Metil-szalicilát kémiai szerkezete, tulajdonságai, felhasználása és szintézise



az metil-szalicilát egy szerves természetű kémiai anyag, amelyet az ismert szalicilátok között a legmagasabb toxicitású vegyületnek tekintünk, annak ellenére, hogy színtelen megjelenése és kellemes illata enyhe édes érintéssel van. Ezt a fajt jobban ismerik a wintergreen nevű olaj.

Folyadékban van jelen a 25 ° C és 1 atm hőmérsékleten, normál körülmények között, amely egy szerves észter, amely természetesen számos növényből származik. A termelés természetének megfigyelésétől és tanulmányozásától kezdve a metil-szalicilát szintézisét lehetett folytatni.

Ezt a szintézist a szalicilsav észterének és a metanollal való kombinációjának kémiai reakciójával végeztük. Ily módon ez a vegyület a zsálya, a fehérbor és a gyümölcsök, például a szilva és az alma része, többek között természetesen.

Szintetikusan a metil-szalicilátot ízesítőszerek, valamint bizonyos élelmiszerek és italok előállítására használják.

index

  • 1 Kémiai szerkezet
  • 2 Tulajdonságok
  • 3 Használat
  • 4 Szintézis
  • 5 Referenciák

Kémiai szerkezet

A metil-szalicilát kémiai szerkezetét két fő funkcionális csoport (egy észter és egy hozzá kapcsolódó fenol) alkotja, amint azt a fenti kép mutatja..

Megfigyelhető, hogy egy benzolgyűrűből áll (amely közvetlenül befolyásolja a vegyület reakcióképességét és stabilitását) a szalicilsavból, amelyből származik.

A külön-külön történő megnevezéshez elmondható, hogy egy hidroxilcsoport és egy metil-észter az orto-helyzetben (1,2) kapcsolódik a fent említett gyűrűhöz.

Ezután, amikor az OH-csoport a benzolgyűrűhöz kapcsolódik, fenol képződik, de a legmagasabb "hierarchiával" rendelkező csoport az észter, amely ezt a vegyületet egy konkrét szerkezettel, és ennélfogva meglehetősen specifikus tulajdonságokkal bír..

Ily módon a kémiai elnevezése metil-2-hidroxi-benzoátként jelenik meg, amelyet az IUPAC adott, bár kevésbé használják ezt a vegyületet hivatkozva.

tulajdonságok

- Ez egy olyan vegyi anyag, amely a szalicilátok csoportjába tartozik, amelyek természetes eredetű termékek, amelyek egyes növényi szervezetek metabolizmusából származnak..

- Az orvosi kezelésekben a szalicilátok terápiás tulajdonságai ismertek.

- Ez a vegyület bizonyos italokban, például fehérborban, teaben, zsályában és bizonyos gyümölcsökben, például papaya vagy cseresznyében van jelen.

- Természetesen a nagyszámú növény leveleiben található, különösen bizonyos családokban.

- A laboratóriumban szintetizálható szerves észterek csoportjába tartozik.

- Ez folyékony állapotban kapható, amelynek sűrűsége körülbelül 1,174 g / ml, normál nyomás és hőmérséklet (1 atm és 25 ° C) körülmények között..

- Színtelen, sárgás vagy vöröses folyadékfázist képez, amely vízben (szervetlen oldószerben) és más szerves oldószerben oldhatónak tekinthető..

- Forráspontja kb. 222 ° C, ami termikus bomlását mutatja 340 és 350 ° C között.

- Számos alkalmazást mutat be, az édesipar ízesítőszerétől kezdve a fájdalomcsillapító és a gyógyszeripar egyéb termékei között.

- A molekuláris képlete C8H8O3 és amelynek moláris tömege 152,15 g / mol.

alkalmazások

Strukturális jellemzői miatt, a szalicilsavból származó metil-észter, a metil-szalicilát számos területen használatos különböző területeken..

Ennek az anyagnak az egyik fő felhasználása (és legismertebb) a különböző termékek ízesítőszere: a kozmetikai iparból, mint az élelmiszeripar illata az édességek édességeként (rágógumi, édesség, fagylalt, többek között).

A kozmetikai iparban fűtőanyagként is használják, valamint az izommasszázsokat a sport alkalmazásokban. Az utóbbi esetben ez egy bonyolultabb; ez azt jelenti, hogy a bőr felszínes vörösségét és a nyálkahártya membránjait okoz, amikor ezek érintkeznek.

Hasonlóképpen, helyi krémben használják, fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő tulajdonságai a reumás állapotok kezelésében..

Egy másik alkalmazási területe az aromaterápiás ülések folyékony felhasználása az illóolaj jellemzői miatt.

A fényvédő hatású ultraibolya sugárzás elleni védekezésen kívül a fény elleni tulajdonságokat is vizsgálják a technológiai alkalmazásokban, mint például a lézersugarak gyártása vagy az érzékeny fajok létrehozása a molekulákban lévő információk tárolására..

szintézis

Először is meg kell említeni, hogy a metil-szalicilát természetes módon nyerhető bizonyos növények, mint például a télikefe ágainak lepárlásából.Gaultheria procumbens) vagy az édes nyír (Lassú Betula).

Ezt az anyagot először 1843-ban extrahálták és izolálták a francia származású, Auguste Cahours nevű tudósnak köszönhetően; laboratóriumokban, és még kereskedelmi szinten is.

A kémiai vegyület előállítása során előforduló reakció az észterezés, amelynek során egy észtert egy alkohol és egy karbonsav közötti reakcióval nyerünk. Ebben az esetben a metanol és a szalicilsav között történik, az alábbiak szerint:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Meg kell jegyezni, hogy a szalicilsavmolekula olyan része, amely az alkohol hidroxilcsoportjával észterezve van, a karboxilcsoport (COOH)..

Tehát, mi történik a két kémiai anyag között kondenzációs reakció, mert a reagensek között jelenlévő vízmolekula eltávolítható, míg a többi reagens faj kondenzálódik a metil-szalicilát előállításához..

A következő kép a szalicilsavból származó metil-szalicilát szintézisét mutatja, ahol két egymást követő reakció látható.

referenciák

  1. Wikipedia. (N.d.). Metil-szalicilát. A (z) en.wikipedia.org webhelyről származik
  2. Britannica, E. (s.f.). Metil-szalicilát. A britannica.com-ból származik
  3. Európa Tanács. Kozmetikai termékek szakértői bizottsága. (2008). Kozmetikumokban használt aktív összetevők: Biztonsági felmérés. A következőt kapta: books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. és Wahed, A. (2013). Klinikai kémia, immunológia és laboratóriumi minőségellenőrzés. A következőt kapta: books.google.co.ve
  5. Pubchem. (s.f.) Metil-szalicilát. A pubchem.ncbi.nlm.nih.gov