukban csak a londoni diszperziós erőkkel együtt tarthatók a folyadékban, amelyek arányosak a szárnyaik területével és molekulatömegükkel..

tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen gáz.

Molekulatömeg

56,107 g / mol.

Forráspont

12,6 ° C Ezért hideg körülmények között elvileg bármilyen folyadékként manipulálható; az egyetlen részletességgel, hogy rendkívül illékony lenne, és még mindig a gőzei kockázatot jelentenek.

Olvadáspont

-91 ° C-on.

Gyújtási pont

50 ° C zárt csészével.

oldhatóság

Vízben nem oldódik, ami nem meglepő az apoláris természetének köszönhetően; de kevéssé oldódik alkoholokban, éterben és acetonban, amelyek kevésbé poláros oldószerek. Várhatóan oldható (bár nem jelentették) logikailag apoláris oldószerekben, például szén-tetrakloridban, benzolban, xilolban stb..

sűrűség

0,7125 5 ° C-on (1 vízhez viszonyítva).

Gőzsűrűség

1,93 (a levegő 1-hez viszonyítva). Ez azt jelenti, hogy sűrűbb, mint a levegő, és ezért, hacsak nincs áram, a tendencia nem lesz felemelkedni.

Gőznyomás

1180 mmHg 25 ° C-on.

Törésmutató

1,3625-290 ° C.

Égési entalpia

-655,9 kJ / mol.

Képzési hő

6,6 Kcal / mol 25 ° C-on.

szintézis

A ciklobutánt a ciklobutadién hidrogénezésével szintetizáljuk, amelynek szerkezete szinte azonos, azzal a különbséggel, hogy kettős kötéssel rendelkezik; és ezért még reaktívabb. Ez talán a legegyszerűbb szintetikus út annak megszerzésére, vagy legalábbis csak rá, és nem egy származékra.

A nyersdarabban valószínűtlen, hogy valósul meg, mivel végül olyan módon reagálna, hogy megszakítaná a gyűrűt, és a vonallánc létrejönne, azaz n-bután.

Egy másik eljárás a ciklobután előállítására az, hogy az ultraibolya sugárzás befolyásolja az etilén, CH2= CH2, amelyek dimerizáltak. Ez a reakció fotokémiai, de nem termodinamikai szempontból előnyös:

A fenti kép nagyon jól foglalja össze a fenti bekezdésben foglaltakat. Ha etilén helyett például bármilyen két alkén van, akkor szubsztituált ciklobutánt kapunk; vagy ami ugyanaz, a ciklobután származéka. Ezzel a módszerrel számos érdekes szerkezetű származékot szintetizáltunk.

Más származékok azonban bonyolult szintetikus lépéseket tartalmaznak. Ezért a ciklobutánokat (származékaiként) szerves szintézis céljából vizsgáljuk.

alkalmazások

A ciklobután önmagában nem használ többet, mint hőforrásként szolgál; de származékai a szerves szintézisbe bonyolult területekbe kerülnek, farmakológiai, biotechnológiai és gyógyászati ​​alkalmazásokkal. Anélkül, hogy túlságosan bonyolult struktúrákba kerülnénk, a penitremek és a grandiszol példák a ciklobutánokra.

A ciklobutánok általában olyan tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek előnyösek a baktériumok, növények, tengeri gerinctelenek és gombák metabolizmusában. Biológiailag aktívak, ezért felhasználásuk nagyon változatos és nehezen meghatározható, mivel mindegyiknek különös hatása van bizonyos szervezetekre.

A grandisol például egy feromon-feromon (egyfajta bogár). A fentiekben és végül szerkezete látható, monoterpénnek tekintve egy négyzetméteres ciklobutánnal.

referenciák

  1. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (11th kiadás). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Bután. Lap forrása: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Bután. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (2015. november 29.). A cikloalkánok fizikai tulajdonságai. Kémia LibreTexts. Lap forrása: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobután-fizikai tulajdonságok és elméleti tanulmányok. Kémiai Tanszék, Yale Egyetem.
  7. Klement Foo. (N.d.). Ciklobutánok szerves szintézisben. A lap eredeti címe: scripps.edu
  8. Myers. (N.d.). Ciklobutánok szintézise. Chem 115. Hwpi.harvard.edu