Szén-tetraklorid (CCl4) szerkezet, tulajdonságok, felhasználások, toxicitás

az szén-tetraklorid Színtelen folyadék, enyhén édes illattal, az éter és a kloroform illatához hasonlóan. Kémiai képlete CCl₄, és kovalens és illékony vegyületet képez, amelynek gőze nagyobb sűrűségű, mint a levegő; Nem kedvez a villamos energiának, és nem gyúlékony.

A légkörben, a folyók vízében, a tengerben és a tengerfelszín üledékeiben található. Úgy gondoljuk, hogy a vörösalgákban jelenlévő szén-tetrakloridot ugyanaz a szervezet szintetizálja.

A légkörben klór és metán reakciójával állítják elő. Az ipari termelésű szén-tetraklorid az óceánba jut, főként a tenger-levegő interfészen keresztül. Becslések szerint az atmoszférikus áramlása => óceáni az 1,4 x 10¹⁰ g / év, ami a légköri teljes szén-tetraklorid 30% -ának felel meg.

index

• 1 Főbb jellemzők
• 2 Szerkezet
• 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
• 4 Felhasználások
  • 4.1 Kémiai gyártás
  • 4.2 Hűtőközegek gyártása
  • 4.3 Tűz elnyomása
  • 4.4 Tisztítás
  • 4.5 Kémiai elemzés
  • 4.6 Infravörös spektroszkópia és magmágneses rezonancia
  • 4.7 Oldószer
  • 4.8 Egyéb felhasználások
• 5 Toxicitás
  • 5.1 Hepatotoxikus mechanizmusok
  • 5.2 A vesefunkcióra és a központi idegrendszerre gyakorolt ​​mérgező hatások
  • 5.3 Az emberi expozíció hatásai
  • 5.4 Mérgező kölcsönhatások
• 6 Intermolekuláris kölcsönhatások
• 7 Referenciák

Fő jellemzők

A szén-tetrakloridot metán termikus klórozásával ipari módon állítják elő, és a metánt klórgázzal 400 ° C és 430 ° C közötti hőmérsékleten reagáltatják. A reakció során nyers terméket kapunk sósav melléktermékével.

Szén-diszulfid-módszerrel ipari termeléssel is előállítható. A klórt és a szén-diszulfidot 90 ° C és 100 ° C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk vasat használva katalizátorként. Ezután a nyers terméket frakcionálásnak, semlegesítésnek és desztillációnak vetjük alá.

A CCl₄ többféle felhasználási területe volt, többek között: zsírok, olajok, lakkok stb. oldószere; ruhák száraz tisztítása; növényvédő szer, a mezőgazdasági és fungicid fumigációs és nylongyártás során. Azonban nagy hasznossága ellenére a nagy toxicitás miatt a használatát részben kizárták.

Emberben toxikus hatást fejt ki a bőrre, a szemekre és a légutakra. De a legveszélyesebb hatásai a központi idegrendszer, a máj és a vesék működésében jelentkeznek. A vese károsodása talán a szén-tetraklorid toxikus hatásának tulajdonítható halálesetek fő oka.

struktúra

A képen látható a szén-tetraklorid szerkezete, amely tetraéderes geometria. Megjegyezzük, hogy a szénatomok (a zöld gömbök) a szén körül (fekete gömb) a tetraéder rajzolásával vannak orientálva.

Azt is érdemes megemlíteni, hogy mivel a tetraéder minden csúcsa azonos, a szerkezet szimmetrikus; vagyis nem számít, hogy a CCl molekulát forgassák₄, Mindig ugyanaz lesz. Aztán, mivel a CCl zöld tetraédere₄ szimmetrikus, következésképpen nincs állandó dipol pillanat.

Miért? Mivel a C-Cl kötések polárisak, mivel a Cl nagyobb elektronegativitása a C-hez viszonyítva, ezek a pillanatok törlődnek vektoriális. Ezért ez egy apoláris klórozott szerves vegyület.

A szén teljesen klórozott a CCl-ben₄, ami egyenlő a magas oxidációval (a szén legfeljebb négy kötést képez klórral). Ez az oldószer nem hajlamos elveszíteni az elektronokat, aprotikus (nem tartalmaz hidrogént), és a szállítóeszközt és a klór kis tárolását jelenti..

Fizikai és kémiai tulajdonságok

képlet

CCI₄

Molekulatömeg

153,81 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék. Kikristályosodik monoklin kristályok formájában.

szag

Megmutatja a többi klórozott oldószerben jelenlévő jellegzetes szagot. Az illat aromás és kissé édes, hasonló a tetraklór-etilén és a kloroform illatához.

Forráspont

170,1 ° F (76,8 ° C) és 760 mmHg közötti érték.

Olvadáspont

-9ºF (-23ºC).

Oldhatóság vízben

Alacsony vízben oldódik: 1,16 mg / ml 25 ° C-on és 0,8 mg / ml 20 ° C-on. Miért? Mivel a víz, egy erősen poláris molekula, nem érzi magát affinitást a szén-tetrakloridhoz, ami apoláris.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Molekuláris szerkezetének szimmetriája miatt a szén-tetraklorid nem poláros vegyület. Ezért az alkohol, benzol, kloroform, éter, szén-diszulfid, petroléter és benzin keverhető. Hasonlóképpen, etanolban és acetonban oldódik.

sűrűség

Folyadékban: 1,59 g / ml 68 ° F-on és 1,594 g / ml 20 ° C-on.

Szilárd állapotban: 1,831 g / ml -186 ° C-on és 1,809 g / ml -80 ° C-on.

stabilitás

Általában inert.

Maró hatás

Megtámad néhány műanyagot, gumit és bevonatot.

Gyújtási pont

Nem tekinthető nagyon gyúlékonynak, jelezve, hogy a gyújtási pont 982 ° C-nál kisebb.

Automatikus gyújtás

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gőzsűrűség

5,32 levegőre vonatkoztatva, 1 referenciaértéknek tekintve.

Gőznyomás

91 mmHg 68 ° F-on; 113 mmHg 77 ° F-on és 115 mmHg-nél 25 ° C-on.

bomlás

Tűz jelenlétében kloridot és foszgént, erősen mérgező vegyületet képez. Hasonlóképpen, azonos körülmények között bomlik hidrogén-kloridra és szén-monoxiddá. Magas hőmérsékletű víz jelenlétében sósavat okozhat.

viszkozitás

2,03 x 10^-3 Pa · s

Szagküszöb

21,4 ppm.

Törésmutató (ηD)

1,4607.

alkalmazások

Kémiai gyártás

-Klórozószerként és / vagy oldószerként működik a szerves klór előállításában. Hasonlóképpen, monomerként beavatkozik a nylon gyártásába.

-Oldószerként működik a gumi cement, szappan és rovarölő szer gyártásában.

-A klór-fluor-szénhidrogén hajtóanyag gyártásához használják.

-C-H kötések nélkül a szén-tetraklorid nem megy szabad gyökök reakciójára, ezért hasznos oldószer a halogénezéshez, akár elemi halogénnel, akár halogénező reagenssel, például N-bróm-szukcinimiddel..

Hűtőközegek gyártása

Ezt klór-fluor-szénhidrogén, R-11 hűtőközeg és triklór-fluor-metán, R-12 hűtőközeg előállítására használták. Ezek a hűtőközegek elpusztítják az ózonréteget, ezért javasolják a használatuk megszüntetését a Montreali Jegyzőkönyv ajánlásai szerint..

Tűz elnyomása

A 20. század elején a tetrakloridot tűzoltó készülékként kezdték használni, a vegyület tulajdonságai alapján: ez illékony; gőze nehezebb, mint a levegő; Nem elektromos vezető, és nem túl gyúlékony.

Fűtéskor a szén-tetraklorid nehéz gőzvé válik, amely lefedi az égéstermékeket, elkülönítve őket a levegőben lévő oxigéntől, és a tűz meghal. Alkalmas az olaj tüzek és berendezések elleni küzdelemre.

500 ° C feletti hőmérsékleten azonban a szén-tetraklorid vízzel reagálhat, foszgént, mérgező vegyületet okozva, ezért a használat során figyelmet kell fordítani a szellőzésre. Ezenkívül robbanásszerűen reagálhat a fém-nátriummal, elkerülve ezzel a fém jelenlétében való tüzet.

takarítás

Szén-tetrakloridot alkalmaztak az otthoni használatra szánt ruhák és egyéb anyagok száraz tisztítására. Ezenkívül a fémek ipari zsírtalanítója, kiválóan alkalmas a zsír és az olaj feloldására.

Kémiai elemzés

Bór, bromid, klorid, molibdén, volfrám, vanádium, foszfor és ezüst kimutatására szolgál..

Infravörös spektroszkópia és magmágneses rezonancia

-Az infravörös spektroszkópiában oldószerként használják, mivel a szén-tetraklorid nem rendelkezik jelentős abszorpcióval 1600 cm-es sávokban.^-1.

-Oldószerként használták a magmágneses rezonanciában, mivel nem zavarja a technikát, mert nem volt hidrogén (ez aprotikus). De mivel toxicitása miatt, és mivel az oldószer ereje alacsony, a szén-tetrakloridot deuterált oldószerek váltják fel..

vékonyabb

A nem poláros vegyület jellemzője lehetővé teszi, hogy szén-tetrakloridot használjon oldószerként olajok, zsírok, lakkok, lakkok, gumi viaszok és gyanták számára. A jódot is feloldhatja.

Egyéb felhasználások

-A láva lámpák fontos alkotóeleme, mivel sűrűségéből adódóan a szén-tetraklorid súlyt ad a viasznak.

-A bélyeggyűjtők használják, mivel a bélyegzők vízjeleit károsodás nélkül feltárja.

-A rovarok kiküszöbölésére peszticidként, gombaölő szerként és szemek permetezésénél használták.

-A fémvágási folyamatban kenőanyagként használják.

-Állatgyógyászatban anthelmintikumként használták a fasciolasis kezelésében, amit a Fasciola hepatica okozta a juhokban..

toxicitás

-A szén-tetraklorid felszívódhat a légutakon, az emésztőrendszeren, a szemen és a bőrön keresztül. Lenyelés és belégzés nagyon veszélyes, mert hosszú távú súlyos károsodást okozhatnak az agyban, a májban és a vesében.

-A bőrrel való érintkezés irritációt okoz, és hosszú távon bőrgyulladást okozhat. A szemmel való érintkezés irritációt okoz.

Hepatotoxikus mechanizmusok

A májkárosodást okozó fő mechanizmusok az oxidatív stressz és a kalcium-homeosztázis változása..

Az oxidatív stressz a reaktív oxigénfajok termelése és a test azon képessége között, hogy az oxidatív folyamatokat szabályozó redukáló környezetet generáljon, egyensúlyhiány van..

A normál redox állapotban az egyensúlytalanság toxikus hatásokat okozhat a sejtek összes összetevőjét károsító peroxidok és szabad gyökök előállításával..

A szén-tetraklorid szabad gyököket termel: Cl₃C^. (radikális triklór-metil) és Cl₃COO^. (radikális triklór-metil-peroxid). Ezek a szabad gyökök lipoperoxidációt eredményeznek, ami a máj és a tüdő sérülését okozza.

A szabad gyökök a májsejtek plazmamembránjának megszakadását is okozják. Ez megnöveli a kalcium citoszol koncentrációját és csökkenti a kalcium-szekréció intracelluláris mechanizmusát.

A kalcium intracelluláris növekedése aktiválja a foszfolipáz A enzimet₂ amely a membrán foszfolipidjeire hat, súlyosbítva annak hatását. Emellett a neutrofilek és a hepatocelluláris sérülés is beszivárog. Csökken az ATP és a glutation sejtkoncentrációja, ami enzimatikus inaktivációt és sejtpusztulást okoz.

Mérgező hatások a vesefunkcióban és a központi idegrendszerben

A szén-tetraklorid toxikus hatásai a vesékben jelentkeznek, a vizelet és a test víz felhalmozódásának csökkenésével. Különösen a tüdőben és a vérben a metabolikus hulladék koncentrációjának növekedésében. Ez halált okozhat.

A központi idegrendszer szintjén az idegimpulzusok axonvezetése bekövetkezik.

Az emberi expozíció hatásai

Rövid időtartam

A szem irritációja; a májra, a vesére és a központi idegrendszerre gyakorolt ​​hatások tudatosságvesztést okozhatnak.

Hosszú időtartam

Dermatitis és lehetséges rákkeltő hatás.

Mérgező kölcsönhatások

A szén-tetrakloriddal és az alkoholfogyasztással összefüggő mérgezési esetek között számos kapcsolat van. A túlzott alkoholfogyasztás májkárosodást okoz, bizonyos esetekben májzsugorodást okoz.

Megfigyelték, hogy a szén-tetraklorid toxicitása barbiturátokkal nő, mivel ezeknek hasonló toxikus hatásuk van.

Például a vese szintjén a barbiturátok csökkentik a vizelet kiválasztását, ez a barbiturátok hatása hasonló a szén-tetraklorid toxikus hatásához a vesefunkcióhoz.

Intermolekuláris kölcsönhatások

A CCl₄ Zöld tetraédernek tekinthető. Hogyan működik együtt másokkal?

Apoláris molekula, amely állandó dipol pillanat nélkül nem képes kölcsönhatásba lépni a dipol-dipol erőkkel. Ahhoz, hogy molekuláikat a folyadékban tartsák, a klór atomok (a tetraéder csúcsai) valamilyen módon kölcsönhatásba lépnek egymással; és a londoni diszperziós erőknek köszönhetően sikeresek.

A Cl atomok elektronikus felhői mozognak, és rövid pillanatokig gazdag és rossz elektronterületeket hoznak létre; azaz azonnali dipólusokat generálnak.

Az δ elektronok gazdag területe a szomszédos molekula Cl atomját polarizálja: Cl^δ-δ+Cl. Így két Cl-atom egy ideig korlátozott ideig tartható.

De több millió CCl molekulával rendelkezik₄, a kölcsönhatások elég hatékonyak ahhoz, hogy normál körülmények között folyadékot képezzenek.

Ezen túlmenően, mindegyik C-hez kovalensen kapcsolt négy Cl jelentősen növeli ezen kölcsönhatások számát; annyira, hogy 76,8 ° C-on, magas forráspontban forral.

A CCl forráspontja₄ nem lehet magasabb, mert a tetraéder viszonylag kicsi a többi apoláris vegyülethez képest (mint például a xilol, amely 144 ° C-on forral).

referenciák

1. Hardinger A. Steven. (2017). A szerves kémia illusztrált szószedete: Szén-tetraklorid. Lap forrása: chem.ucla.edu
2. Siyavula. (N.d.). Intermolekuláris és interatomikus erők. A lap eredeti címe: siyavula.com
3. Carey F. A. (2006). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
4. Wikipedia. (2018). Szén-tetraklorid. Lap forrása: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Szén-tetraklorid. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vegyi könyv. (2017). Szén-tetraklorid. A lap eredeti címe: chemicalbook.com