Kiralitás abban, hogy mit és példákat tartalmaz



az királis olyan geometriai tulajdonság, amelyben egy objektumnak két képe lehet: egy jobb és egy bal, amely nem cserélhető; vagyis térbeli különbségek vannak, még akkor is, ha a többi tulajdonságuk azonos. Egy kiralitást mutató tárgyat egyszerűen „királisnak” nevezik.

A jobb és bal kéz királis: az egyik a másik tükörképe (tükörképe), de nem ugyanaz, mert amikor egymás tetejére helyezik, hüvelykujjaik nem egyeznek meg. 

Több mint egy tükör, hogy tudjuk, hogy egy objektum királis, a következő kérdést kell feltenni: van-e „változata” mind a bal, mind a jobb oldalon??

Például egy balkezes íróasztal és egy jobb oldali íróasztal királis objektumok; két azonos modellű jármű, de a kormánykerék balra vagy jobbra; egy pár cipő, mint a lábak; spirális lépcsők a bal irányban, és a megfelelő irányban stb..

A kémiai molekulák nem kivételesek: királis is lehetnek. A képen egy tetraéderes geometriájú molekula van. Még akkor is, ha a bal oldali és a kék és lila gömböket megérinti, a barna és a zöldek "ki fognak nézni" a síkból.

index

  • 1 Mi a kiralitás??
  • 2 Példák a kiralitásra
    • 2.1 Axiális
    • 2.2
    • 2.3 Egyéb
  • 3 Referenciák

Mi a kiralitás??

A molekuláknál nem olyan könnyű meghatározni, hogy melyik a "verzió" a balra vagy jobbra, csak rájuk nézve. Ehhez a szerves kémikusok a Cahn-Ingold-Prelog, vagy ezeknek a királis anyagok optikai tulajdonságainak (R) vagy (S) konfigurációját használják, hogy a polarizált fényt forgassák (ami szintén királis elem).

Azonban nem nehéz meghatározni, hogy egy molekula vagy vegyület királis-e, csak a szerkezetének megnézésével. Milyen feltűnő sajátosságokkal rendelkezik a fenti képen lévő molekulák párja?

Négy különböző szubsztituenssel rendelkezik, amelyek mindegyike saját jellegzetes színnel rendelkezik, és a központi atom körüli geometria tetraéderes.

Ha egy szerkezetben négy különböző szubsztituensű atom van, akkor megállapítható (a legtöbb esetben), hogy a molekula királis.

Aztán azt mondják, hogy a szerkezetben királis vagy középpont van Sztereogén központ. Ha van ilyen, akkor egy sztereoizomer pár lesz enantiomerek.

A kép két molekula enantiomer. Minél nagyobb a királisság központja, amit egy vegyület rendelkezik, annál nagyobb a térbeli sokfélesége.

A központi atom rendszerint szénatom, minden farmakológiai aktivitású vegyületben és vegyületben; azonban foszfor, nitrogén vagy fém lehet.

Példák a kiralitásra

A kiralitás középpontja talán az egyik legfontosabb elem annak meghatározásában, hogy egy vegyület királis, vagy sem.

Vannak azonban más tényezők is, amelyek észrevétlenek lehetnek, de 3D modellekben bizonyítékot hagynak a tükörképre, amely nem fedi egymást.

Ezekhez a struktúrákhoz azt mondják, hogy a központ helyett más királis elemekkel is rendelkeznek. Ezt szem előtt tartva a négy szubsztituenssel rendelkező aszimmetrikus centrum jelenléte már nem elegendő, de a szerkezet többi részét is gondosan elemezni kell; és így képesek egy sztereoizomert megkülönböztetni a másiktól.

tengelyirányú

A felső kép olyan vegyületeket mutat, amelyek első pillantásra laposnak tűnhetnek, de valójában nem. A bal oldalon az aleno általános szerkezete van, ahol R jelentése a négy különböző szubsztituens; és jobbra egy bifenilvegyület általános szerkezete.

A vég, ahol R3 és R4 "fin" -ként lehet ábrázolni, amely merőleges a síkra, ahol fekszik1 és R2.

Ha egy megfigyelő elemzi az ilyen molekulákat úgy, hogy a szemet az első R-hez kötődő szén elé helyezi1 és R2 (az aleno számára), R1 és R2 balra és jobbra, és R-re4 és R3 fel és le.

Igen R3 és R4 továbbra is rögzítettek, de megváltoznak1 jobbra, és R2 a bal oldalon egy másik "térbeli változat" lesz.

Itt van a megfigyelő arra a következtetésre jutni, hogy talált egy kiralitási tengelyt az aleno számára; ugyanez vonatkozik a bifenilre, de az aromás gyűrűk között a látás között.

Gyűrűs csavarok vagy helicitás

Megjegyezzük, hogy az előző példában a királis tengely a C = C = C vázban fekszik, az allén és az Ar-Ar kötésben a bifenil esetében..

A fenti heptahelicenos nevű vegyületek esetében (mivel hét gyűrűjük van), mi a királis tengelyük? A válasz ugyanabban a képen látható: a Z tengely, a spirál.

Ezért egy másik enantiomer megkülönböztetéséhez ezeket a molekulákat felülről (előnyösen) kell megfigyelni..

Ily módon részletesen meg lehet állapítani, hogy a heptaheliceno az óra (a kép bal oldala) tűje, vagy értelemszerűen az óramutató járásával ellentétes irányba fordul (a kép jobb oldala).

sík

Tegyük fel, hogy már nincs helikenünk, hanem egy nem koplanáris gyűrűkkel rendelkező molekula; vagyis az egyik a másik felett vagy alatt van (vagy nem ugyanabban a síkban van).

Itt a királis karakter nem annyira a gyűrűben van, hanem szubsztituenseiben; ezek a két enantiomer mindegyikét definiálják.

Például a fenti képen a ferrocénben a Fe-atom "szendvics" nem változik; de a gyűrű térbeli orientációja a nitrogénatommal és a -N (CH3)2.

A képen az -N (CH3)2 balra mutat, de enantiomerje jobbra mutat.

mások

Makromolekulák vagy szinguláris szerkezetű makromolekulák esetén a panoráma egyszerűsödik. Miért? Mivel a 3D-s modelljeiről madár repülésnek tekinthető, ha királis vagy nem, csakúgy, mint a kezdeti példák tárgyai.

Például a szén nanocsövek balra mutatnak fordulási mintákat, ezért királis, ha azonos, de jobbra fordul..

Ugyanez történik más struktúrákkal is, ahol az összes atomjának térbeli elrendezése királis formákkal rendelkezik, annak ellenére, hogy nincs királis központja..

Az egyik akkor beszél egy jellegzetes királisságról, amely nem egy atomtól, hanem az egész készlettől függ.

A "bal kép" megkülönböztetésének kémiailag erőteljes módja a sztereoszelektív reakció útján; vagyis az, ahol csak egy enantiomer tud átjutni, míg a másik nem.

referenciák

  1. Carey F. (2008). Szerves kémia (Hatodik kiadás). Mc Graw-hegy.
  2. Wikipedia. (2018). Királisság (kémia). Lap forrása: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Kiraiitás. Lap forrása: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger és Harcourt Brace & Company. (2000). Sztereokémia: a molekuláris kiralitás meghatározása. Lap forrása: chem.ucla.edu
  5. Harvard Egyetem. (2018). Molekuláris kiralitás. Lap forrása: rowland.harvard.edu
  6. Oregon Állami Egyetem. (2009. július 14.). Chiralitás: királis és akirális objektumok. Lap forrása: science.oregonstate.edu