Buteno jellemzők, kémiai szerkezet és felhasználások



az butén a C-vel kémiai képlettel ellátott négy izomerek sorozatát adjuk meg4H8. Ezek alkének vagy olefinek, azaz kettős kötésük van C = C szerkezettel. Emellett szénhidrogének, amelyek az olajrétegekben találhatók, vagy termikus krakkolással és alacsonyabb molekulatömegű termékekkel állíthatók elő..

A négy izomer oxigén felszabadító hővel és sárga lánggal reagál. Hasonlóképpen, a kettős kötésükhöz hozzáadott kis molekulák széles spektrumával reagálhatnak.

De mi a butén izomerje? A felső képen látható az 1-butén fehér (hidrogén) és fekete (szén) gömbje. Az 1-butén a szénhidrogén legegyszerűbb izomerje4H8. Ne feledje, hogy nyolc fehér gömb és négy fekete gömb van, amelyek egyetértenek a kémiai képlettel.

A másik három izomer cisz és transz-2-butén és izo-butén. Mindegyikük nagyon hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, bár szerkezeteik megváltoztatják a fizikai tulajdonságokat (olvadási és forráspont, sűrűség stb.). Az IR-spektrumaik szintén hasonlóak az abszorpciós sávokkal.

Beszélgetés szerint az 1-butént buténnek nevezik, bár az 1-butén csak egyetlen izomerre vonatkozik, nem pedig egy általános névre. Ezek a négy szerves vegyület gázok, de nagy nyomáson vagy kondenzálódhatnak (és még kristályosodhatnak) a hőmérséklet csökkenésével..

Ezek a hő- és energiaforrások, más szerves vegyületek szintézisére szolgáló reagensek, és mindenekelőtt a butadién szintézise után szükségesek a mesterséges gumi előállításához..

index

  • 1 A buteno jellemzői
    • 1.1 Molekulatömeg
    • 1.2 Fizikai szempontok
    • 1.3 Forráspont
    • 1.4 Olvadáspont
    • 1.5 Oldhatóság
    • 1.6 Sűrűség
    • 1.7 Reaktivitás
  • 2 Kémiai szerkezet
    • 2.1 Alkotmányos és geometriai izomerek
    • 2.2 Stabilitás
    • 2.3 Intermolekuláris erők
  • 3 Használat
  • 4 Referenciák

A buteno jellemzői

Molekulatömeg

56,106 g / mol. Ez a tömeg minden C-izomer esetében azonos4H8.

Fizikai szempontok

Színtelen és gyúlékony gáz (mint a többi izomer), és viszonylag aromás illatú.

Forráspont

A butén-izomerek forráspontjai a következők:

1-Butén: -6 ° C

Cisz-2-butén: 3,7 ° C

Trans-2-butén: 0,96 ° C

2-metil-propén: -6,9 ° C

Olvadáspont

1-Butén: -185,3 ° C

Cisz-2-butén: -138,9 ° C

Trans-2-butén: -105,5 ° C

2-metil-propén: -140,4 ° C

oldhatóság

A butén apoláris jellege miatt vízben nagyon oldhatatlan. Ez azonban néhány alkoholban, benzolban, toluolban és éterekben tökéletesen feloldódik.

sűrűség

0,577 ° C-on 25 ° C-on. Ennélfogva kevésbé sűrű, mint a víz, és egy tartályban elhelyezkedne.

reakcióképesség

Mint bármely alkén, a kettős kötés érzékeny a molekulák hozzáadására vagy oxidálására. Ez a butént és izomerjeit reaktívvá teszi. Másrészről gyúlékony anyagok, ezért amikor túl magas hőmérsékletet érnek el, a levegőben lévő oxigénnel reagálnak..

Kémiai szerkezet

Az 1-Butén szerkezete a felső képen látható. A bal oldalon látható az első és a második szén közötti kettős kötés helye. A molekula lineáris szerkezettel rendelkezik, bár a C = C kötés körüli terület sík, az sp hibridizáció miatt2 ezekből a szénatomokból.

Ha az 1-buténmolekulát 180 ° -os szögben forgatták, akkor ugyanaz a molekula látható változások nélkül jelen lenne, ezért nincs optikai aktivitása.

Hogyan hatnak a molekuláid? A C-H, C = C és C-C kötések természetükben apolárisak, így egyikük sem működik együtt a dipol pillanat kialakulásában. Következésképpen CH molekulák2= CHCH2CH3 kölcsönhatásba kell lépnie a londoni diszperziós erőkön.

A buteno jobb oldala pillanatnyi dipolokat képez, amelyek rövid távolságon polarizálják a szomszédos molekula szomszédos atomjait. Másrészről a C = C hivatkozás bal oldala kölcsönhatásba lép a felhők π egymás fölé illesztésével (például két ostya vagy lap)..

Mivel a molekuláris csontvázból négy szénatom van, kölcsönhatásuk alig elegendő ahhoz, hogy a folyadékfázis forráspontja -6 ° C legyen..

Alkotmányos és geometriai izomerek

Az 1-butén molekuláris képlete C4H8; más vegyületek azonban ugyanolyan arányban rendelkezhetnek a C és H atomok szerkezetével.

Hogy lehetséges? Ha az 1-butén szerkezetét gondosan figyeljük, akkor a C = C szénatomok szubsztituensei egymással felcserélhetők. Ez a csere ugyanazon csontvázból más vegyületeket hoz létre. Ezen túlmenően a C-1 és C-2 közötti kettős kötés helyzete C-2 és C-3: CH3CH = CHCH3, 2-butén.

A 2-buténben a H atomok a kettős kötés ugyanazon oldalán helyezkedhetnek el, amely a cisz-sztereoizomernek felel meg; vagy ellentétes térbeli orientációban a transz-sztereoizomerben. Mindkettő geometriai izomerekként ismert. Ugyanez vonatkozik a -CH csoportokra is3.

Vegye figyelembe, hogy ha a CH molekulában marad3CH = CHCH3 az egyik oldalon lévő H atomok és a CH csoportok3 a másikban alkotmányos izomert kapunk: CH2= C (CH3)2, 2-metil-propén (más néven izo-butén).

Ez a négy vegyület ugyanazzal a C képlettel rendelkezik4H8 de különböző struktúrák. Az 1-butén és a 2-metil-propén alkotmányos izomerek; és cisz és transz-2-butén, geometriai izomerek kettőjük között (és a többihez képest alkotmányos).

stabilitás

Az égési hő

A felső képből, amelyik a négy izomer közül a legstabilabb struktúrát képviseli? A válasz például az egyes égési égésekben található. Ha oxigénnel reagáltatjuk, a (C) általános képletű izomert alkalmazzuk4H8 átalakul CO2 a víz és a hő felszabadítása:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Az égés exoterm, így minél több hőt szabadul fel, annál instabilabb a szénhidrogén. Ezért a négy izomer közül, amely kevesebb levegőt szabadít fel a levegőben égve, a legstabilabb lesz.

A négy izomerek égési foka:

-1-butén: 2717 kJ / mol

-cisz-2-butén: 2710 kJ / mol

-transz-2-butén: 2707 kJ / mol

-2-metil-propén: 2700 kJ / mol

Ne feledje, hogy a 2-metil-propén az izomer, amely kevesebb hőt bocsát ki. Míg az 1-Butén az, amely több hőt bocsát ki, ami nagyobb instabilitást jelent.

Sterikus és elektronikus hatás

Ez az izomerek közötti stabilitási különbség közvetlenül a kémiai szerkezetből levezethető. Az alkének szerint a több R szubsztituenssel rendelkező kettős kötés nagyobb stabilizálódást eredményez. Így az 1-butén a legstabilabb, mert alig van szubsztituense (-CH2CH3); azaz monoszubsztituált (RHC = CH2).

A 2-butén cisz- és transz-izomerjei a sztérikus hatás által okozott Van der Wall stressz miatt különböznek energiától. A cisz-izomerben a két CH-csoport3 a kettős kötés ugyanazon oldalán ugyanakkor elrontják egymást, míg a transz-izomerben elég messze vannak egymástól.

De miért van a 2-metil-propén a legstabilabb izomer? Mert az elektronikus hatás intercedes.

Ebben az esetben, bár diszubsztituált alkén, a két CH csoport3 ugyanabban a szénben vannak; az egyikben a másikhoz képest. Ezek a csoportok stabilizálják a kettős kötés szénét az elektronikus felhő részének átadásával (mivel viszonylag savanyúbb azáltal, hogy sp-hibridizációval rendelkezik).2).

Ezenkívül a 2-buténben két izomerje csak 2 ° C-ot tartalmaz; míg a 2-metil-propén 3ºC-t tartalmaz, nagyobb elektronikus stabilitással.

Intermolekuláris erők

A négy izomer stabilitása logikai sorrendet követ, de az intermolekuláris erők esetében nem fordul elő. Ha összehasonlítja az olvadási és forráspontjukat, úgy találja, hogy nem tartják be ugyanazt a sorrendet.

A transz-2-butén várhatóan a legmagasabb intermolekuláris erőket jeleníti meg, mivel a két molekula között nagyobb a felületi kontaktus, ellentétben a cisz-2-buténnel, amelynek csontváza egy C-t von maga után. hőmérséklet (3,7 ° C), mint a transz izomer (0,96ºC).

Az 1-butén és a 2-metil-propén hasonló forráspontja várható, mert strukturálisan nagyon hasonlóak. A szilárd állapotban azonban a különbség radikálisan változik. Az 1-butén -185,3 ° C-on olvad, míg a 2-metil-propén -140,4 ° C-on.

Ezenkívül a cisz-2-butén-izomer -138,9 ° C-on olvad, nagyon közel a 2-metil-propenomhoz, ami azt jelenti, hogy a szilárd anyagban egyenletesen stabil elrendezést mutatnak.

Ezekből az adatokból azt a következtetést lehet levonni, hogy a legstabilabb struktúrák ismerete ellenére nem eléggé megvilágítottak az intermolekuláris erők folyadékban való működésének ismeretében; és még inkább ezeknek az izomereknek a szilárd fázisában.

alkalmazások

-A buténeket égési hőjük miatt egyszerűen hő- vagy üzemanyagforrásként lehet használni. Ezért várható, hogy az 1-Butén lángja forróbb, mint a többi izomeré.

-Ezek szerves oldószerként használhatók.

-Ezek adalékanyagokként szolgálnak a benzin oktánszintjének növeléséhez.

-A szerves szintézis során az 1-butén részt vesz más vegyületek, például butilén-oxid, 2-glutanol, szukcinimid és terbutilmekaptán előállításában (a főzőgáz jellegzetes szagát adja). A butén-izomerekből a butadién (CH) is előállítható2= CH-CH = CH2), amelyből mesterséges gumi szintetizálódik.

Ezen szintéziseken túl a termékek sokfélesége attól függ, hogy mely molekulákat adjuk a kettős kötéshez. Például az alkil-halogenideket szintetizálhatjuk, ha halogénnel reagáltatjuk; alkoholok, ha savas közegben vizet adnak hozzá; és terc-butil-észterek, ha kis molekulatömegű alkoholokat (például metanolt) adnak hozzá.

referenciák

  1. Francis A. Carey. Szerves kémia Karbonsavak. (hatodik kiadás, 863-866. o.). Mc Graw-hegy.
  2. Wikipedia. (2018). Buténből. Készült: en.wikipedia.org
  3. YPF. (2017. július). Buténekké. [PDF]. Készült: ypf.com
  4. William Reusch. (2013. május 5.). Alkenes addíciós reakciói. Lap forrása: 2.chemistry.msu.edu
  5. Pubchem. (2018). 1-butén. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov