Kinonok tulajdonságai, osztályozás, megszerzés, reakciók



az kinonok ezek aromás bázissal rendelkező szerves vegyületek, például benzol, naftalin, antracén és fenantrén; azonban konjugált diaceton ciklikus molekulákat veszünk figyelembe. Ezek a fenolok oxidációjából származnak, és ezért a C-OH csoportok C = O-ra oxidálódnak.

Általában a színezékek és színezékek funkcióit ellátó színes vegyületek. Számos gyógyszer előállításának alapjául szolgálnak.

Az 1,4-benzokinon egyik származéka (felső kép) az ubikinon vagy a koenzim Q komponense, amely minden élő lényben megtalálható; ezért a neve "mindenütt".

Ez a koenzim beavatkozik az elektronikus szállítási lánc működésébe. A folyamat a mitokondriális belső membránban fordul elő, és az oxidatív foszforilációhoz kapcsolódik, amelyben az ATP-t termelik, az élő lények fő energiaforrása..

A kinonokat a természetben a növényekben és állatokban pigmentek formájában találják meg. Számos gyógynövényben is megtalálhatók, amelyeket hagyományosan Kínában használnak, mint például a rabarber, a cassia, a senna, a komfri, az óriás csülök, a poligonum és az aloe vera..

A kinolok, amelyek a fenolcsoportokat auxokrómaként használják (a hidroxi-kinonok), különböző színeket mutatnak, mint például sárga, narancssárga, vörösesbarna, lila stb..

index

  • 1 Fizikai és kémiai tulajdonságok
    • 1.1 Fizikai megjelenés
    • 1.2 Szag
    • 1.3 Forráspont
    • 1.4 Olvadáspont
    • 1.5 Szublimáció
    • 1.6 Oldhatóság
    • 1.7 Oldhatóság vízben
    • 1.8 Sűrűség
    • 1.9 Gőznyomás
    • 1.10 Öngyilkosság
    • 1.11 Az égési hő
    • 1.12 Szag (küszöb)
  • 2 A kinonok osztályozása
    • 2.1 Benzokinonok
    • 2.2 Naftokinonok
    • 2.3 Antrakinonok
  • 3 Megszerzés
    • 3.1 Benzokinon
    • 3.2 Naftokinon
    • 3.3 Antrakinon
  • 4 Reakciók
  • 5 Funkciók és felhasználások
    • 5.1 K1-vitamin
    • 5.2. Ubiquinone
    • 5.3 Benzokinonok
    • 5.4 Plasztikinon
    • 5.5 Naftokinonok
  • 6 Referenciák

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Az 1,4-benzokinon fizikai és kémiai tulajdonságait az alábbiakban ismertetjük. Tekintettel azonban az összes kinon közötti strukturális hasonlóságra, ezek a tulajdonságok másoknak is extrapolálhatók, ismerve a strukturális különbségeket.

Fizikai megjelenés

Sárgás színű kristályos szilárd anyag.

szag

Fűszeres irritáló.

Forráspont

293 ° C.

Olvadáspont

115,7 ° C (240,3 ° F). Ezért a magasabb molekulatömegű kinonok szilárd anyagok, amelyek olvadáspontja 115,7 ° C-nál magasabb.

szublimáció

Szobahőmérsékleten is szublimálhat.

oldhatóság

Több mint 10% éterben és etanolban.

Oldhatóság vízben

11,1 mg / ml 18 ° C-on. A kinonok általában vízben és poláros oldószerekben nagyon jól oldódnak, mert képesek hidrogénkötéseket elfogadni (gyűrűik hidrofób komponense ellenére).

sűrűség

3.7 (az 1 levegőre vonatkoztatva)

Gőznyomás

0,1 mmHg 77 ° C-on (25 ° C).

öngyulladás

1040ºF (560ºC).

Az égési hő

656,6 kcal / g. mol)

Szag (küszöb)

0,4 m / m3.

A kinonok osztályozása

A kinonoknak három fő csoportja van: benzokinonok (1,4-benzokinon és 1,2-benzokinon), naftokinonok és antrakinonok..

benzokinonokat

Mindegyikükben közös benzolgyűrű van C = O csoportokkal. A benzokinonok példái: embelina, rapanona és primina.

naftokinonok

A naftokinonok szerkezeti bázisa, amint azt a neve is jelzi, a nafténgyűrű, azaz naftalinból származik. A nafto-kinonok példái a plumbagina, a lawona, a juglona és a lapachol.

antrakinon

Az antrakinonokra jellemző, hogy az antracéngyűrű szerkezeti alapként van jelen; vagyis egy három benzolgyűrű, amelyet az oldaluk köt össze. Az antrakinonok példái: barbaloin, alizarin és kriszofanol.

megszerzése

benzokinonnal

-A benzokinont úgy állíthatjuk elő, hogy 1,4-dihidrobenzolt nátrium-kloriddal oxidálunk divanádium-pentoxid katalizátor jelenlétében, és kénsavat oldószerként..

-A benzokinont az anilinnek mangán-dioxiddal vagy kromáttal történő oxidálásával is kapjuk, mivel oxidálószerként savas oldatban van..

-A benzokinont hidrokinon oxidációs folyamataival állítják elő, például benzokinon reakciójában hidrogén-peroxiddal..

naphthoquinone

A nafto-kinont a naftalin króm-oxiddal történő oxidálásával állítják elő alkohol jelenlétében..

antrakinon

-Az antrakinont benzol és ftálsav-anhidrid kondenzációjával állítjuk elő AlCl jelenlétében.3 (Friedel-Crafts acilezés), amely O-benzoil-benzoesavat képez, amely az antrakinont alkotó acilezési folyamaton megy át.

-Az antrakinont az antracén krómsavval 48% -os kénsavban történő oxidációjával vagy gőzfázisban levegővel történő oxidálással állítják elő..

reakciók

-A redukálószerek, például kénsav, ón-klorid vagy hidrogén-sav, a benzokinonra hidro-kinonra redukálva hatnak.

-A kálium-jodid oldata is csökkenti a benzokinon-oldatot hidrokinonra, amely ismét oxidálható ezüst-nitráttal.

-Klór- és klórozószerek, például kálium-klorid, sósav jelenlétében, benzokinon klórozott származékai..

-Az 1,2-benzokinont O-fenil-diamindal kondenzáljuk, hogy kinoxalinokat képezzenek.

-A benzokinont oxidálószerként használják a szerves kémiai reakciókban.

-A Baily-Scholl (1905) szintézisében az antrakinont glicerinnel kondenzáljuk, így nemantrén képződik. Az első lépésben a kinont rézzel redukáljuk kénsavval, mint közeg. A karbonilcsoportot metiléncsoportokká alakítjuk, majd glicerint adunk hozzá.

Funkciók és felhasználások

K-vitamin1

K-vitamin1 a naftokinon származékainak alifás szénhidrogén oldalláncával való összekapcsolásával képződött (fenil-kinon) központi szerepet játszik a koagulációs folyamatban; azóta beavatkozik a protrombin szintézisébe, amely a koagulációs faktor.

ubikinon

Ubiquinon vagy citokróm Q egy alifás szénhidrogén oldalláncához kapcsolt penzo-kinon származékával képződik..

Az aerob körülmények között az elektronikus szállítás láncában részt vesz az ATP szintézisével a mitokondriumokban.

benzokinonokat

-Az embelline egy festék, amelyet a gyapjú sárga festésére használnak. Ezenkívül a festéshez az alizarin (antrakinon) is használható.

-Az 1,4-benzilén (hidrokinon) és a nátrium-szulfát lúgos oldatát olyan fejlesztői rendszerként alkalmazzuk, amely hatással van az aktivált ezüst-bromid részecskékre, és ezáltal a fémes ezüstre redukálódik..

plasztokinon

A plastoquinone az I és II fotorendszerek közötti elektronszállító lánc része, amely a növények fotoszintézisében beavatkozik.

naftokinonok

-A Leishmania, Trypanosoma és Toxoplasma nemzetségek protozói érzékenyek a napfényben jelenlévő naftokinonra (D. lycoides)..

-A plumbagin egy naftokinon, amelyet a reumás fájdalom enyhítésére alkalmaztak, valamint görcsoldó, antibakteriális és gombaellenes hatással is rendelkezik..

-A jelentést naftakinonban jelentették, úgynevezett lapacholnak tumorellenes, maláriaellenes és gombaellenes hatása..

-A 2,3-diklór-1,4-nafto-kinonnak gombaellenes hatása van. Korábban a mezőgazdaságban használták a kártevők és a textilipar ellenőrzésében.

-Szintetizálták a szelektív aktivitást mutató gomba-pozitív baktériumok elleni szelektív aktivitást mutató fumaquinon antibiotikumot Streptomyces fumanus.

-Vannak naftokinonok, amelyek gátló hatást fejtenek ki a Plasmodium sp. Szintetizáltak a naftokinon-származékokat, amelyek malária elleni hatékonysága négyszer magasabb, mint a kinin.

-A Lawsona a henna leveleiből és szárából izolált pigment. Narancssárga színű és hajfestéshez használják.

-A dió leveleiből és kagylójából nyert juglont a fa festésére használják.

referenciák

  1. Graham Solomons T. W., Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10th kiadás.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
  3. Wikipedia. (2018). Kinonszármazék. Lap forrása: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018). Docebenone. Lap forrása: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert és Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonok. Kémia LibreTexts. Lap forrása: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa és García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonok: több, mint a természetes pigmentek. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. A lap eredeti címe: scielo.org.mx