Alkáli-halogenidek, nómenklatúra, felhasználások és előkészítés



az alkil-halogenidek, alkil-halogenidek, halogén-alkánok vagy halogén-alkánok, olyan kémiai vegyületek, amelyekben az alkán egy vagy több hidrogénatomja halogénatommal (általában egy vagy több fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom) helyettesített.

Mivel az alkánokra is vonatkozik, a halogénalkánok telített szerves vegyületek, ami azt jelenti, hogy a molekulában az atomokhoz kötődő összes kémiai kötés egyszerű kötés..

Minden szénatom 4 kötést képez, akár más szénatomokkal, akár hidrogén- vagy halogénatommal. Minden hidrogénatom és halogénatom egyetlen szénatomhoz kapcsolódik.

Egy egyszerű általános képlet, amely a haloalkánok sok (de nem mindegyikét) leírja:

CnH2n + 1X

Ha az n betű a szénatomok számát mutatja a vegyület minden molekulájában, és az X betű egy adott halogénatomot jelent.

A valódi kémiai anyag például a fluor-metán (más néven metil-fluorid), amelynek molekulái csak egy szénatomot tartalmaznak (így n = 1), és halogén-fluorot tartalmaznak (így X = F). Ennek a vegyületnek a képlete CH3F (Haloalkánok, S.F.).

Az alkánok és a haloalkánok összehasonlításakor azt látjuk, hogy a halogénalkánok forráspontja magasabb, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó alkánok..

A londoni diszperziós erők az első a két fajta erőből, amelyek hozzájárulnak ehhez a fizikai tulajdonsághoz. Ne feledje, hogy a londoni diszperziós erők a molekuláris felülettel nőnek.

Ha a haloalkánokat alkánokkal összehasonlítjuk, a halogén-alkánok felszíni területnövekedést mutatnak a halogén hidrogénatom helyettesítése miatt..

A dipol-dipol kölcsönhatás a második típusú erő, amely hozzájárul a magasabb forrásponthoz. Ez a fajta kölcsönhatás coulombikus vonzódás a szén-halogén kötések közötti különálló halogénalkánmolekulák közötti negatív részleges és pozitív részleges töltések között..

A londoni diszperziós erőkhöz hasonlóan a dipol-dipol kölcsönhatások magasabb forráspontot képeznek a haloalkánokhoz, mint az azonos szénatomszámú alkánok (Curtis, 2016).

Az alkil-halogenidek típusai

Az aminokhoz hasonló alkil-halogenidek lehetnek primer, szekunder vagy tercierek, attól függően, hogy melyik szénatom a halogénatom.

Egy primer halogén-alkánban (1 °) a halogénatomot hordozó szén csak egy másik alkilcsoporthoz kapcsolódik. Az 1. ábrán példák a primer haloalkánokra.

1. ábra: Haloalkánok, bróm-etán (bal) kloropropán (cent.) És 2-metil-jód-propán példái..

Másodlagos (2 °) halogén-alkánban a halogénatomot tartalmazó szénatom közvetlenül kapcsolódik két másik alkilcsoporthoz, amelyek lehetnek azonosak vagy különbözőek. A 2. ábra a másodlagos haloalkánok példáit mutatja be.

2. ábra: Másodlagos haloalkánok, 2 bróm-propán (balra) és 2 klór-bután (jobbra) példái

Egy tercier halogén-alkánban (3 °) a halogénatomot tartalmazó szénatom közvetlenül kapcsolódik három alkilcsoporthoz, amelyek bármelyik kombinációja lehet, vagy különböző lehet..

nómenklatúra

Az IUPAC szerint az alkil-halogenidek megnevezéséhez három szabályt kell követni:

  1. Az anyaláncot úgy számozzuk, hogy a szubsztituenst először a legalacsonyabb számban, vagy halogénben, vagy alkilcsoportban találjuk.
  2. A halogén szubsztituenseket a fluor, klór, bróm és jód előtagok jelölik, és más szubsztituensekkel ábécé sorrendben sorolják fel.
  3. Mindegyik halogén a főláncban található, amely számot ad a halogén neve előtt (Ian Hunt, S.F.)..

Például ha a következő molekulája van:

A fenti lépéseket követve a molekulát a szénatomtól kezdve számítjuk, ahol a halogénatom található, ebben az esetben a klóratom, amely az 1. helyzetben van. Ezt a molekulát 1 klór-butánnak vagy klór-butánnak nevezzük..

Egy másik példa a következő molekula lenne:

Megjegyezzük, hogy két klóratom van jelen, ebben az esetben a di előtagot hozzáadjuk a halogénhez, amely előtt azok a szénatomszámok szerepelnek, ahol vannak. Ebben az esetben a molekulát 1,2-diklór-butánnak (Colapret, S.F.) nevezzük..

Haloalkánok előállítása

A halogén-alkánok előállíthatók az alkének és hidrogén-halogenidek közötti reakcióból, de sokkal gyakrabban állíthatók elő úgy, hogy a -OH-csoportot egy halogénatommal rendelkező alkoholban helyettesítjük..

Az általános reakció a következő:

Lehetséges, hogy a megfelelő alkoholból és tömény sósavból sikeres tercier-klór-alkánokat állítsunk elő, de az elsődleges vagy másodlagos előállításához más módszer alkalmazása szükséges, mivel a reakció sebessége túl lassú..

A tercier-klór-alkánt úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő alkoholt szobahőmérsékleten tömény sósavval keverjük.

A klór-alkánokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy alkoholt folyékony foszfor (III) -kloriddal, PCI3-mal reagáltatunk.

Ezeket úgy is előállíthatjuk, hogy szilárd foszfor-kloridot (V) (PCI5) adunk alkoholhoz.

Ez a reakció szobahőmérsékleten erőteljes, hidrogén-klorid gázokat képezve. A halogénalkánok előállításának módja nem jó választás, habár a szerves kémia -OH csoportok vizsgálatára használják (Clark, HALOGENOALKANES, 2015).

Az alkil-halogenid felhasználása

Az alkil-halogenidek különböző felhasználási területeik, beleértve a tűzoltó készülékeket, a hajtóanyagokat és az oldószereket.

A haloalkánok számos olyan anyaggal reagálnak, amelyek különböző szerves termékek széles választékához vezetnek, ezért hasznosak a laboratóriumban más szerves vegyszerek gyártásában..

Néhány haloalkán negatív hatással van a környezetre, mint például az ózonréteg. A csoport legismertebb családja a klór-fluor-szénhidrogének, vagy a rövid szénláncú CFC-k.

A CFC-k klór-fluor-szénhidrogének - olyan vegyületek, amelyek klórt és fluoratomot tartalmazó szénatomot tartalmaznak. Két közös CFC-k a CFC-11, amely triklór-szén-szén és CFC-12, amely diklór-difluor-szén..

A CFC-k nem gyúlékonyak és nem nagyon mérgezőek. Ezért nagyszámú felhasználásra került sor.

Hűtőközegként, aeroszolok hajtóanyagaként használták, habosított műanyagok előállításához, például polisztirol vagy poliuretán hab, valamint oldószerként száraz tisztításhoz és általános zsírtalanítási célokra..

Sajnos a CFC-k nagyrészt felelősek az ózonréteg megsemmisítéséért. A felső légkörben a szén-klór kötések megszakadnak, hogy klór szabad gyököket kapjanak.

Ezek a radikálisok elpusztítják az ózont. A CFC-ket olyan vegyületek váltják fel, amelyek kevésbé károsak a környezetre. Innen, a Montreali jegyzőkönyv miatt, a legtöbb CFC felhasználása megszűnt.

A CFC-k globális felmelegedést is okozhatnak. Például a CFC-11 molekula globális felmelegedési potenciálja körülbelül 5000-szer nagyobb, mint a szén-dioxid molekula.

Másrészt, sokkal több szén-dioxid van a légkörben, mint a CFC-k, így a globális felmelegedés nem a fő probléma, ami velük van.

Néhány haloalkánt még mindig használnak, bár egyes alkotórészek (pl. Aeroszolos hajtóanyagok) esetében egyszerű alkánokat, például butánt használhatunk (Clark, HALOGENOALKANES, USS OF HALOGENOALKANES, 2015).

referenciák

  1. Clark, J. (2015, szeptember). A HALOGENOALKÁNOK BEVEZETÉSE . A kemguide.co.uk-tól: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, szeptember). HALOGENOALKÁNOK KÉSZÍTÉSE . A kemguide.co.uk-tól: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, szeptember). HALOGENOALKÁNOK HASZNÁLATA. A kemguide.co.uk-tól: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkánok (alkil-halogenidek). A colapret.cm.utexas.edu fájlból származik: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, július 12.). halogénezett alkánok. A kem.libretexts.org webhelyről: chem.libretexts.org.
  6. halogénezett alkánok. (S. F.). Visszanyerve ivirózokból: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S. F.). Alapvető IUPAC ökológiai nómenklatúra. A kem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.