Citromsav szerkezete, tulajdonságai, termelése és felhasználása



az citromsav egy szerves vegyület, amely gyenge savból áll, amelynek kémiai képlete C6H8O7. Amint azt a neve is jelzi, az egyik fő természetes forrása a citrusfélék, és a „citrus” szóból is származik, ami keserű..

Nemcsak gyenge sav, hanem polipropóta is; azaz több mint egy hidrogénionot szabadít fel, H+. Pontosan ez egy trikarbonsav, így három csoportja van: -COOH H ion donor+. Mindegyiküknek saját hajlama van arra, hogy felszabadítsa magát a környezete felé.

Ezért a szerkezeti képlete jobban meghatározható mint C3H5O (COOH)3. Ez az a kémiai ok, amiért a narancssárga szegmensek jellegzetes ízéhez való hozzájárulásuk van. Bár a gyümölcsökből származik, kristályait 1784-ig nem izolálták egy citromléből Angliában.

Ez körülbelül 8 tömegszázaléknyi citrusféléket, például citromot és grapefruitot tartalmaz. A paprika, a paradicsom, az articsóka és más élelmiszerek is megtalálhatók.

index

  • 1 Hol található a citromsav?
  • 2 A citromsav szerkezete
    • 2.1 Intermolekuláris kölcsönhatások
  • 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 3.1 Molekulatömeg
    • 3.2 Fizikai megjelenés
    • 3.3 Íz
    • 3.4 Olvadáspont
    • 3.5 Forráspont
    • 3.6 Sűrűség
    • 3.7 Oldhatóság
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Bomlás
    • 3.10
  • 4 Termelés
    • 4.1 Kémiai vagy szintetikus szintézis
    • 4.2 Természetes
    • 4.3 Erjesztéssel
  • 5 Felhasználások
    • 5.1 Az élelmiszeriparban
    • 5.2 A gyógyszeriparban
    • 5.3 A kozmetikai iparban és általában
  • 6 Toxicitás
  • 7 Referenciák

Hol található a citromsav?

Alacsony arányban található minden növényben és állatban, és az élő lények metabolitja. A trikarbonsavak vagy a citromsav-ciklus ciklusában jelenlévő közbenső aerob anyagcsere. A biológia vagy a biokémia esetében ez a ciklus Krebs ciklusként is ismert, ami egy amfibol anyagcsere út.

A növényekben és állatokban természetesen megtalálható ez a sav szintetikusan nagy mennyiségben, erjesztéssel nyerhető.

Ezt széles körben használják az élelmiszeriparban, a gyógyszeriparban és a vegyiparban, és természetes tartósítószerként viselkedik. Ő és származékai ipari szinten masszívan készülnek szilárd és folyékony élelmiszerek ízesítésére.

Keresse ki a bőr szépségápolási termékeiben használt adalékanyagot; Ezt is használják kelátképző szerként, savanyítószerként és antioxidánsként. Nem ajánlott azonban nagy vagy tiszta koncentrációban használni; mivel irritációt, allergiát és még rákot is okozhat.

A citromsav szerkezete

A fenti képen a citromsav szerkezetét a gömbök és a rudak modellje képviseli. Ha közelebbről nézel meg, megtalálhatja a három szénatomot: propánt.

A centrum szénatomja egy -OH csoporthoz kapcsolódik, amely karboxilcsoportok -COOH jelenlétében a "hidroxi" terminológiát alkalmazza. A három -COOH csoport könnyen felismerhető a bal és a jobb oldalon, és a szerkezet tetején; ezek a Hs szabadulnak fel+.

Másrészről, a -OH-csoport is képes elveszíteni egy savas protont, így összesen nem lenne három H+, de négy. Ez utóbbi azonban jelentősen erős bázist igényel, következésképpen a citromsav jellegzetes savasságához való hozzájárulása sokkal alacsonyabb, mint a -COOH-csoporté..

A fentiekből következik, hogy a citromsav is nevezhető: 2-hidroxi-1,2,3-propán-trikarbonsav.

Van egy -OH csoport a C-2-ben, amely a -COOH csoport mellett van (nézd meg a szerkezet felső középpontját). Emiatt a citromsav szintén az alfa-hidroxisavak osztályozásába tartozik; ahol az alfa jelentése „szomszédos”, azaz csak egy szénatom van, amely elválasztja a -COOH-ot és -OH-at.

Intermolekuláris kölcsönhatások

Mint látható, a citromsavszerkezet nagy kapacitással rendelkezik a hidrogénkötések adományozására és elfogadására. Ez nagyon hasonlít a vízhez, és miért nagyon egyszerű a szilárd monohidrát, romboéderes kristályok.

Ezek a hidrogénkötések szintén felelősek a citromsav színtelen monoklin kristályainak felépítéséért. A vízmentes kristályok (víz nélkül) forró vízben történő kialakulása után nyerhetők, majd teljes bepárlással.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekulatömeg

210,14 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen és szagtalan savas kristályok.

aroma

Sav és keserű.

Olvadáspont

153 ° C.

Forráspont

175 ° C.

sűrűség

1,66 g / ml.

oldhatóság

Ez egy vízben nagyon jól oldódó vegyület. Hasonlóképpen, nagyon jól oldódik más poláros oldószerekben, például etanolban és etil-acetátban. Apoláris és aromás oldószerekben, például benzolban, toluolban, kloroformban és xilolban oldhatatlan.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Ezek a pKa értékei a három -COOH csoport mindegyikéhez. Megjegyezzük, hogy a harmadik pKa (6.4) csak enyhén savas, így kis mértékben disszociál.

bomlás

A 175 ° C-ot meghaladó vagy magasabb hőmérsékleten a CO felszabadul2 és víz. Ezért a folyadék lényegesen nem forog, mert először bomlik.

származékok

Ahogy elveszíted H-t+, más kationok is helyet foglalnak, de ionos módon; azaz a -COO csoportok negatív töltéseit- vonzza más pozitív töltésű fajokat, például Na-t+. Minél több deprotonált citromsav van, annál többet kationos származékai a citrátoknak.

Példaként említhető a nátrium-citrát, amely koagulánsként nagyon hasznos kelátképző hatású. Ezek a citrátok tehát komplexeket képezhetnek az oldatban lévő fémekkel.

Másrészt a H+ a -COOH csoportok helyettesíthetők más kovalens kötéssel rendelkező fajokkal, mint például az R oldalláncokkal, amelyek a citrátésztereket eredményezik: C3H5O (COOR)3.

A sokféleség nagyon nagy, mivel nem minden H-t feltétlenül kell R helyettesíteni, hanem kationokkal is.

termelés

A citromsav természetes módon előállítható és kereskedelmi forgalomban kapható szénhidrátok fermentálásával. Termelését szintetikusan olyan kémiai folyamatok is előállították, amelyek a jelenben nem maradnak meg nagyon aktuálisak.

Számos biotechnológiai eljárást alkalmaztak termelésükhöz, mivel ez a vegyület világszerte nagy a kereslet.

Szintetikus vagy kémiai szintézis

-Az ilyen kémiai szintézisek egyikét nagy nyomás alatt végezzük az izocitrát kalcium-sóiból. A citrusfélékből kivont lé kalcium-hidroxiddal kezelhető, és kalcium-citrátot kapunk.

Ezt a sót ezután extraháljuk, és híg kénsavoldattal reagáltatjuk, amelynek funkciója a citrát eredeti savas formájú protonálása..

-A citromsavat glicerinből szintetizálták úgy, hogy az alkotórészeket karboxilcsoporttal helyettesítik. Amint azt már említettük, ezek a folyamatok nem optimálisak a citromsav nagy mennyiségben történő előállítására.

természetes

A szervezetben a citromsav természetesen aerob anyagcserében fordul elő: trikarbonsav ciklus. Ha az acetil-koenzim A (acetil-CoA) belép az oxalecetsavval összekapcsolt ciklusba, citromsavat képez.

És honnan származik az acetil-CoA??

A zsírsavak, a szénhidrátok, a szubsztrátok között bekövetkező katabolizmusának reakciójában O2 Acetil-CoA-t állítunk elő. Ez a zsírsavak béta-oxidációjának terméke, a glikolízis során képződött piruvát transzformációja.

A Krebs-ciklusban vagy citromsav-ciklusban képződött citromsavat alfa-ketoglutársavvá oxidáljuk. Ez az eljárás egy amfibol-oxid-redukciós útvonalat jelent, amelyből ekvivalensek keletkeznek, amelyek energiát vagy ATP-t termelnek.

Ugyanakkor a citromsav kereskedelmi termelése az aerob anyagcsere közvetítőjeként sem volt nyereséges vagy kielégítő. Csak a szerves egyensúlyhiányos körülmények között lehet növelni ennek a metabolitnak a koncentrációját, ami nem életképes a mikroorganizmusok számára.

Erjesztéssel

Mikroorganizmusok, például gombák és baktériumok, citromsavat termelnek cukrok fermentálásával.

A citromsav mikrobiális fermentációból történő előállítása jobb eredményeket hozott, mint a kémiai szintézis. A tömeges kereskedelmi termelés ezen módszerével kapcsolatos kutatási sorokat fejlesztettek ki, amelyek nagy gazdasági előnyökkel jártak.

Az ipari szinten történő termesztés technikája az idő múlásával változott. A tenyészeteket felszíni és víz alatti erjedésre alkalmazták. Az elmerült tenyészetek azok, amelyekben a mikroorganizmusok folyékony közegben lévő szubsztrátokból fermentációt termelnek.

Az anaerob körülmények között bekövetkezett, merülő erjedéssel előállított citromsav termelési folyamatai optimálisak.

Néhány gombának tetszik Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, és a baktériumok Bacillus licheniformis, az ilyen típusú erjesztéssel nagy teljesítményt kaptak.

Fungi as Aspergillus niger vagy candida sp, a melasz és a keményítő erjedése következtében citromsavat termelnek. A cukornádból, kukoricából, cukorrépából származó cukor, többek között a fermentáció szubsztrátjaként is használható.

alkalmazások

A citromsavat széles körben használják az élelmiszeriparban, a gyógyszeripari termékek gyártásában. Számos vegyi és biotechnológiai folyamatban is használható.

Az élelmiszeriparban

-A citromsavat főleg az élelmiszeriparban használják, mert kellemes sav ízű. Nagyon vízben oldódik, így italokhoz, édességekhez, cukorkákhoz, zselatinokhoz és fagyasztott gyümölcsökhöz adják hozzá. Azt is használják a borok, sörök készítésében, egyéb italok között.

-Savas íz hozzáadása mellett inaktiválja az aszkorbinsavat vagy a C-vitamint védő nyomelemeket. Emulgeálószerként is működik a fagylaltokban és a sajtokban. Hozzájárul az oxidatív enzimek inaktiválásához az élelmiszer pH-jának csökkentésével.

-Növeli az élelmiszerhez hozzáadott tartósítószerek hatékonyságát. A viszonylag alacsony pH-érték biztosításával csökken a feldolgozott élelmiszerekben maradt mikroorganizmusok valószínűsége, ezáltal növelve az eltarthatóságukat.

-Zsírokban és olajokban a citromsavat arra használják, hogy megerősítse az ilyen típusú tápanyagokat tartalmazó antioxidáns szinergikus hatását (a zsíros komponensek halmaza)..

A gyógyszeriparban

-Szintén citromsavat széles körben használnak segédanyagként a gyógyszeriparban a gyógyszerek ízének és oldódásának javítására.

-Bikarbonáttal kombinálva a porított termékekhez és tablettákhoz citromsavat adunk, amely pezsgő hatású.

-A citromsav-sók lehetővé teszik, hogy antikoagulánsként alkalmazzuk, mivel a kalcium kelátképzésére képes. A citromsavat ásványi kiegészítőkben, például citrát-sókban adjuk be.

-A citromsav a bél felszívódási közegének megsavanyításával optimalizálja a vitaminok és bizonyos gyógyszerek bevitelét. A vízmentes formáját más gyógyszerek együttes adjuvánsaként adják be a számítások feloldásához.

-Alkalmazható továbbá savanyító anyagként, összehúzódó szerként, amely elősegíti a különböző gyógyszerkészítmények hatóanyagainak feloldását..

A kozmetikai iparban és általában

-A tisztító- és kozmetikai termékekben a citromsavat fémionok kelátképző szereként használják.

-A fémek tisztítására és polírozására szolgál, általában eltávolítva az érintett oxidot.

-Alacsony koncentrációban az ökológiai tisztítószerek adalékanyagaként szolgál, amelyek kedvezőek a környezetre és a természetre.

-Számos felhasználási területe van: fényképészeti reagensekben, textíliákban, bőrbarnításban használják.

-Ez a nyomdafestékekhez hozzáadódik.

toxicitás

A toxicitásról szóló jelentések többek között a citromsav magas koncentrációjával, az expozíciós idővel, a szennyeződésekkel kapcsolatosak.

A hígított citromsav oldatai nem jelentenek kockázatot vagy veszélyt az egészségre. A tiszta vagy koncentrált citromsav azonban veszélyt jelent, ezért nem szabad fogyasztani.

Tiszta vagy koncentrált maró és irritáló hatású, ha a bőrrel és a szem, az orr és a torok nyálkahártyáival érintkezik. Allergiás bőrreakciókat és akut toxicitást okozhat lenyelve.

A tiszta citromsav por belélegzése szintén befolyásolhatja a légutak nyálkahártyáját. A belégzés légzési nehézségeket okozhat, allergiákat okozhat, a légzőszervi nyálkahártya szenzibilizálódását okozhatja, és még asztmát is kiválthat.

A reprodukcióra gyakorolt ​​mérgező hatásokról számoltak be. A citromsav genetikai hibákat okozhat, ami a csírasejtekben mutációt okozhat.

Végül veszélyesnek vagy mérgezőnek tekinthető a vízi élőhelyre, és általában a koncentrált citromsav fémekre maró hatású.

referenciák

  1. BellChem (2015. április 21.). A citromsav felhasználása az élelmiszeriparban. Visszaváltva: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, és Lebeault, Jean-Michel. (1999). A citromsav mikrobiális termelése. Brazil archívum: Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. Pubchem. (2018). Citromsav Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Citromsav Lap forrása: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. és Stanley, G. (2008). Kémia. (8Ava. ed). CENGAGE Learning: Mexikó.
  6. Berovic, M. és Legisa, M. (2007). Citromsav-előállítás. Biotechology éves felülvizsgálat. A lap eredeti címe: researchgate.net