Klór-benzol (C6H5CI) szerkezet, tulajdonságok, szintézis



az klór-benzol a (C) általános képletű aromás vegyület6H5Cl, különösen aromás halogenid. Szobahőmérsékleten színtelen, gyúlékony folyadék, amelyet gyakran használnak oldószerként és zsírtalanítóként. Ezenkívül nyersanyagként szolgál számos hasznos vegyi vegyület előállítására.

A múlt században a DDT rovarirtó szer szintézisének alapja volt, amely nagyon hasznos a betegségek, például a malária felszámolásában. Ugyanakkor 1970-ben használatát betiltották az emberekre gyakorolt ​​magas toxicitása miatt. A klór-benzolmolekula poláris a klór nagyobb elektronegativitása miatt, a szénatomhoz viszonyítva, amelyhez kapcsolódik.

Ez azt eredményezi, hogy a klór mérsékelten negatív töltésű sűrűséggel rendelkezik a szén és az aromás gyűrű többi része tekintetében. Hasonlóképpen, a klórbenzol gyakorlatilag vízben nem oldódik, de aromás kémiai természetű folyadékokban oldódik, például kloroform, benzol, aceton stb..

Továbbá a Rhodococcus fenolicus egy baktériumfaj, amely képes a klórbenzol egyetlen szénforrásként lebontására..

index

  • 1 Kémiai szerkezet
  • 2 Kémiai tulajdonságok
    • 2.1 Szag
    • 2.2 Molekulatömeg
    • 2.3 Forráspont
    • 2.4 Olvadáspont
    • 2.5 Lobbanáspont
    • 2.6 Oldhatóság vízben
    • 2.7 Oldhatóság szerves vegyületekben
    • 2.8 Sűrűség
    • 2.9 Gőzsűrűség
    • 2.10 Gőznyomás
    • 2.11 Öngyilkosság
    • 2.12 Viszkozitás
    • 2.13 Maró hatás
    • 2.14 Az égési hő
    • 2.15 Párolgási hő
    • 2.16 Felületi feszültség
    • 2.17 Ionizációs potenciál
    • 2.18 Szagküszöb
    • 2.19 Kísérleti fagyáspont
    • 2.20 Stabilitás
  • 3 Összefoglalás
  • 4 Alkalmazások
    • 4.1 A szerves szintézisben való felhasználás
    • 4.2 Alkalmazások szerves oldószerek szintézisére
    • 4.3 Gyógyszerhasználat
  • 5 Referenciák

Kémiai szerkezet

A klórbenzol szerkezetét a felső képen mutatjuk be. A fekete szén gömbök alkotják az aromás gyűrűt, míg a fehér gömbök és a zöld gömbök alkotják a hidrogén- és klóratomokat..

Ellentétben a benzolmolekulával, a klórbenzolnak van egy dipol pillanat. Ez azért van, mert a Cl atom sokkal elektronegatívabb, mint a többi szénhidrogén, amely sp-hibridizációval rendelkezik.2.

Emiatt az elektron-sűrűség egyenletes eloszlása ​​nincs a gyűrűben, de a többség a Cl-atom felé irányul..

E magyarázat szerint az elektronikus sűrűség térképével igazolható, hogy bár gyenge, van egy δ-ben gazdag régió elektronokban..

Következésképpen a klórbenzol molekulák kölcsönhatásba lépnek egymással dipol-dipol típusú erők révén. Ezek azonban nem elég erősek ahhoz, hogy ez a vegyület szilárd fázisban legyen szobahőmérsékleten; ezért folyékony (de magasabb a forráspontja, mint a benzol).

Kémiai tulajdonságok

szag

Illata lágy, nem kellemetlen és hasonló a mandulához.

Molekulatömeg

112,556 g / mol.

Forráspont

131,6 ° C (270 ° F) és 760 mmHg közötti nyomás.

Olvadáspont

-45,2 ° C (-49 ° F)

Lobbanáspont

27ºC (82ºF)

Oldhatóság vízben

499 mg / l 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves vegyületekben

Az elegyet etanollal és etil-éterrel elegyítjük. Nagyon jól oldódik benzolban, szén-tetrakloridban, kloroformban és szén-diszulfidban.

sűrűség

1,1058 g / cm3 20 ° C-on (1,11 g / cm3 68 ° F-on). Ez a folyadék valamivel sűrűbb, mint a víz.

Gőzsűrűség

3,88 levegővel szemben. 3,88 (levegő = 1).

Gőznyomás

8,8 Hgmm 68 ° F-on; 11,8 mmHg 77 ° F-on; 120 mmHg 25 ° C-on.

öngyulladás

593 ° C (1 099 ° C)

viszkozitás

0,806 mPoise 20 ° C-on.

maró

Megtámad bizonyos típusú műanyagokat, gumit és bizonyos típusú bevonatokat.

Az égési hő

-3,01 kJ / mol 25 ° C-on.

Párolgási hő

40,97 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

33,5 din / cm 20 ° C-on.

Ionizációs potenciál

9,07 eV.

Szagküszöb

Felismerés a levegőben 2.1.10-1 ppm. Alacsony szag: 0,98 mg / cm3; Nagy szag: 280 mg / cm3.

Kísérleti fagyáspont

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilitás

Ez nem kompatibilis az oxidálószerekkel.

szintézis

Az iparban az 1851-ben bevezetett módszert alkalmazzuk, amelyben a klórgázt (Cl2) a folyékony benzolon 240 ° C hőmérsékleten vas (III) -klorid (FeCl) jelenlétében3), amely katalizátorként működik.

C6H6 => C6H5Cl

A klórbenzolt az anilinből is készítjük a Sandmayer reakcióban. Az anilin nátrium-nitrit jelenlétében benzenziazónium-kloridot képez; és a benzén-diazonium-klorid réz-klorid jelenlétében benzol-kloridot képez.

alkalmazások

A szerves szintézisben való felhasználás

-Oldószerként, zsírtalanító szerként használják és nyersanyagként szolgál számos igen hasznos vegyület előállításához. A klórbenzolt az emberre gyakorolt ​​toxicitása miatt jelenleg nem használt DDT rovarirtó szer szintézisében alkalmazták..

-Bár kisebb mértékben, a klór-benzolt fenol, fungicid, baktericid, inszekticid, antiszeptikus hatású vegyület előállítására használják, és az agrokémiai anyagok előállításában, valamint az acetil-izicicilsav gyártási folyamatában is használják..

-Közreműködik a diizocianát, zsírtalanító szerek gyártásában.

-Ezt p-nitroklór-benzol és 2,4-dinitroklór-benzol előállítására használják.

-A trifenil-foszfin, tiofenol és fenil-szilán szintézisében használatos.

-A trifenil-foszfint szerves vegyületek szintézisére használják; A tiofenol egy peszticid szer és gyógyszerészeti közvetítő. Ezzel szemben a szilikon-iparban a fenil-szilánt használják.

-Ez része a difenil-oxid gyártásának nyersanyagának, amelyet hőátadóként használnak a növénybetegségek szabályozásában és más vegyi termékek gyártásában..

-A klór-benzolból nyert p-nitroklór-benzol olyan vegyület, amelyet köztitermékként használnak színezékek, pigmentek, gyógyszerek (paracetamol) és gumi-kémia előállításában..

Alkalmazások szerves oldószerek szintézisére

A klór-benzolt nyersanyagként is használják szerves oldószerek, például metilén-difenil-diizocianát (MDI) és uretán szintézis reakciójában használt oldószerek előállítására..

Az MDI beavatkozik a poliuretán szintézisébe, amely számos funkcióval rendelkezik az építőipar, hűtőszekrény és fagyasztó, az ágyak, a cipők, az autók, a bevonatok és a ragasztók, valamint egyéb alkalmazások gyártásához..

Hasonlóképpen, az uretán nyersanyag a mezőgazdasági adjuvánsok, festékek, tinták és tisztítószerek gyártásához az elektronikában..

Gyógyszerhasználat

-A 2,4-dinitroklór-benzolt a bőrgyógyászatban használták a alopecia areata kezelésében. Ezt is alkalmazták allergiás és dermatitis, vitiligo, valamint rosszindulatú melanoma, genitális szemölcsök és gyakori szemölcsök kialakulásának prognózisában..

-Terápiás alkalmazása volt HIV-betegeknél. Másrészről, az immunmodulátor funkciókat tulajdonították neki, egy olyan szempontot, amelyet megvitathatunk.

referenciák

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklór-benzol és alkalmazásai. [PDF]. Venezuelai bőrgyógyászat, VOL. 36, No. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-klór-benzol (PNCB). A (z) 2018. június 4-én érkezett: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klór-benzol: tulajdonságok, reakcióképesség és felhasználás. 1958. június 4-én, a következő címen szerezhető be: study.com
  4. Wikipedia. (2018). klór-benzol. Született 2018. június 4-én: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). klór-benzol. 2018. június 4-én, a következő címen szerezhető be: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov