Thymin kémiai szerkezete és funkciói



az timin egy szerves vegyület, amely a pirimidinből származó heterociklusos gyűrűből, egy benzolgyűrűből áll, amely két nitrogénatommal szubsztituált szénatomot tartalmaz. Sűrített képlete C5H6N2O2, egy ciklikus amid és egyike a DNS-t alkotó nitrogénbázisoknak.

Közelebbről, a timin egy pirimidin-nitrogénbázis, a citozinnal és az uracillal együtt. A timin és az uracil közötti különbség az, hogy az előbbi a DNS szerkezetében van jelen, míg az utóbbi az RNS szerkezetében van..

A dezoxiribonukleinsavat (DNS) két egymás körül tekercselt hélix vagy sáv alkotja. A sávok külső részét egy dezoxiribózcukor lánc alkotja, amelynek molekulái foszfodiészter kötéssel kapcsolódnak a szomszédos dezoxiribóz molekulák 3 'és 5' pozíciói között..

Az egyik nitrogénbázis: az adenin, a guanin, a citozin és a timin a dezoxiribóz 1'-helyzetéhez kötődik. Az egyik hélix purin-adenin-bázisa a másik hélix pirimidin-bázis-timinjéhez kapcsolódik vagy kötődik két hidrogénkötésen keresztül..

index

  • 1 Kémiai szerkezet
  • 2 A timin tautomerjei
  • 3 Funkciók
    • 3.1 Átírás
    • 3.2 Genetikai kód
    • 3.3 Az egészségre gyakorolt ​​hatások
  • 4 Referenciák

Kémiai szerkezet

Az első képen a timin kémiai szerkezete látható, amelyben két karbonilcsoportot (C = O) és a két nitrogénatomot, amelyek a heterociklusos amidot teljesítik, a bal felső sarokban a metilcsoport ( -CH3).

A gyűrű a pirimidinből (pirimidin gyűrűből) származik, lapos, de nem aromás. A timin molekulában lévő atomok megfelelő számát az alábbiakban leírt nitrogéntől kezdve adjuk meg.

Így a C-5 a -CH csoporthoz kapcsolódik3, A C-6 az N-1, a C-4 és a C-2 bal oldali szomszédos szénatomja karbonilcsoport.

Mi a használata? A timin molekulában két hidrogénkötés-akceptorcsoport van, a C-4 és a C-2, valamint két hidrogénkötés donoratom, N-1 és N-3.

A fentiek szerint a karbonilcsoportok C = O-H- típusú kötéseket fogadhatnak el, míg a nitrogének N-H-X típusú kötéseket tartalmaznak, X jelentése O, N vagy F..

A C-4 ​​és az N-3 atomok csoportjainak köszönhetően a timin párosodik az adeninnel, amely egy pár nitrogénbázist képez, ami a DNS tökéletes és harmonikus szerkezetének egyik meghatározó tényezője:

A timin tautomerjei

A fenti ábrán a timin hat lehetséges tautomerjét soroljuk fel. Mik azok? Ezek ugyanolyan kémiai szerkezetből állnak, de atomjaik különböző relatív pozíciói vannak; kifejezetten a két nitrogénnel összekapcsolt H-t.

Az atomok azonos számozását az elsőtől a másodikig tartva megfigyeljük, hogy az N-3 atom H-ja a C-2 oxigénjére migrál.

A harmadik az elsőből is származik, de ezúttal a H a C-3 oxigénjére vándorol. A második és a negyedik hasonló, de nem egyenértékű, mivel a negyedikben a H elhagyja az N-1-et, és nem az N-3-at.

Másodszor, a hatodik hasonló a harmadikhoz, és mint a negyedik és a második által létrehozott párhoz, a H az N-1-ből kivándorol, nem pedig az N-3-ból..

Végül az ötödik a tiszta enol forma (laktim), amelyben mindkét karbonilcsoport hidroxilcsoportokban (-OH) van hidrogénezve; ez ellentétes az első, a tiszta ketonformával és az élettani körülmények között domináns formával.

Miért? Valószínűleg a nagy energikus stabilitásnak köszönhetően, amelyet a hidrogénkötésekkel az adeninnel való párosítás és a DNS szerkezetéhez kötődik..

Ha nem, az 5-ös számú enolikus formának bőségesebbnek és stabilabbnak kell lennie, mivel a többi tautomertől eltérően aromás karaktere van..

funkciók

A timin fő funkciója megegyezik a DNS többi nitrogénbázisának funkciójával: hogy részt vegyenek a szükséges DNS kódolásban a polipeptidek és fehérjék szintéziséhez..

A DNS egyik hélixje egy mRNS-molekula szintézisének templátja, egy transzkripció néven ismert eljárásban, amelyet az RNS-enzim enzim katalizál. A transzkripcióban a DNS-sávok egymástól elkülönülnek, valamint a szétkapcsolódás.

átírás

A transzkripció akkor kezdődik, amikor az RNS-polimeráz egy DNS-régióhoz kötődik, amely promóterként ismert, mRNS-szintézist indítva.

Ezt követően az RNS-polimeráz a DNS-molekula mentén elmozdul, és a szaporodó mRNS-t megnyújtja, amíg el nem éri a DNS-régiót a transzkripció leállítására vonatkozó információval..

A transzkripcióban van egy antiparallelizmus: míg a templát-DNS leolvasása a 3'-5 'orientációban történik, a szintetizált mRNS orientációja 5' - 3 '.

A transzkripció során a komplementer bázisok összekapcsolódnak a templát DNS szál és az mRNS molekula között. Miután a transzkripció befejeződött, a DNS-láncok újraegyesülnek és eredeti curljük.

Az mRNS a sejtmagból a durva endoplazmatikus retikulumba mozog, hogy a fehérjeszintézist a transzláció néven ismert eljárásban kezdje. Ebben az esetben közvetlenül nem érintkezik a timin, mivel ennek hiányában az mRNS-nek hiányzik a pirimidin-bázis uracil..

Genetikai kód

A timin közvetetten beavatkozik, mivel az mRNS bázisszekvenciája a nukleáris DNS tükröződése.

A bázisszekvenciát kodonokként ismert bázisok triplettjei csoportosíthatjuk. A kodonok információi a különböző aminosavaknak a szintetizált proteinláncba való beépítésére vonatkoznak; ez a genetikai kódot jelenti.

A genetikai kód a kodonokat alkotó 64 bázisbázisból áll; a fehérjék minden aminosavára legalább egy kodon van. Vannak továbbá a transzláció iniciációs kodonjai (AUG) és a megszüntetéséhez szükséges kodonok (UAA, UAG).

Összefoglalva, a timin döntő szerepet játszik a fehérjeszintézissel végződő folyamatban.

Az egészségre gyakorolt ​​hatások

A timin a fluorouracil, a vegyület szerkezeti analógja, célpontja. A rák kezelésére használt gyógyszer a ráksejtekben a timin helyett beépül, és megakadályozza azok proliferációját.

Az ultraibolya fény a szomszédos helyeken a timin-tartalmú DNS-sávok régióira hat, és timin dimereket képez. Ezek a dimerek "csomókat" okoznak, amelyek blokkolják a nukleinsav működését.

Kezdetben nem jelent problémát a javítási mechanizmusok miatt, de ha ezek nem sikerülnek, komoly problémákat okozhatnak. Ez a xeroderma pigmentosa, egy ritka autoszomális recesszív betegség esetében fordul elő.

referenciák

  1. Webmester, Kémiai Tanszék, Maine Egyetem, Orono. (2018). A purinok és a primimidinek szerkezete és tulajdonságai. Készült: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (2007. július 17.). Adenin, citozin, guanin és timin tautomerjei. Készült: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (2010. június 6.). Thymine csontváz. [Ábra]. Lap forrása: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Timin. Készült: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: és Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Harmadik kiadás. Szerkesztése. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem a Real Life-ban: A 2 + 2 Cycloaddition. Készült: asu.edu