Pirúvico sav tulajdonságai, kockázatok és felhasználások

az piruvinsav egy 2-oxo-monokarbonsav, amely a propionsav 2-keto-származéka. A képlet CH3COCOOH. Ez a legegyszerűbb az alfa-keto-savak közül, karbonsavval és keton-funkciós csoporttal. Szerkezete az 1. ábrán látható (EMBL-EBI, 2017).

A piruvát, a konjugált bázis (CH3COCOO-) a szénhidrátok, fehérjék és zsírok metabolizmusában kulcsfontosságú közbenső termék. Tiaminhiány esetén az oxidáció késleltetett és felhalmozódik a szövetekben, különösen az idegszerkezetekben (Pyruvic Acid, 1997)..

A piruvát a glükóz glikolízis néven ismert aerob metabolizmusának eredménye. A piruvát glükoneogenezissel, acetil-CoA-n keresztül zsírsavakká vagy energiává alakítható szénhidrátokká, az alanin aminosavhoz és az etanolhoz..

1834-ben Théophile-Jules Pelouze desztillált mind a borkősavat (L-borkősavat), mind a racém savat (D- és L-borkősav keverékét) és az izolált piroartárico-savat (metil-borostyánkősavat). Egy másik savat is desztillált, amelyet a következő évben Jöns Jacob Berzelius jellemzett, és amit piruvinsavnak nevezett.

A laboratóriumban piruvinsavat állíthatunk elő borkősav és kálium-hidrogén-szulfát keverékének melegítésével.

Ezt két formában lehet elvégezni, a propilénglikol erős oxidálószerrel (például kálium-permanganáttal) történő oxidálásával vagy acetil-cianid hidrolízisével, amely acetil-klorid és kálium-cianid reakciójával képződik:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

index

• 1 A piruvinsav fizikai és kémiai tulajdonságai
• 2 Reaktivitás és veszélyek
  • 2.1 Szembe kerülés esetén
  • 2.2 Bőrrel való érintkezés esetén
  • 2.3 Belélegzés esetén
  • 2.4 Lenyelés esetén
• 3 Fontosság és felhasználás
• 4 Referenciák

A piruvinsav fizikai és kémiai tulajdonságai

A pirossav színtelen, borostyánsárga, viszkózus, keserű ecetszagú folyadék (Royal Society of Chemistry, 2015). Megjelenése a 2. ábrán látható.

A vegyület molekulatömege 88,06 g / mol és sűrűsége 1,250 g / ml. Olvadáspontja 11,8 ° C és forráspontja 164 ° C. A vegyület vízben nagyon jól oldódik, és 1000 ml-t képes feloldani minden egyes oldószer ml-re. A piruvilsav gyenge sav, a pKa értéke 2,5 (Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ, 2017).

Reaktivitás és veszélyek

A piruvilsavat stabil anyagként osztályozzák, bár éghető. Nem összeférhető az oxidálószerekkel és az erős bázisokkal.

Azok, akik nagy mennyiségű kiegészítő piruvátot - általában több mint 5 gramm naponta - gyomor-bélrendszeri tünetekről számoltak be, köztük a hasi diszkomfort és a puffadás, a gáz és a hasmenés. Beszámoltak egy olyan gyermekről, aki meghalt intravénás piruvátot korlátozó kardiomiopátia miatt (piruvinsav, 2016).

A pirúvico sav nagyon veszélyes a bőrrel való érintkezés esetén (irritáló), a szemmel való érintkezéssel (irritáló), lenyeléssel, belélegzéssel. Ez is maró hatású. A permetezőfolyadék vagy a köd szövetkárosodást okozhat, különösen a szem, a száj és a légutak nyálkahártyáiban.

A bőrrel való érintkezés égési sérülést okozhat. A permet köd belégzése súlyos légúti irritációt okozhat, melyet tünetek, köhögés vagy légszomj jellemez..

A szem gyulladását vörösség, irritáció és irritáció vagy viszketés okozza. A bőrgyulladást erős viszketés, skálázás, bőrpír és esetenként hólyagok jellemzik..

Szembe kerülés esetén

Ellenőrizze és távolítsa el a kontaktlencséket. A szemeket azonnal bő vízzel, legalább 15 percig mossuk hideg vízzel.

Bőrrel való érintkezés esetén

Az érintett területet azonnal le kell öblíteni bő vízzel legalább 15 percig, miközben eltávolítja a szennyezett ruhát és cipőt. Fedje le az irritált bőrt fájdalomcsillapítóval.

Mossa ki a ruhákat és a cipőket, mielőtt újra behelyezné őket. Ha az érintkezés súlyos, dezinfektáló szappannal dörzsölje és öblítse le, és fedje le a baktériumellenes krémmel szennyezett bőrt.

Belélegzés esetén

Az áldozatot hűvös helyre kell vinni. Ha nem lélegzik, mesterséges lélegeztetés szükséges. Ha a légzés nehéz, oxigént kell biztosítani.

Lenyelés esetén

Ha a vegyületet lenyelik, hányást nem szabad kiváltani, kivéve, ha orvosi személyzet irányítja. A vegyület hígítására nagy mennyiségben kell itatni. Lazítsa meg a laza ruhát, mint például egy ing gallér, öv vagy nyakkendő.

Minden esetben azonnal orvoshoz kell fordulni (Anyagbiztonsági adatlap Pyruvic acid, 2013).

Fontosság és felhasználás

A piruvinsav vagy a piruvát kulcsfontosságú közbenső termék a glikolitikus és a piruvát-dehidrogenáz útjában, amelyek részt vesznek a biológiai energia előállításában..

A piruvátot széles körben megtalálják az élő szervezetekben. Nem lényeges tápanyag, mivel a test sejtjeiben szintetizálható. Néhány gyümölcs és zöldség piruvátban gazdag, például a piros alma.

Az ATP-szintézis központi sejtútja glikolízissel kezdődik, amely a fermentáció olyan formája, amelyben a glükóz más cukrokká alakul kilenc enzimatikus reakció sorozatában. Minden egymást követő reakcióban foszfátot tartalmazó köztes cukor van.

Az eljárásban hat szén-szén glükózt alakítunk át két három szénatomú piruvinsavmolekulává. Az egyes glükózmolekulák glikolízisén keresztül felszabaduló energia egy részét az ATP két molekula képződésében rögzítik.

A cukrok metabolizmusának második szakasza a citromsav-ciklus vagy a Krebs-ciklus egymással összefüggő reakcióinak halmaza.

Ez a ciklus a glikolízisben előállított háromszén piruvinsavat használja, és szénatomjait szén-dioxid (CO2) előállítására használja, miközben hidrogénatomjait speciális hordozó molekulákba helyezi, ahol nagy energiájú kötésben vannak (Michael Cuffe , 2016).

A piruvát biológiai tüzelőanyagként szolgál, amely acetil-koenzim-A-ként válik, amely belép a citromsav vagy Krebs-ciklusba, ahol az ATP aerob körülmények között metabolizálódik.

Az energiát anaerob módon is előállíthatjuk a piruvátból, laktáttá történő átalakításával.

Fontos megjegyezni, hogy az aerob glikolízis során a piruvát előállítása és az azt követő acetil-CoA-hoz való átalakítása piruvát molekulánként 10 ATP molekulát generál, míg laktáttá történő redukciója csak 2 ATP-t állít elő piruvát molekulánként (humán anyagcsere-adatbázis, 2017).

A piruvátot a fenti piruvát-karboxiláz hatásával oxalacetáttá is átalakítjuk. Az oxaloacetát a neoglükogenezis és a lipogenezis metabolikus útjának fontos köztiterméke, a neurotranszmitterek bioszintézisében és a hasnyálmirigy-szigetek glükóz által kiváltott inzulinszekréciójában..

Az alanin transzamináz enzim hatására a piruvát reverzibilisen alakul át alaninná, amely a szervezet által előállított 10 nem esszenciális aminosav egyike. Ennek a reakciónak a fontossága abban áll, hogy a tápanyagok a vázizom és a máj között átkonvertálódnak, az úgynevezett glükóz alanin ciklusban vagy a Cahill ciklusban.

Amikor az izmok energiaigényre lebontják az aminosavakat, a keletkező nitrogént piruváttá alakítják át, hogy alanint képezzenek.

Ezt az alanin transzamináz enzim teszi lehetővé, amely a glutamátot és a piruvátot α-ketoglutaráttá és alaninná alakítja. A kapott alanint a májba szállítják, ahol a nitrogén belép a karbamid ciklusba, és a piruvátot a glükóz előállítására használják.

A legújabb vizsgálatok azt mutatják, hogy a piruvát nagy koncentrációban fontos szerepet játszhat a szív-érrendszeri betegségek, például egy inotróp szer kezelésében..

A piruvát injekciók vagy perfúziók fokozzák a szív összehúzódási funkcióját a glükóz vagy zsírsavak metabolizálásával. Ez az inotróp hatás meglepő az ischaemia / reperfúzió által megdöbbentett szívekben.

A piruvát inotróp hatása intracoronáris infúziót igényel. E hatás lehetséges mechanizmusai közé tartozik az ATP megnövekedett generációja és az ATP foszforilációs potenciáljának növekedése..

Egy másik mechanizmus a piruvát-dehidrogenáz aktiválása, elősegítve saját oxidációját a piruvát-dehidrogenáz kináz gátlásával. A piruvát dehidrogenáz inaktiválódik a miokardiális ischaemiában.

A másik a citoszol szervetlen foszfát koncentrációjának csökkentése. Ismert, hogy a piruvát, mint antioxidáns, megtisztítja a reaktív oxigénfajokat, például hidrogén-peroxidot és lipid-peroxidokat. Közvetlenül a piruvát szuprafiziológiai szintje növelheti a celluláris redukált glutationt.

A piruvátot a fogyás kiegészítéseként értékesítik, bár nincs bizonyíték arra, hogy ezt a felhasználást alátámasztják. A hat vizsgálat szisztematikus áttekintése során statisztikailag szignifikáns különbséget találtunk a piruvát testtömegében a placebóval összehasonlítva.

A felülvizsgálat a piruváthoz kapcsolódó mellékhatásokat is azonosította, például hasmenést, puffadást, gázt és fokozott alacsony sűrűségű lipoprotein (LDL) koleszterint..

A piruvinsavból származó bróm-piruvalot tanulmányozzák a Johns Hopkins Egyetem kutatói által a rákkezelés esetleges alkalmazására, olyan módon, amely támogatja a Warburg hipotézisét a rák okairól vagy okairól (piruvinsav és metabolizmus, S.F.)..

referenciák

1. Pirossav és metabolizmus. (S. F.). Visszatérve a boundless.com oldalról.
2. EMBL-EBI. (2017. február 27.). piruvinsav. Az ebi.ac.uk.
3. Emberi anyagcsere-adatbázis. (2017. március 2.). Metabocard megjelenítése pirossavra. A (z) hmdb.ca fájlból származó.
4. Anyagbiztonsági adatlap Pirossav. (2013, május 21.). A sciencelab.com webhelyről helyreállították.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, augusztus 8.). Cell BIOLÓGIA. A britannica.com-ból visszanyert.
6. Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ ... (2017, március 11). PubChem összetett adatbázis; CID = 1060. A PubChem-ből származik.
7. Pirossav. (1997). A PubMed.
8. Pirosav. (2016, augusztus 17.). A gyógyszerbankból.ca.
9. Királyi Kémiai Társaság. (2015). Pirosav. A chemspider.com-ból származik.