Link Ester jellemzői és típusai



egy észter link az alkoholcsoport (-OH) és egy karboxilsav-csoport (-COOH) közötti kötés, amelyet egy vízmolekula (H) eltávolításával képezünk.2O) (Futura-Sciences, S.F.).

Az 1. ábrán az etil-acetát szerkezetét mutatjuk be. Az észterkötés olyan egyszerű kötés, amely a karbonsav oxigénje és az etanol szénatomja között alakul ki.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O

Az ábrán a kék rész megfelel a vegyületnek az etanolból és az ecetsavból származó sárga részből. A piros körben levő észter hivatkozás jelenik meg.

index

  • 1 Az észterkötés hidrolízise
  • 2 Az észter típusai              
    • 2.1 Karbon-észter
    • 2.2 Foszforsav-észter
    • 2.3. Kén-észter
  • 3 Referenciák

Az észterkötés hidrolízise

Ahhoz, hogy egy kicsit jobban megértsük az észterkötések természetét, elmagyarázzuk a vegyületek hidrolízisének reakciómechanizmusát. Az észterkötés viszonylag gyenge. Savas vagy bázikus közegben hidrolizálva alkohol és karbonsav képződik. Az észterek hidrolízisének reakciómechanizmusa jól tanulmányozott.

Bázikus közegben először a nukleofil hidroxidok támadnak a C = O-észter elektrofil C-jében, megszakítják a π-kötést és létrehozzák a tetraéderes közbenső terméket.

Ezután a köztes összeomlik, a C = O-t reformálva, ami a kilépő csoport elvesztését eredményezi, az alkoxid, RO-, amely a karbonsavhoz vezet..

Végül egy sav / bázis reakció egy nagyon gyors egyensúly, ahol az alkoxid, a RO egy bázis, amely a karbonsavat RCO2H-t deprotonálja (egy savkezelés lehetővé teszi, hogy a karbonsavat a reakcióból nyerjük)..

Az észterkötés savas közegben történő hidrolízisének mechanizmusa egy kicsit bonyolultabb. Először egy sav / bázis reakció lép fel, mivel csak egy gyenge nukleofil van jelen és egy hibás elektrofil szükséges az észter aktiválásához..

A karbonil-észter protonálása elektrofilebbé teszi. A második lépésben a víz oxigénje a C = O-ban az elektrofil C-t támadó nukleofilként működik, és az elektronok a hidroniumion felé haladnak, és létrehozzák a tetraéderes közbenső terméket..

A harmadik lépésben sav / bázis reakció lép fel, amely a vízmolekulából származó oxigént deprotonizálja a terhelés semlegesítésére.

A negyedik lépésben egy másik sav / bázis reakció lép fel. A -OCH3-at kell kiadnia, de protonálással jó kimenő csoportnak kell lennie.

Az ötödik lépésben egy szomszédos oxigén elektronjait használják, hogy segítsék a kimenő csoportot, hogy egy semleges alkohol-molekulát állítsanak elő..

Az utolsó lépésben sav / bázis reakció lép fel. A hidroniumion deprotonálása a karbonsav-termék karbonil-C = O-ját mutatja, és a savkatalizátort regenerálja (Dr. Ian Hunt, S.F.)..

Az észter típusai              

Szén-észter

A szén-észterek az ilyen típusú vegyületek közül a leggyakoribbak. Az első szén-észter etil-acetát vagy etil-etanoát volt. Korábban ezt a vegyületet ecet-éter néven ismerték, amelynek neve németül Essig-Äther, amelynek összehúzódása az ilyen típusú vegyületek neve volt..

Az észterek a természetben találhatók, és az iparban széles körben használatosak. Sok észter jellegzetes gyümölcsszagot tartalmaz, és sokan természetesen jelen vannak a növényi illóolajokban. Ez arra is vezetett, hogy a mesterséges illatokban és illatokban általánosan használják, amikor a szagok megpróbálják utánozni.

Több milliárd kilogramm poliésztert gyártanak évente ipari szempontból, fontos termékeket gyártanak; polietilén-tereftalát, akrilát és cellulóz-acetát-észterek.

A karbonsav-észterek észterkötése felelős a trigliceridek képződéséért élő szervezetekben.

A trigliceridek minden sejtben megtalálhatók, de főleg zsírszövetben vannak, ezek a fő energia tartalék, amit a szervezetnek megvan. A triacil-gliceridek (TAG) egy három zsírsavhoz kapcsolódó glicerin-molekula egy észterkötéssel. A TAG-ban lévő zsírsavak túlnyomórészt telítettek (Wilkosz, 2013).

A triacil-glicerideket (triglicerideket) szinte minden sejtben szintetizáljuk. A TAG szintézisének fő szövetei a vékonybél, a máj és az adipociták. A bél és az adipociták kivételével a TAG szintézis glicerinnel kezdődik.

A glicerint először glicerin-kinázzal foszforiláljuk, majd az aktivált zsírsavak (zsírsav-acil-CoA-k) szubsztrátokként szolgálnak foszfatid-savat termelő zsírsavak hozzáadásához. A foszfátcsoportot elválasztjuk, és az utolsó zsírsavat adjuk hozzá.

A vékonybélben a táplálék-TAG-eket a zsírsavak és a monoacil-gliceridek (MAG) felszabadítása előtt hidrolizálják. Az enterociták MAG-je az acilezés szubsztrátjaként szolgál kétlépéses eljárásban, amely TAG-t eredményez.

A zsírszöveten belül nincs glicerin kináz expressziója, így a TAG építőköve ebben a szövetben a glikolitikus intermedier, a dihidroxi-aceton-foszfát, a DHAP..

A DHAP citoszol-glicerin-3-foszfát-dehidrogenázzal redukálódik glicerin-3-foszfáttá, és a TAG szintézis maradék reakciója megegyezik az összes többi szövetéval..

Foszforsav-észter

A foszfor-észtereket észterkötés alakítja ki egy alkohol és foszforsav között. A sav szerkezetét figyelembe véve ezek az észterek lehetnek mono-, di- és triszubsztituáltak.

Az ilyen típusú észterkötések olyan vegyületekben találhatók, mint a foszfolipidek, az ATP, a DNS és az RNS.

A foszfolipideket az alkohol és a foszfatidsav-foszfát (1,2-diacil-glicerin-3-foszfát) közti észterkötés képződésével állítják elő. A legtöbb foszfolipid a C-1-ben telített zsírsavat és a glicerin csontváz C-2-nél telítetlen zsírsavat tartalmaz..

A leggyakrabban hozzáadott alkoholok (szerin, etanol-amin és kolin) is tartalmaznak nitrogént, amely pozitív töltésű, míg glicerin és inozitol nem (King, 2017).

Az adenozin-trifoszfát (ATP) egy olyan molekula, amelyet a sejt energiájának pénznemeként használnak. Ez a molekula egy, a ribózmolekulához kötött adenin molekulából áll, három foszfátcsoporttal (8. ábra)..

A molekula három foszfátcsoportja gamma (γ), béta (β) és alfa (α), az utóbbi észterezi a ribóz C-5-hidroxilcsoportját..

A ribóz és az a-foszforilcsoport közötti kötés foszfoészterkötés, mivel szénatomot és foszforatomot tartalmaz, míg az ATP-ben lévő β- és γ-foszforilcsoportok foszfoanhidridkötésekkel kapcsolódnak, amelyek nem tartalmaznak szénatomokat.

Minden foszfoanhidro-nak jelentős kémiai potenciálja van, és az ATP nem kivétel. Ez a potenciális energia közvetlenül felhasználható a biokémiai reakciókban (ATP, 2011).

A foszfodiészter kötés kovalens kötés, amelyben egy foszfátcsoport kapcsolódik a szomszédos szénatomokhoz észterkötéseken keresztül. A kötés a két cukorcsoport és egy foszfát-csoport hidroxilcsoportja közötti kondenzációs reakció eredménye.

A DNS-ben lévő foszforsav és két cukormolekula közötti diészterkötés és az RNS gerinc két nukleotidot köt össze egymással oligonukleotid-polimerek előállításához. A foszfodiészter kötés kötődik egy 3'-széntartalmú szénhidrogénhez a DNS-ben és az RNS-ben.

(bázis 1) - (ribóz) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribóz) - (bázis 2)

(bázis 1) - (ribóz) -O-P (O) 2-O- (ribóz) - (bázis 2) + H2O

A foszforsav két hidroxilcsoportjának egy másik hidroxilcsoporttal való reagáltatása során két másik molekulában két észterkötés jön létre egy foszfodiészter csoportban. A kondenzációs reakció, amelyben egy vízmolekula elvész, minden észterkötést hoz létre.

A nukleotidok nukleinsavak képződése során a foszfátcsoport hidroxilcsoportja kötődik egy nukleotid cukor 3 'szénatomjához, hogy egy másik nukleotid foszfátjához észterkötést hozzon létre..

A reakció foszfodiészter kötést képez és eltávolítja a vízmolekulát (foszfodiészter kötésképződés, S.F.)..

Kén-észter

A kénsavészterek vagy tioészterek az R-S-CO-R 'funkciós csoporttal rendelkező vegyületek. Ezek a karbonsav és a tiol vagy a kénsav észterezésének termékei (Block, 2016).

A biokémiában a legismertebb tioészterek a koenzim A származékai, például acetil-CoA.

Az acetil-koenzim A vagy acetil-CoA (8. ábra) egy olyan molekula, amely számos biokémiai reakcióban részt vesz. Ez egy központi molekula a lipidek, fehérjék és szénhidrátok metabolizmusában.

Fő feladata az acetilcsoportnak a citromsav-ciklus (Krebs-ciklus) szállítása, amely az energiatermelés során oxidálódik. Ez is a zsírsavszintézis prekurzor molekulája, és az egyes aminosavak lebomlásának eredménye.

A fent említett CoA-aktivált zsírsavak más példák a tioészterekre, amelyek az izomsejtekből származnak. A zsírsav-CoA tioésztereinek oxidációja valójában a diszkrét vezikuláris testekben történik, melyeket mitokondriumoknak neveznek (Thompson, 2015)..

referenciák

  1. ATP. (2011. augusztus 10.). Letöltve: learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block, E. (2016, április 22.). Organoszulfur vegyület. A britannica-tól: britannica.com.
  3. Ian Hunt. (S. F.). Az észterek hidrolízise. A kem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
  4. Futura-tudományok,. (S. F.). Ester kötés. A futura-sciences.us.
  5. King, M. W. (2017, március 16.). Zsírsav, trigliceridek és foszfolipid szintézis és metabolizmus. Szerkesztve a themedicalbiochemistrypage.org webhelyről.
  6. foszfodiészter kötésképződés. (S. F.). A biosyn-ből származik: biosyn.com.
  7. Thompson, T. E. (2015, augusztus 19). Lipid. A britannica: britannica.com.
  8. .