Anetol szerkezet, tulajdonságok, felhasználások, toxicitás



az anetol egy molekulaszerű szerves vegyület10H22Vagy fenilpropénből származik. Jellegzetes, ánizsolajjal és édes íze van. Természetesen néhány illóolajban megtalálható.

Az illóolajok szobahőmérsékleten folyékonyak, felelősek a növények illatáért. Elsősorban a Labiatae család (menta, levendula, kakukkfű és rozmaring) és Umbelliferae (ánizs és édeskömény) növényekben találhatók; az utóbbiak közül az anetolt gőzhúzással extraháljuk.

Az ánizs és az édeskömény olyan növények, amelyek anetolt, fenolos étert tartalmaznak, amelyek az ánizs esetében a gyümölcsében találhatók. Ezt a vegyületet diuretikumokként, karminatív és köpenyesítő anyagként használják. Azt is hozzá az élelmiszerekhez, hogy azok ízét.

A p-krezol metil-alkohollal történő észterezésével, majd az aldehiddel történő kondenzációval állítható elő. Az anetolt olyan növényekből lehet extrahálni, amelyek gőzáramban történő desztillálással tartalmaznak.

Az anetol toxikus hatású, irritáló hatású lehet a bőrben, a szemben, a légutakban vagy az emésztőrendszerben, az érintkezési helytől függően..

index

  • 1 Az anetol szerkezete
    • 1.1 Geometriai izomerek
  • 2 Tulajdonságok
    • 2.1 Nevek
    • 2.2 Molekuláris képlet
    • 2.3 Fizikai leírás
    • 2.4 Forráspont
    • 2.5 Olvadáspont
    • 2.6 Gyújtási pont
    • 2.7 Oldhatóság vízben
    • 2.8 Oldhatóság szerves oldószerekben
    • 2.9 Sűrűség
    • 2.10 Gőznyomás
    • 2.11 Viszkozitás
    • 2.12 Törésmutató
    • 2.13 Stabilitás
    • 2.14 Tárolási hőmérséklet
    • 2,15 pH
  • 3 Használat
    • 3.1 Farmakológiai és terápiás
    • 3.2 Csillagánizs
    • 3.3 Rovarölő, antimikrobiális és parazitaellenes hatás
    • 3.4 Élelmiszerekben és italokban
  • 4 Toxicitás
  • 5 Referenciák

Az anetol szerkezete

Az anetol molekula szerkezete a gömbök és a rudak modelljében a fenti képen látható.

Itt láthatjuk, miért ez egy fenolos éter: jobbra a metoxicsoport, -OCH3, és ha a CH-t egy pillanatra figyelmen kívül hagyják3, a fenolgyűrűt (propén szubsztituenssel) hidrogén nélkül, ArO-val fogjuk kapni. Összefoglalva tehát szerkezeti képletét ArOCH-ként lehet megjeleníteni3.

Olyan molekula, amelynek szénváza ugyanabban a síkban helyezhető el, mert szinte minden atom atom hibridizációval rendelkezik.2.

Intermolekuláris szilárdsága a dipol-dipol típusú, a legmagasabb elektron-sűrűség a gyűrű-régió és a metoxicsoport irányában található. Megjegyezzük továbbá az anetol viszonylag amfifil jellegét: -OCH3 poláris, a szerkezet többi része apoláris és hidrofób.

Ez a tény magyarázza a vízben való alacsony oldhatóságát, mint bármilyen zsír vagy olaj. Megmagyarázza továbbá a természetes forrásokban jelen lévő egyéb zsírok iránti affinitását.

Geometriai izomerek

Az anetol két izomer formában lehet jelen. A szerkezet első képében a transz (E) forma látható, a legstabilabb és bőségesebb. Ismét a fenti feletti képen látható, de a cisz (Z) izomerje tetején van.

Jegyezze fel a két izomer közötti különbséget: a -OCH relatív helyzetét3 az aromás gyűrű tekintetében. Az anetol cisz-izomerében a -OCH3 közelebb van a gyűrűhöz, ami sztérikus akadályt eredményez, ami destabilizálja a molekulát.

Valójában ilyen a destabilizáció, hogy megváltozik az olyan tulajdonságok, mint az olvadáspont. Általános szabályként a ciszzsírok alacsonyabb olvadásponttal rendelkeznek, és intermolekuláris kölcsönhatásuk kevésbé hatékony a transzzsírokhoz képest..

tulajdonságok

nevek

Annexol és 1-metoxi-4-propenil-benzol

Molekuláris képlet

C10H22O

Fizikai leírás

Fehér kristályok vagy színtelen folyadék, néha halványsárga.

Forráspont

454,1 ° F és 760 mmHg (234 ° C) között.

Olvadáspont

704ºF (21,3ºC).

Gyújtáspont

195 ° F.

Oldhatóság vízben

Vízben gyakorlatilag nem oldódik (1,0 g / l) 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

1: 8 arányban 80% -os etanolban; 1: 1 arányú 90% -os etanolban.

Kloroformmal és éterrel elegyedik. A dimetil-szulfoxid koncentrációja 10 mM. Benzolban, etil-acetátban, szén-diszulfidban és petroléterben oldódik.

sűrűség

0,9882 g / ml 20 ° C-on.

Gőznyomás

5,45 Pa és 294 ° C között.

viszkozitás

2,45 x 10-3 egyensúly.

Törésmutató

1561

stabilitás

Stabil, de éghető vegyület. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel.

Tárolási hőmérséklet

2 és 8 ° C között.

pH

7.0.

alkalmazások

Farmakológiai és terápiás

Az anetol trithionnak (ATT) számos funkciója van, köztük a nyálszekréció növekedése, ami segít a xerostomia kezelésében..

Anetolban és az azt tartalmazó növényekben a légzőrendszerrel és az emésztőrendszerrel kapcsolatos aktivitás mellett gyulladáscsökkentő, antikolinészteráz és kemopreventív hatás áll fenn..

Kapcsolat van a növény anetol tartalma és terápiás hatása között. Ezért a terápiás hatás az atenolnak tulajdonítható.

Az anetolt tartalmazó növények terápiás tevékenysége mindegyik antispaszmodikus, karminatív, antiszeptikus és kimerítő hatású. Emellett eupépticas, secretolíticas, galactógogas és nagyon nagy dózisú emenógoga aktivitásuk van..

Az anetol szerkezeti hasonlósága van a dopaminnal, így jelezték, hogy kölcsönhatásba léphet a neurotranszmitter receptorokkal, és ez a prolaktin hormon kiválasztását idézi elő; felelős az atenolnak tulajdonított galaktogógiai fellépésért.

Csillagánizs

A csillagánizs, a kulináris ízesítő, a gyomorfájdalmak kezelésére szolgál. Emellett fájdalomcsillapító, neurotróp és lázcsökkentő tulajdonságokat tulajdonítanak neki. Gyermekek karminatívaként és kóliák enyhítésében alkalmazzák.

Rovarölő, antimikrobiális és parazitaellenes hatás

Az ánizs a rovarok levéltetvek (levéltetvek) ellen használják, amelyek szívják a tekercset okozó leveleket és rügyeket.

Az anetol rovarirtó hatású a szúnyogfajok lárváján Ochlerotatus caspices és Aedes egypti. Ez is peszticidként működik az atkán (arachnid). Ez a rovarirtó hatású a csótányfajokban Blastella germanica.

Számos felnőtt fajra is hat. Végül az anetol rovarriasztó, különösen a szúnyogok.

Az anetol a baktériumra hat Enterális szalmonella, baktericid és bakteriosztatikus hatású. Gombaellenes aktivitást mutat, különösen a fajokra Saccharomyces cerevisiae és Candida albicans, az utóbbi egy opportunista faj.

Az anetol anthelmintikus hatást fejt ki in vitro a fonálféregfajok tojásaira és lárvájára Haemonchus contortus, az emésztőrendszerben található.

Ételek és italok

Az anetolt, valamint a magas vegyülettartalmú növényeket sok élelmiszerben, italban és édességben ízesítőszerként használják kellemes édes ízük miatt. Alkoholtartalmú italokban, például ouzo, raki és pernoudban használják.

Alacsony vízoldékonysága miatt az anetol felelős az ouzo hatásért. Az ouzo-folyadékhoz vizet adva apró csepp anetol képződik, amely felhordja a folyadékot. Ez igazolja a hitelességét.

toxicitás

A bőr és a bőr irritációját okozhatja érintkezéskor, a bőrön erythema és ödéma okozó károsodást okozva. Lenyelés esetén sztomatitist, az anetol toxicitását kísérő jelet okozhat. Belélegzés esetén a légutak irritációja van.

A csillagánizs (magas anetol tartalom) allergiát okozhat, különösen csecsemőknél. Az anetol túlzott mértékű fogyasztása is okozhat olyan tünetek megjelenését, mint az izomgörcsök, a lelki zavartság és az álmosság a kábító hatása miatt..

A keményítő ánizs mérgezése növekszik, ha erős illóolajok formájában alkalmazzák.

referenciák

  1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Anetol-trithion. Visszavont: drugbank.ca
  3. Legyen kedves botanikus. (2017). Édeskömény és más illóolajok (E) -anetollal. A lap eredeti címe: bkbotanicals.com
  4. Vegyi könyv. (2017). transzanetolra. A lap eredeti címe: chemicalbook.com
  5. Pubchem. (2019). Anetol. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetol. Lap forrása: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.d.). Gyógynövények anetolban gazdag illóolajjal. [PDF]. A lap eredeti címe: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (2018. október 21.). Mi az anetol? Megbízható egészségügyi termékek A lap eredeti címe: trustedhealthproducts.com