Benzoesav szerkezete, tulajdonságai, termelése, felhasználása



az benzoesav a legegyszerűbb aromás sav mindegyikének, amelynek molekuláris képlete C6H5COOH. Nevét a főbb forrásnak köszönheti, amely hosszú ideig benzoin, a Styrax nemzetség több fája kéregéből nyert gyanta..

Számos növényben, különösen gyümölcsökben, például sárgabarackban és áfonyában találhatók. Baktériumokban is előfordul, mint az aminosav fenilalanin metabolizmusának mellékterméke. Szintén a bélben keletkezik a polifenolok bakteriális (oxidatív) feldolgozása bizonyos élelmiszerekben.

Mint látható a fenti képen, a C6H5A COOH a sok savtól eltérően szilárd vegyület. Szilárd, fehér és filiális kristályokból áll, amelyek mandula alakú aromát adnak ki.

Ezek a tűk a tizenhatodik század óta ismertek; például Nostradamus 1556-ban leírja a benzoingumi száraz desztillációját.

A benzoesav egyik fő tulajdonsága, hogy gátolja az élesztő, a penész és a baktériumok növekedését; ezáltal élelmiszer-tartósítószerként használják. Ez a hatás pH-függő.

A benzoesavnak több gyógyászati ​​hatása van, amelyeket a gyógyszerkészítmények összetevőjeként használnak, amelyeket olyan bőrbetegségek kezelésére használnak, mint a csípő és a sportoló lábai. Ezt is használják inhalációs, kimerítő és fájdalomcsillapító szerként.

A fenol előállításához nagy mennyiségű ipari termelt benzoesavat használnak. Hasonlóképpen annak egy része a lágyítószerek előállításához használt glikol-benzoátok előállítására szolgál.

Bár a benzoesav nem különösen mérgező vegyület, az egészségre káros hatással rendelkezik. Ezért ajánlja a WHO a maximális beviteli adagot 5 mg / ttkg / nap, ami 300 mg benzoesav napi bevitelének felel meg..

index

  • 1 A benzoesav szerkezete
    • 1.1 Kristály- és hidrogénhidak
  • 2 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 2.1 Kémiai nevek
    • 2.2 Molekuláris képlet
    • 2.3 Molekulatömeg
    • 2.4 Fizikai leírás
    • 2.5 Szag
    • 2.6 Íz
    • 2.7 Forráspont
    • 2.8 Olvadáspont
    • 2.9 Lobbanáspont
    • 2.10 Szublimáció
    • 2.11 Oldhatóság vízben
    • 2.12 Oldhatóság szerves oldószerekben
    • 2.13 Sűrűség
    • 2.14 Gőzsűrűség
    • 2.15 Gőznyomás
    • 2.16 Stabilitás
    • 2.17 Bomlás
    • 2.18 Viszkozitás
    • 2.19 Az égési hő
    • 2.20 Párolgási hő
    • 2,21 pH
    • 2.22 Felületi feszültség
    • 2.23 pKa
    • 2.24 Törésmutató
    • 2.25 Reakciók
  • 3 Termelés
  • 4 Felhasználások
    • 4.1 Ipari
    • 4.2 Gyógyszer
    • 4.3 Élelmiszer-megőrzés
    • 4.4 Egyéb
  • 5 Toxicitás
  • 6 Referenciák

Benzoesavszerkezet

A felső képen a benzoesav szerkezetét egy bár és gömb modell képviseli. Ha a fekete gömbök számát vesszük számításba, ellenőrizni fogjuk, hogy hat közülük, azaz hat szénatomot tartalmaz; két piros gömb megfelel a karboxilcsoport két oxigénatomjának, -COOH; és végül a fehér gömbök a hidrogénatomok.

Amint látható, az aromás gyűrű balra van, amelynek aromás jellegét a gyűrű közepén lévő törött vonalak mutatják. A jobb oldalon pedig a -COOH csoport felelős a vegyület savas tulajdonságaiért.

Molekulárisan a C6H5A COOH-nak egy lapos szerkezete van, mivel az összes atomja (a hidrogének kivételével) spibridizálódik2.

Másrészről, a -COOH-csoport, amely erősen poláris, lehetővé teszi egy állandó dipol létezését a szerkezetben; dipol, amely első látásra megfigyelhető volt, ha elérhető volt az elektrosztatikus potenciál térképe.

Ennek következménye, hogy a C6H5A COOH kölcsönhatásba léphet önmagával a dipol-dipólus erőkkel; különösen a speciális hidrogénhidakkal.

Ha a -COOH csoportot figyeltük meg, akkor azt tapasztaltuk, hogy a C = O oxigénje elfogadhat egy hidrogénkötést; míg az O-H oxigén ad nekik.

Kristály- és hidrogénhidak

A benzoesav két hidrogénkötést képezhet: egyszerre fogad és fogad. Ezért dimereket képez; azaz a molekulája "összefügg" a másikval.

Ezek a párok vagy dimerek, C6H5COOH-HOOCC6H5, a strukturális alap, amely meghatározza az űrbe rendeléséből származó szilárd anyagot.

Ezek a dimerek olyan molekulák síkját alkotják, amelyek erős és irányított kölcsönhatásuk miatt képesek rendezett mintát létrehozni a szilárd anyagban. Az aromás gyűrűk szintén részt vesznek ebben az elrendezésben a diszperziós erők kölcsönhatásai révén.

Ennek eredményeként a molekulák egy monoklinikus kristályt alkotnak, amelynek pontos szerkezeti jellemzőit instrumentális technikákkal, például röntgendiffrakcióval lehet tanulmányozni..

Ekkor egy lapos sík molekulát lehet elhelyezni az űrben, elsősorban hidrogénkötésekkel, hogy ezek a fehér és kristályos tűk jöjjenek létre..

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

sav:

-benzoesav

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

Molekuláris képlet

C7H6O2 vagy C6H5COOH.

Molekulatömeg

122,123 g / mol.

Fizikai leírás

Szilárd vagy kristályos, általában fehér színű, de bézs színű lehet, ha bizonyos szennyeződéseket tartalmaz. Kristályai pikkelyesek vagy tűk alakúak (lásd az első képet).

szag

Szagú, mint a mandula, és szép.

aroma

Kóstolhatatlan vagy kissé keserű. Az ízérzékelési határérték 85 ppm.

Forráspont

480 ° F - 760 Hgmm (249 ° C).

Olvadáspont

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Gyújtási pont

250ºF (121ºC).

szublimáció

100 ° C-ról szublimálható.

Oldhatóság vízben

3,4 g / l 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

-1 g benzoesavat feloldunk 2,3 ml hideg alkohol mennyiségben; 4,5 ml kloroformot; 3 ml étert; 3 ml acetont; 30 ml szén-tetrakloridot; 10 ml benzolt; 30 ml szén-diszulfidot; és 2,3 ml terpentinolajat.

-Az illékony és rögzített olajokban is oldódik.

-Kis mértékben oldódik petroléterben.

-Oldhatósága hexánban 0,9 g / l, 71,5 g / l metanolban és 10,6 g / l toluolban..

sűrűség

1,316 g / ml 82,4 ° F-on, és 1,2659 g / ml 15 ° C-on.

Gőzsűrűség

4.21 (referencia = 1)

Gőznyomás

1 mmHg 205ºF és 7,0 x 10 között-4 Hgmm 25 ° C-on.

stabilitás

A vízben 0,1% -os koncentrációjú oldat legalább 8 hétig stabil.

bomlás

Hővel bomlik, csípős és irritáló füstöt bocsát ki.

viszkozitás

1,26 ° C-on 130 ° C-on.

Az égési hő

3227 KJ / mol.

Párolgási hő

534 KJ / mol 249 ° C-on.

pH

Körülbelül 4 vízben.

Felületi feszültség

31 N / m - 130 ° C.

pKa

4,19 és 25 ° C között.

Törésmutató

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C-on.

reakciók

-A bázisokkal (NaOH, KOH stb.) Érintkezve benzoát sókat képez. Például ha nátrium-hidroxiddal reagál, nátrium-benzoátot, C6H5COONa.

-Reagál alkoholokkal, hogy észtereket képezzen. Például etil-alkohollal való reakciója az etil-észterből származik. Néhány benzoesav-észter lágyítószerként működik.

-Reagál foszfor-pentakloriddal, PCI-vel5, benzoil-kloridot, savhalogenidet képezünk. A benzoil-klorid ammóniummal (NH) reagálhat3) vagy amint, például metil-amint (CH3NH2) benzamid képződése.

-A benzoesav és a kénsav reakciója az aromás gyűrű szulfonálását eredményezi. A -SO funkcionális csoport3H helyettesíti a hidrogénatomot a gyűrű meta-helyzetében.

-Reagálhat salétromsavval, kénsav felhasználásával katalizátorként, amely a meta-nitro-benzoesavat képezi..

-Katalizátor, például vas (III) -klorid, FeCl jelenlétében3, A benzoesav halogénekkel reagál; például metán-klór-benzoesav képződéséhez reagál a klórral.

termelés

Az alábbiakban bemutatjuk a vegyület előállításának néhány módját:

-A legtöbb benzoesavat ipari szinten termelik a toluol oxidálásával a levegőben lévő oxigénnel. Az eljárást kobalt-nafténát katalizálja 140-160 ° C hőmérsékleten és 0,2-0,3 MPa nyomáson..

-A toluol azonban klórozható, így benzotri-kloridot állítunk elő, amelyet ezután benzoesavvá hidrolizálunk..

-A benzonitril és a benzamid hidrolízise savas vagy lúgos közegben benzoesavat és konjugált bázisokat okozhat..

-A benzil-alkohol a kálium-permanganát által vizes közegben közvetített oxidációban benzoesavat képez. A reakció melegítéssel vagy reflux desztillációval történik. Miután az eljárás befejeződött, az elegyet szűrjük, hogy megszüntessük a mangán-dioxidot, míg a felülúszót lehűtjük, hogy a benzoesavat kapjuk..

-A benzotrichlorid-vegyületet kalcium-hidroxiddal reagáltatjuk, katalizátorként vas- vagy vas-sókat használva, kezdetben a kalcium-benzoátot, Ca-t (C6H5COO)2. Ezután ezt a sót sósavval reagáltatva benzoesavvá alakítjuk.

alkalmazások

ipari

-Fenol előállítására használják a benzoesav oxidatív dekarboxilezésével 300-400 ° C hőmérsékleten. Milyen célból? Mivel a fenol Nylon szintézisében alkalmazható.

-Innen glikol-benzoátot, a dietilénglikol-észter és a trietilénglikol-észter kémiai prekurzora képződik, lágyítószerként használt anyagokat. Talán a lágyítók legfontosabb alkalmazási területe a ragasztó készítmények. Néhány hosszú láncú észtert használnak műanyagok, például PVC lágyítására.

-Gumi polimerizáció aktivátoraként használják. Ezenkívül közvetítő szerepet tölt be az alkidgyanták gyártásában, valamint a nyersolaj visszanyerésére szolgáló alkalmazásokban..

-Ezenkívül gyanták, színezékek, szálak, peszticidek előállítására és poliamid gyanta polimer előállítására szolgáló módosító szerként való felhasználására szolgál. A dohány aromájának fenntartására szolgál.

-Ez a benzoil-klorid prekurzora, amely kiindulási anyag olyan vegyületek előállítására, mint a benzil-benzoát, amelyet mesterséges ízek és rovarriasztók előállítására használnak..

gyógyhatású

-Ez a Whitfield kenőcs összetevője, amelyet a gombák által okozott bőrbetegségek, pl. A Whitfield kenőcs 6% benzoesavból és 3% szalicilsavból áll.

-A benzoin tinktúra összetevője, amelyet helyi antiszeptikus és inhaláló dekongesztánsként alkalmaztak. A benzoesavat a 20. század elejéig kimerítő, fájdalomcsillapító és fertőtlenítő szerként használták.

-A benzoesavat a maradék nitrogén felhalmozódással járó betegek kísérleti terápiájában alkalmazták.

Élelmiszer-megőrzés

Az élelmiszer megőrzésére benzoesavat és sóit használják. A vegyület pH-függő mechanizmuson keresztül képes gátolni a penész, az élesztő és a baktériumok növekedését.

Ezekre a szervezetekre hatnak, amikor intracelluláris pH-ja 5-nél alacsonyabb pH-értékre csökken, szinte teljesen gátolva a glükóz anaerob fermentációját a benzoesav előállításához. Ez az antimikrobiális hatás 2,5 és 4 közötti pH-t igényel a hatékonyabb hatás érdekében.

-Az élelmiszerek, például gyümölcslevek, szénsavas italok, üdítőitalok foszforsavval, savanyúsággal és egyéb savanyított élelmiszerekkel való megőrzésére szolgál..

hátrány

Reagálhat egyes italokban jelen levő aszkorbinsavval (C-vitamin), amely benzolt, rákkeltő vegyületet képez. Emiatt más olyan vegyületeket keresünk, amelyek képesek az olyan élelmiszerek megőrzésére, amelyek nem mutatják a benzoesav problémáit.

mások

-Aktív csomagolásban, az ionomer filmekben van jelen. Ezek közül a benzoesav, amely képes gátolni a Penicillium és az Aspergillus nemzetségek fajának növekedését mikrobiális tápközegben, szabadul fel..

-A gyümölcslé és a parfüm illatának tartósítószerként használható. Ezt a dohánygyártásban is alkalmazzák.

-A benzoesavat szelektív herbicidként használják, hogy a szójabab, az uborka, a dinnye, a földimogyoró és a fás dísznövények termesztésénél széleslevelű és füves gyomokat szabályozzák..

toxicitás

-A bőrrel és a szemekkel érintkezve vörösséget okozhat. Belégzés légúti irritációt és köhögést okozhat. A nagy mennyiségű benzoesav bevétele gasztrointesztinális rendellenességeket okozhat, ami máj- és vesekárosodáshoz vezethet.

-A benzoesav és a benzoátok felszabadíthatják a hisztamint, amely allergiás reakciókat és szem-, bőr- és nyálkahártya-irritációt okozhat..

-Nincs kumulatív, mutagén vagy rákkeltő hatása, mivel gyorsan felszívódik a bélben, a vizeletben eliminálva anélkül, hogy felhalmozódna a szervezetben..

-A WHO szerint a maximálisan megengedett dózis 5 mg / kg testsúly / nap, körülbelül 300 mg / nap. Akut toxicitási dózis emberben: 500 mg / kg.

referenciák

  1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
  3. Vegyi könyv. (2017). Benzoesav. A lap eredeti címe: chemicalbook.com
  4. Pubchem. (2018). Benzoesav. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Benzoesav. Lap forrása: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (2018. május 18.). A benzoesav kémiai tulajdonságai. Sciencing. A lap eredeti címe: sciencing.com
  7. Munkaügyi és Szociális Minisztérium Spanyolország. (N.d.). Benzoesav. [PDF]. Nemzetközi biztonsági vegyi nyilvántartások. A lap eredeti címe: insht.es