Difenil-amin (C6H5) 2NH kémiai szerkezet, tulajdonságok

az difenil-amin egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete (C₆H₅)₂NH. A neve azt jelzi, hogy egy amin, valamint a képlete (-NH₂). Másrészt a "difenil" kifejezés két nitrogénhez kapcsolódó aromás gyűrű jelenlétére utal. Ennek megfelelően a difenil-amin egy aromás amin.

A szerves vegyületek világában az aromás szó nem feltétlenül kapcsolódik a szagok létezéséhez, hanem olyan jellemzőkkel, amelyek meghatározzák a kémiai viselkedését bizonyos fajok ellen..

A difenil-amin esetében az aromás tulajdonsága és az a tény, hogy szilárd anyaga megkülönböztető aromát mutat, egybeesik. A kémiai reakciókat szabályozó alapok vagy mechanizmusok azonban aromás jellegükkel, de nem kellemes aromájukkal magyarázhatók.

Kémiai szerkezete, bázisossága, aromás és intermolekuláris kölcsönhatása a tulajdonságaiért felelős változók: a kristályok színétől az antioxidáns hatóanyagként való alkalmazhatóságáig.

index

• 1 Kémiai szerkezet
• 2 Használat
• 3 Előkészítés
  • 3.1 Az anilin termikus dezaminálása
  • 3.2 Reakció a fenotiazinnal
• 4 Tulajdonságok
  • 4.1 Oldhatóság és alaposság
• 5 Referenciák 

Kémiai szerkezet

A felső képen a difenil-amin kémiai szerkezetét ábrázoltuk. A fekete gömbök megfelelnek a szénatomoknak, a fehér gömbök megfelelnek a hidrogénatomoknak, a kék gömbök pedig a nitrogénatomnak felelnek meg..

A két kép közötti különbség az, hogy hogyan ábrázolják grafikusan a molekulát. Az alsóban a gyűrűk fekete szaggatott vonallal való illatossága kiemelkedik, és ezeknek a gyűrűknek a lapos geometriája is nyilvánvaló.

A két kép egyike sem mutatja a magányos elektronpárot, amely nem oszlik meg a nitrogénatomon. Ezek az elektronok "gyalogolnak" a gyűrűkben lévő kettős kötések konjugált π rendszerén keresztül. Ez a rendszer egyfajta keringő felhőt képez, amely lehetővé teszi az intermolekuláris kölcsönhatásokat; vagyis egy másik molekula más gyűrűjével.

A fentiek azt jelentik, hogy a nem megosztott nitrogénpár áthalad mindkét gyűrűn, és egyenletesen osztja el elektron-sűrűségüket, majd visszatér a nitrogénhez, hogy újra megismételje a ciklust.

Ebben a folyamatban ezeknek az elektronoknak a rendelkezésre állása csökken, ami a difenilamin bázikusságának csökkenését eredményezi (az a tendencia, hogy az elektronokat Lewis bázisként adományozza).

alkalmazások

A difenil-amin egy oxidálószer, amely számos funkciót képes teljesíteni, és ezek között a következők:

- A tárolás alatt az alma és a körte fiziológiás folyamaton megy át, melyet konjugált triének termeléséhez kapcsolódóan kiégésnek neveznek, ami a gyümölcsök károsodásához vezet. A difenil-amin hatása lehetővé teszi a tárolás időtartamának növelését, csökkentve a gyümölcskárosodást a távollétében megfigyelt 10% -ára..

- Az oxidáció elleni küzdelem révén a difenil-amin és származékai meghosszabbítják a motorok működését azáltal, hogy megakadályozzák a használt olaj sűrűségét.

- A difenil-amint arra használják, hogy korlátozza az ózon hatását a gumigyártásban.

- A difenil-amint az analitikai kémia során használják nitrátok kimutatására (NO₃^-), klorátok (ClO)₃^-) és egyéb oxidálószerek.

- A nitrát mérgezési kimutatási tesztekben használt indikátor.

- Ha az RNS-t egy órán át hidrolizáljuk, akkor reakcióba lép a difenil-aminnal; ez lehetővé teszi annak számszerűsítését.

- Az állatgyógyászatban a difenil-amint helyileg alkalmazzák a tenyészállatok csigahulladék-megnyilvánulásának megelőzésében és kezelésében.

- A difenilamin-származékok némelyike ​​a nem szteroid gyulladásgátló gyógyszerek kategóriájába tartozik. Hasonlóképpen, farmakológiai és terápiás hatásuk is lehet, például antimikrobiális, fájdalomcsillapító, görcsoldó és rákellenes hatás..

előkészítés

Természetesen a difenil-amint hagymákban, korianderekben, zöld és fekete tealevélben és citrusfélék héjában termelik. Szintetikusan számos útvonal vezet a vegyülethez, például:

Az anilin termikus dezaminálása

Az anilin termikus dezaminálásával állítjuk elő (C₆H₅NH₂) oxidáló katalizátorok jelenlétében.

Ha az anilin ebben a reakcióban nem tartalmaz oxigénatomot a szerkezetébe, miért oxidálódik? Mivel az aromás gyűrű egy elektronvonzó csoport, a H-atomtól eltérően, amely alacsony elektron-sűrűségét a molekulában lévő nitrogénhez adja.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Az anilin is reagálhat az anilin-hidrokloridsóval (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) 230 ° C-os melegítés mellett húsz órán át.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakció fenotiazinnal

A difenilamin több származékot okoz, ha különböző reagensekkel kombinálják. Ezek közül az egyik a fenotiazin, amely kénnel szintetizálva gyógyászati ​​hatású származékok prekurzora.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

tulajdonságok

A difenil-amin fehér kristályos szilárd anyag, amely szennyeződésétől függően bronchális, borostyánsárga vagy sárga színű. Kellemes illatú virágokkal rendelkezik, molekulatömege 169,23 g / mol, sűrűsége 1,2 g / ml.

Ezeknek a szilárd anyagoknak a molekulái kölcsönhatásba lépnek Van der Waals erőkkel, köztük a nitrogénatomok (NH-NH) által alkotott hidrogénkötések és az aromás gyűrűk egymásra rakódása, az "elektronikus felhők" egymásra helyezése.

Mivel az aromás gyűrűk sok helyet foglalnak el, zavarják a hidrogénkötéseket, anélkül, hogy figyelembe vennék az N-gyűrűs kötések forgását is. Ez azt eredményezi, hogy a szilárd anyagnak nincs nagyon magas olvadáspontja (53 ° C).

A folyadékállapotban azonban a molekulák jobban elkülönülnek és a hidrogénkötések hatékonysága javul. Hasonlóképpen a difenil-amin viszonylag nehéz, és sok hőt igényel a gázfázisba (302 ° C, forráspontja). Ez részben az aromás gyűrűk tömegének és kölcsönhatásainak is köszönhető.

Oldhatóság és alaposság

Aromás gyűrűinek hidrofób jellege miatt vízben (0,03 g / 100 g víz) nagyon oldhatatlan. Másrészt nagyon jól oldódik szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetrakloridban (CCl).₄), aceton, etanol, piridin, ecetsav stb..

Savtartalma (pKa) 0,79, ami a konjugált sav savasságára utal (C₆H₅NH₃⁺). A nitrogénhez hozzáadott proton hajlamos arra, hogy leváljon, mert az elektrontartók, amelyekhez kötődnek, áthaladhatnak az aromás gyűrűkön. Így a magas instabilitás C₆H₅NH₃⁺ a difenil-amin alacsony bázisosságát tükrözi.

referenciák

1. Gabriela Calvo (2009. április 16.). Hogyan befolyásolja a difenilamin a gyümölcs minőségét? Szerkesztve 2018. április 10-én, innen: todoagro.com
2. A Lubrizol Corporation. (2018). Difenilamin antioxidánsok. A (z) 2018. április 10-én érkezett: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). A difenil-amin és származékai hatásos bioaktív vegyületként történő farmakológiai alkalmazásai: A felülvizsgálat. Aktuális bioaktív vegyületek, térfogat 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenil-amin előállítása. A (z) 2018. április 10-én érkezett: prepchem.com
5. Pubchem. (2018). Difenilamin. Szerkesztve 2018. április 10-én, a következő címen: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenilamin. Szerkesztve 2018. április 10-én, a következő címen: en.wikipedia.org