Picric savszerkezet, szintézis, tulajdonságok és felhasználások

az pikrinsav egy erősen nitrált szerves kémiai vegyület, amelynek neve IUPAC 2,4,6-trinitrofenol. A molekuláris képlete C₆H₂(NO₂)₃OH. Ez egy nagyon savas fenol, és nátrium-, ammónium- vagy kálium-pikrátként található; vagyis a C formájú ionos formában₆H₂(NO₂)₃ONa.

Erős, keserű íze van, és innen származik a görög „prikos” szóból, ami keserű. Ez nedves sárga kristályokként található. Szárítása vagy kiszáradása veszélyes, mivel növeli a robbanásveszélyes instabil tulajdonságokat.

A fentiekben a pikricsav-molekula van. A képen nehéz felismerni a kötéseket és az atomokat, mert ez megfelel a Van der Waals felületének ábrázolásának. A molekuláris szerkezetet részletesebben a következő részben tárgyaljuk.

Néhány közbenső vegyület, különböző pikrát-sók és pikrinsav komplexek pikrinsavból állíthatók elő..

A sárga színű állandó színezékek szintézisének alapjaként a pikánsavat használják. Néhány patológus és kutató ezt használja a szövetszakaszok és egyéb immunhisztokémiai folyamatok rögzítésére vagy festésére.

Nagyon hasznos a gyógyszerkészítmények előállításában. Ezenkívül a mérkőzések vagy a mérkőzések és a robbanóanyagok gyártásához is használják. Fémek gravírozására, színes üveg előállítására és biológiai paraméterek, például kreatinin meghatározására is használják..

Másrészről, a pikrinsav irritálja, amikor a bőrrel érintkezik, a légzőszervi, a szem és az emésztő nyálkahártya. A bőr sérülése mellett egyéb szervek között is súlyos hatással lehet a vesére, a vérre és a májra.

index

• 1 Szerkezet
  • 1.1 Sav-fenol
  • 1.2 Kristályszerkezet
• 2 Összefoglalás
  • 2.1 A fenol közvetlen nitrálása
• 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
  • 3.1 Molekulatömeg
  • 3.2 Fizikai megjelenés
  • 3.3 Szag
  • 3.4 Íze
  • 3.5 Olvadáspont
  • 3.6 Forráspont
  • 3.7 Sűrűség
  • 3.8 Oldhatóság
  • 3.9 Maró hatás
  • 3.10 pKa
  • 3.11 instabilitás
• 4 Felhasználások
  • 4.1 Kutatás
  • 4.2 Szerves kémia
  • 4.3 Az iparágban
  • 4.4 Katonai alkalmazások
• 5 Toxicitás
• 6 Referenciák

struktúra

A felső képen a pikrinsavmolekula összes kapcsolata és szerkezete részletesebben látható. Ez egy fenolból áll, amely három nitro szubsztituenst tartalmaz.

Látható, hogy a NO csoportokban₂ a nitrogénatomnak pozitív részleges töltése van, és ezért a környezet elektronikus sűrűségének igénye. Az aromás gyűrű azonban magához vonzza az elektronokat, és a három NO előtt₂ végül feladja a saját elektronikus sűrűségének egy részét.

Ennek következtében az OH-csoport oxigénje jobban megosztja az egyik szabad elektronikus párját, hogy a gyűrű által elszenvedett elektronikus hiányt biztosítsa; és így a C = O kapcsolat jön létre⁺-H. Ez az oxigén részleges részleges terhelése gyengíti az O-H kötést, és növeli a savasságot; azaz hidrogénionként szabadul fel, H⁺.

Sav fenol

Emiatt ez a vegyület kivételesen erős (és reaktív) sav, még inkább, mint maga az ecetsav. Azonban a vegyület valójában egy fenol, amelynek savtartalma meghaladja a többi fenolét; amint azt már említettük, a NO szubsztituensekre₂.

Ezért, mivel ez fenol, az OH-csoport elsőbbséget élvez, és a felsorolást a struktúrában irányítja. A három NO₂ ezek az aromás gyűrű 2, 4 és 6 szénatomjaiban helyezkednek el az OH-csoporthoz képest. Ennélfogva a vegyület IUPAC-nómenklatúrája: 2,4,6-trinitrofenol (TNP, annak rövidítése angolul).

Ha a csoportok NEM voltak₂, vagy ha kisebb a számuk a gyűrűben, az O-H kötés kevésbé gyengülne, és ezért a vegyületnek alacsonyabb savtartalma lenne.

Kristályszerkezet

A pikrinsav molekulái úgy vannak elrendezve, hogy elősegítsék az intermolekuláris kölcsönhatásokat; vagy hidrogénhidak kialakítására az OH és a NO csoportok között₂, dipol-dipólus erők, vagy elektrosztatikus repulziók az elektronok hiányos területei között.

Várható, hogy a csoportok NEM₂ visszaszorították egymást, és a szomszédos aromás gyűrűk felé irányulnak. Továbbá a gyűrűk nem igazodhatnak egymáshoz az elektrosztatikus repulziók növekedésével.

Mindezen kölcsönhatások terméke, a pikrinsav egy háromdimenziós hálózatot képez, amely egy kristályt definiál; amelynek egységcella megfelel az ortorombikus típusú kristályrendszernek.

szintézis

Kezdetben természetes vegyületekből, például állati szarvas származékokból, természetes gyantákból állították elő. 1841 óta a fenolt előzetesen használják a pikrinsav prekurzoraként, több utat követve, vagy különböző kémiai eljárásokkal.

Mint már említettük, ez az egyik leg savasabb fenol. A szintetizáláshoz először meg kell követelni, hogy a fenol szulfonálási folyamaton megy keresztül, majd nitrálási eljárással.

A vízmentes fenol szulfonálását úgy végezzük, hogy a fenolt füstölgő kénsavval kezeljük, az aromás elektrofil szubsztitúciókat szulfonátcsoportokkal, SO₃H, a -ort helyzetben, és az OH csoportnál.

Ehhez a termékhez a 2,4-fenoldiszulfonsavat a nitrálási eljárást hajtjuk végre, majd tömény salétromsavval kezeljük. Ennek során a két SO csoport₃A H csoportot a nitrocsoportok helyettesítik, NO₂, és egy harmadik belép a másik nitro pozícióba. Ezt a következő kémiai egyenlet mutatja:

A fenol közvetlen nitrálása

A fenol nitrálási eljárása nem végezhető közvetlenül, mivel nagy molekulatömegű kátrányok keletkeznek. Ez a szintézis módja a hőmérséklet nagyon óvatos ellenőrzését igényli, mivel nagyon exoterm:

A pikánsavat úgy állíthatjuk elő, hogy a 2,4-dinitrofenol közvetlen nitrálási eljárását nitrogénsavval végezzük.

A szintézis egy másik formája a benzol salétromsavval és higany-nitráttal való kezelése.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekulatömeg

229,104 g / mol.

Fizikai megjelenés

Nedves kristályok tömege vagy sárga szuszpenziója.

szag

Szagtalan.

aroma

Nagyon keserű.

Olvadáspont

122,5 ° C.

Forráspont

300 ° C De amikor megolvad, felrobban.

sűrűség

1,77 g / ml.

oldhatóság

Vízben mérsékelten oldódó vegyület. Ez azért van, mert OH és NO csoportjuk₂ hidrogénkötésekkel kölcsönhatásba léphetnek a vízmolekulákkal; bár az aromás gyűrű hidrofób, ezért az oldhatósága károsodott.

maró

A pikánsav általában fémekre korrozív, kivéve az ón és az alumínium.

pKa

0.38. Erős szerves sav.

bizonytalanság

A pikánsavat az instabil tulajdonságai jellemzik. Ez veszélyt jelent a környezetre, instabil, robbanásveszélyes és mérgező.

A dehidratáció elkerülése érdekében szorosan lezárva kell tárolni, mivel a picric sav nagyon robbanásveszélyes. Nagyon óvatosnak kell lennie a vízmentes formával, mert nagyon érzékeny a súrlódásra, a sokkra és a hőre.

A pikánsavat szellőztetett, hűvös helyen, az oxidálható anyagoktól távol kell tárolni. Irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat, nem szabad lenyelni, és mérgező a szervezetre.

alkalmazások

A Picric savat széles körben használták a kutatásban, a kémia, az ipar és a katonai területeken.

kutatás

Ha a sejteket és a szöveteket fixálószerként használják, akkor a savas színezékekkel javítja ezek színezésének eredményeit. Trichrome színező módszerekkel történik. Miután a szövetet formalinnal rögzítettük, új rögzítést ajánlunk a pikrinsavval.

Ily módon garantálható a szövetek intenzív és nagyon világos színe. Jó eredményeket nem kapunk bázikus festékekkel. Ugyanakkor óvintézkedéseket kell tenni, mivel a pikrinsav túl sok időt hagy hidrolizálni a DNS-t.

Szerves kémia

-A szerves kémiában alkalikus pikrátként használják különböző anyagok azonosítására és elemzésére.

-A fémek analitikai kémiájában használatos.

-A klinikai laboratóriumokban a szérum és a vizelet kreatininszintjének meghatározására használják.

-A glükózszintek elemzésére használt néhány reagensben is használják.

Az iparágban

-A fotográfiai iparág szintjén a fotometrikus emulziókban a pikrinsavat érzékenyítőszerként használták. Ez többek között többek között a peszticidek, az erős rovarirtó szerek fejlesztésének része volt.

-A pikrinsavat más közbenső vegyi vegyületek, például kloroprin és pikraminsav szintetizálására használják. Ezekből a vegyületekből a bőripar néhány gyógyszerét és színezőanyagát fejlesztették ki.

-A pikánsavat az égési sérülések kezelésére használták, mint antiszeptikus és egyéb állapotokat, mielőtt toxicitását bizonyították..

-Fontos alkotóelem a gyufa és az elemek gyártásának robbanásszerű jellege miatt.

Katonai alkalmazások

-A pikrinsav nagy robbanásveszélyessége miatt katonai fegyver lőszergyárakban használták.

-A préselt és olvadt pikánsavat tüzérségi kagylókban, gránátokban, bombákban és bányákban használták.

-A pikrinsav ammóniumsóját robbanóanyagként használták, nagyon erős, de kevésbé stabil, mint a TNT. Egy ideig a rakéták üzemanyagának részeként használták.

toxicitás

Igen bizonyítottan nagyon mérgező az emberi testre és általában minden élő lényre.

Akut orális toxicitása miatt ajánlott elkerülni belégzését és lenyelését. A mikroorganizmusokban mutációt okoz. Mérgező hatást fejt ki a vadon élő állatokra, az emlősökre és általában a környezetre.

referenciák

1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
3. Wikipedia. (2018). Picric sav. Lap forrása: en.wikipedia.org
4. Purdue Egyetem. (2004). Picric sav robbanás. A lap eredeti címe: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 projekt. (2014. február 10.). Kevesebb, mint a sárgás sárga - a pikrinsav szerkezete. A lap eredeti címe: crystallography365.wordpress.com
6.  Pubchem. (2019). Picric sav Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J. R. (1958). Picric sav Methuen, London, Egyesült Királyság.