Enantiómeros nómenklatúra, jellemzők, tulajdonságok és példák

az enantiomerek azok a szerves (és szervetlen) vegyületek párjai, amelyek két tükörképből állnak, amelyek nem tudnak átfedni egymást a másik felett. Ha az ellenkező fordulat fordul elő - például egy golyó, egy golfklub vagy egy villakocsi esetén akirális tárgyak..

A kiralitást a William Thomson (Lord Kelvin) alkotta meg, aki meghatározta, hogy egy objektum királis, ha nem képes átfedni a tükörképével. Például a kezek királis elemek, mert a bal kéz visszaverődése, bár fordul, soha nem esik egybe az eredeti.

A fentiek bemutatásának egyik módja a jobb oldali bal oldali elhelyezés, megállapítva, hogy az egyetlen ujj, amely átfedi egymást, a középső. Valójában a királis szó a görög szóból származik cheir, ami azt jelenti, hogy "kéz".

A felső kép villájának esetében, ha a visszaverődése megfordulna, akkor tökéletesen illeszkedik az eredeti alá, ami az akirális objektumként fordul elő.

index

• 1 Aszimmetrikus szén
• 2 Nómenklatúra
  • 2.1 A szekvenciák vagy prioritások szabályai
• 3 Az enantiomerek jellemzői
• 4 Tulajdonságok
• 5 Példák
  • 5.1 Talidomid
  • 5.2 Salbutamol és limonén
• 6 Referenciák

Aszimmetrikus szén

Milyen geometriai alakzatnak kell egy atomcsoportot királisnak tekinteni? A válasz tetraéderes; azaz egy szerves vegyület esetében a szénatomnak tetraéderes elrendezéssel kell rendelkeznie. Azonban, bár ez a legtöbb vegyületre vonatkozik, ez nem mindig áll fenn.

Tehát ez a hipotetikus CW vegyület₄ királis, minden szubsztituensnek eltérőnek kell lennie. Ha ez nem lenne így, a tetraéder visszaverődése átfordulhat néhány forgatás után.

Így a C vegyület (ABCD) királis. Ha ez megtörténik, a négy különböző szubsztituenshez kapcsolódó szénatom aszimmetrikus szén (vagy sztereogén szén) néven ismert. Amikor ez a szén úgy néz ki, mint a tükörben, annak tükörképe és ez alkotja az enantiomer párot.

A felső képen a C vegyület (ABCD) három enantiomerpárját mutatjuk be. Ha csak az első párra gondolunk, a visszaverődése nem párhuzamos, mert csak az A és D betűkkel egybeesik, de nem C és B..

Milyen kapcsolatban állnak egymással az enantiomer többi párja? Az első enantiomerpárból származó vegyület és képe a többi pár diasztereomerje.

Más szavakkal, a diasztereomerek ugyanazon vegyület sztereoizomerjei, de nem saját visszaverődésük termékei; vagyis nem a tükörképe.

Ennek a koncepciónak az asszimilálásának gyakorlati módja a modellek használata, amelyek közül néhány olyan egyszerű, mint az anime golyóval, néhány botokkal és néhány gyurma tömeggel, hogy atomokat vagy csoportokat képviseljenek.

nómenklatúra

A két betű helyének megváltoztatása egy másik enantiomert hoz létre, de ha három betű megváltozik, a művelet visszatér az eredeti, különböző térbeli tájolású összetevőhöz.

Ily módon két betű megváltoztatása két új enantiomert eredményez, és ezzel egyidejűleg a kezdeti pár két új diasztereomerje..

Azonban, hogyan lehet megkülönböztetni ezeket az enantiomereket egymástól? Itt jelenik meg az abszolút R-S konfiguráció.

A kutatók a Cahn, Sir Christopher Ingold és Vladimir Prelog voltak. Emiatt ismert a Cahn-Ingold-Prelog jelölési rendszere (R-S).

Szekvenciák vagy prioritások szabályai

Hogyan kell alkalmazni ezt az abszolút konfigurációt? Először az "abszolút konfiguráció" kifejezés az aszimmetrikus szénen lévő szubsztituensek pontos térbeli elrendezésére utal. Így minden egyes térbeli elrendezésnek saját R vagy S konfigurációja van.

A felső kép egy két enantiomer pár abszolút konfigurációját mutatja be. A kettő egyikének R vagy S jelöléséhez a szekvenciák vagy a prioritások szabályait kell követni:

1- A legmagasabb atomszámú szubsztituens a legmagasabb prioritású.

2- A molekula úgy van orientálva, hogy az alsó prioritású pontok atomja vagy csoportja a sík mögött legyen.

3. Rajzolja meg a linkek nyiláit, és rajzoljon egy kört csökkenő prioritási irányba. Ha ez az irány az óramutató járásával megegyező irányban van, akkor a konfiguráció R; ha az óramutató járásával ellentétes, akkor a konfiguráció S.

A kép esetében az 1. számmal jelölt piros gömb a legmagasabb prioritású szubsztituensnek felel meg, és így tovább.

A fehér gömb, a 4-es szám, szinte mindig megfelel a hidrogénatomnak. Más szóval: a hidrogén a legalacsonyabb prioritású szubsztituens és az utolsó.

Példa az abszolút konfigurációra

A felső kép (aminosav-l-szerin) összetételében az aszimmetrikus szén a következő szubsztituensekkel rendelkezik: CH₂OH, H, COOH és NH₂.

A fenti szabályok alkalmazásával ezen vegyületre a legmagasabb prioritású szubsztituens NH₂, ezt követi a COOH és végül a CH₂OH. A negyedik szubsztituens a H.

A COOH-csoport elsőbbséget élvez a CH-val szemben₂OH, mivel a szénatomok oxigénatomokkal három kötést képeznek (O, O, O), míg a másik csak OH-csoportot (H, H, O) képez..

Az enantiomerek jellemzői

Az enantiomerek nem rendelkeznek szimmetriaelemekkel. Ezek az elemek lehetnek a sík vagy a szimmetria középpontja.

Ha ezek a molekuláris szerkezetben vannak jelen, nagyon valószínű, hogy a vegyület akirális, és ezért nem képez enantiomert.

tulajdonságok

Egy enantiomer pár ugyanolyan fizikai tulajdonságokkal rendelkezik, mint a forráspont, olvadáspont vagy gőznyomás.

Azonban az egyik tulajdonság, amely megkülönbözteti őket, a polarizált fény elforgatásának képessége, vagy ugyanaz: minden enantiomer rendelkezik saját optikai aktivitással..

Azok az enantiomerek, amelyek a polarizált fényt az óramutató járásával megegyező irányban forgatják, megszerzik a konfigurációt (+), míg azokat, amelyek az ellenkező irányba fordítják a konfigurációt (-).

Ezek a forgások függetlenek az aszimmetrikus szénen lévő szubsztituensek térbeli elrendezésétől. Következésképpen az R vagy S konfigurációjú vegyület lehet (+) és (-).

Továbbá, ha mindkét enantiomer (+) és (-) koncentrációja egyenlő, akkor a polarizált fény nem tér el a pályájától, és a keverék optikailag inaktív. Amikor ez megtörténik, a keveréket racém keveréknek nevezzük.

A térbeli elrendezések viszont szabályozzák ezen vegyületek reaktivitását a sztereospecifikus szubsztrátok ellen. Erre a sztereospecifitásra példa az enzimek, amelyek csak bizonyos enantiomerre hatnak, de nem a tükörképére.

Példák

Számos lehetséges enantiomer közül példaként a következő három vegyület van:

talidomid

A két molekula közül melyik rendelkezik S konfigurációval? A bal oldalon. A prioritás sorrendje a következő: először a nitrogénatom, a második a karbonilcsoport (C = O), és a harmadik a metiléncsoport (-CH₂-).

A csoportokon keresztül az óramutató járásával megegyező irányban (R); mivel azonban a hidrogén a síkból kifelé mutat, a hátsó szögből látható konfiguráció valójában megfelel az S-nek, míg a jobb oldali molekula esetében a hidrogén (a legalacsonyabb prioritás) egyszerre mutat vissza a gépből.

Salbutamol és limonén

A két molekula közül melyik az R enantiomer: a fenti vagy az alábbiak közül? Mindkét molekulában az aszimmetrikus szén az OH csoporthoz kapcsolódik.

Az alábbi molekula prioritási sorrendjének meghatározása, amely az alábbiakat adja meg: először az OH, a második az aromás gyűrű és a harmadik a CH csoport₂-NH-C (CH₃)₃.

A csoportokon keresztül egy kört az óramutató járásával megegyező irányba húzunk; ezért az R enantiomer, így az alábbi molekula az R enantiomer és az S felső.

Az (R) - (+) - limonén és (S) - (-) - limonén esetében a különbségek a forrásokban és a szagokban vannak. Az R-enantiomert a narancs szaga jellemzi, míg az S-enantiomer citromszaggal rendelkezik.

referenciák

1. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Szerves kémia. (Tizedik kiadás, 188-301. O.) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Szerves kémia -ban sztereokémia. (Hatodik kiadás, P. 288-301). Mc Graw-hegy.
3. Zeevveez. (2010. augusztus 1.). Villás tükör visszaverődés. [Ábra]: 2018. április 17-én került letöltésre: flickr.com   
4. G. P. Moss. A sztereokémia alapfogalma (IUPAC 1996-os ajánlások) Pure and Applied Chemistry, 68. kötet, 12. kiadás, 2193-2222. Oldal, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Print) 0033-4545, DOI: doi.org
5. A hét archívumának molekulája. (2014. szeptember 1.). Thalidomide. Szerkesztve 2018. április 17-én, a következő címről: acs.org
6. Jordi picart. (2011. július 29.). Az R és S konfigurációk hozzárendelése királis központban. [Ábra]. A (z) 2018. április 17-én érkezett: commons.wikimedia.org