Szulfonamidok Működési mechanizmus, osztályozás és példák



az szulfonamidok olyan fajok, amelyek szerkezetét a szulfonil-funkciós csoport képezi (R-S (= O)2-R '), amelyben mindkét oxigénatom kettős kötéssel kapcsolódik a kénatomhoz, és az amino-funkciós csoport (R-NR'R "), ahol R, R' és R 'jelentése atomok vagy szubsztituens csoportok, amelyekhez kapcsolódik: egyszerű kötések a nitrogénatomhoz.

Ez a funkcionális csoport olyan vegyületeket is képez, amelyek azonos nevűek (amelyek általános képlete R-S (= O) -ként jelenik meg).2-NH2), amelyek a kábítószerek egyes csoportjainak prekurzorai.

Az 1935-es évek közepén Gerhard Domagk német tudós, a patológia és a bakteriológia területén szakosodott, az első fajokat a szulfonamidok közé sorolta..

Ezt a vegyületet nevezték el Prontosil rubrum és a kutatásával együtt, majdnem öt évvel a felfedezése után szerezte meg a fiziológiai vagy orvostudományi Nobel-díjat..

index

  • 1 Működési mechanizmus
  • 2 Osztályozás
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamidok
    • 2.3. Diszulfonimidek
    • 2.4 Egyéb szulfonamidok
  • 3 Példák
    • 3.1 Szulfadiazin
    • 3.2 Klórpropamid
    • 3.3 Furozemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 Referenciák

Működési mechanizmus

Ezekből a vegyi anyagokból előállított gyógyszerek esetében bakteriostatikus tulajdonságokkal rendelkeznek (amelyek baktériumok növekedését megbénítják), különösen a legtöbb Gram-pozitív és Gram-negatív szervezetnek a eliminálására..

Ily módon a szulfonamidok szerkezete meglehetősen hasonlít a para-amino-benzoesavéhoz (az angol nyelvű rövidítéshez jobban ismert PABA-ként), amely alapvető fontosságú a folsav bakteriális szervezetekben történő bioszintéziséhez. amelyeknél a szulfonamidok szelektíven mérgezőek.

Emiatt a két vegyület között a dihidrofolát-szintáz nevű enzimfajok gátlására van verseny, és blokkolják a dihidrofolsav (DHFA) szintézisét, amely a nukleinsavak szintéziséhez elengedhetetlen..

Amikor a foszfátfajok koenzimfajta bioszintetikus folyamatát blokkolják, ezeknek a szervezeteknek a növekedését és szaporodását gátolják..

Ennek ellenére a szulfonamidok klinikai alkalmazása számos kezeléseknél feleslegessé vált, így nagyszámú gyógyszer előállításához a trimetoprim (diaminopirimidinekhez tartozó) kombinációja van..

besorolás

A szulfonamidoknak a szerkezeti konfigurációjuktól függően különböző tulajdonságai és jellemzői vannak, ami attól függ, hogy az atomok milyen molekulák R-láncai és azok elrendezése. Lehetőség van három fő osztályba sorolni:

szultárnokból

Ezek a ciklikus szerkezetű szulfonamidok csoportjába tartoznak, amelyeket hasonló módon állítanak elő más típusú szulfonamidokhoz, általában tiolok vagy diszulfidok oxidációs eljárásán keresztül, amelyek aminokkal kötődnek, egyetlen tartályban..

Ezen vegyületek előállításának egy másik módja, amely nyilvánvaló bioaktivitást jelent, egy egyenes láncú szulfonamid előzetes képződését foglalja magában, ahol ezután a szénatomok közötti kötéseket képezzük, hogy ciklikus fajokat képezzenek..

E fajok között a szulfanilamid (szulfáttartalmú prekurzor), a sultiame (görcsoldó hatású) és az ampiroxicam (gyulladásgátló tulajdonságok)..

szulfinamidot

Ezek az anyagok R (S = O) NHR-nek felelnek meg, ahol a kénatom kettős kötéssel oxigénhez kapcsolódik, és az R csoport szénatomjához és a csoport nitrogénéhez kapcsolódó egyszerű kötésekkel. NMR.

Ezenkívül ezek az amidok csoportjába tartoznak, amelyek más szulfinsavaknak nevezett vegyületekből származnak, amelyek általános képlete R (S = O) OH, ahol a kénatom kettős kötéssel kapcsolódik oxigénatomhoz és kötésekhez. egyszerű az R szubsztituenssel és az OH csoporttal.

Néhány szulfinamid, amely királis tulajdonságokkal rendelkezik, mint a para-toluolszulfinamida, az aszimmetrikus típusú szintézis folyamatok szempontjából nagy jelentőséggel bírnak.

Ön disulfonimidas

A diszulfonimidek szerkezetét R-S (= O) -ként állapították meg.2-N (H) S (= O)2-R ', amelyben minden egyes kénatom egy szulfonilcsoporthoz tartozik, ahol mindegyik kettőskötéssel két oxigénatomhoz kapcsolódik, egyszerű kötésekkel a megfelelő R-lánchoz, és mindkettő az azonos nitrogénatomhoz kapcsolódik. központi amin.

Hasonlóan a szulfinamidokhoz, az ilyen típusú kémiai anyagokat az enantioszelektív szintézis folyamataiban (más néven aszimmetrikus szintézis) használják katalízisük funkciójához..

Egyéb szulfonamidok

A szulfonamidok ilyen osztályozását nem az előző szabályozza, hanem gyógyszerészeti szempontból katalógusba foglalja: gyermekgyógyászati ​​antibakteriális gyógyszerek, antimikrobiális szerek, szulfonil-karbamidok (orális antidiabetikumok), diuretikumok, görcsoldók, dermatológiai gyógyszerek, antiretrovirális szerek, vírusellenes szerek a hepatitis C ellen. , többek között.

Meg kell jegyezni, hogy az antimikrobiális szerek között van egy olyan alosztály, amely a szulfonamidokat a szervezet által elnyelt sebességgel osztályozza.

Példák

Hatalmas mennyiségű szulfonamid van jelen kereskedelmi forgalomban. Íme néhány példa ezekre:

sulfadiazine

Ezt széles körben alkalmazzák antibiotikum aktivitásában, amely a dihidropteroát szintetáz nevű enzim inhibitoraként működik. Nagyon gyakran alkalmazzák a pirimetaminnal együtt a toxoplazmózis kezelésében.

klórpropánamid

Ez a szulfonil-karbamidok csoportjának része, amelynek funkciója az inzulin termelésének növelése a 2-es típusú cukorbetegség kezelésére, azonban mellékhatásai miatt alkalmazását megszakították..

furoszemid

A diuretikumok csoportjába tartozik, és különböző reakciómechanizmusokat mutat, mint például egy adott fehérje ioncseréjének folyamatában és bizonyos enzimek gátlásában a szervezet bizonyos aktivitásaiban. Ezt használják ödémák, magas vérnyomás és még pangásos szívelégtelenség kezelésére.

brinzolamidot

A gátlás a karbonanhidáz nevű enzim, amely szövetekben és sejtekben, például vörösvérsejtekben található. Olyan állapotok kezelésében jár, mint az okuláris hypertonia és a nyílt szögű glaukóma.

referenciák

  1. Wikipedia. (N.d.). Szulfonamid (gyógyszer). A (z) en.wikipedia.org webhelyről származik
  2. Sriram. (2007). Gyógyászati ​​kémia. A következőt kapta: books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. és Cybulska, M. (2011). Az antibiotikumok és a szulfonamidok felfedezése. PubMed, 30 (179): 320-2. A ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (N.d.). Szulfonamid. A (z) sciencedirect.com webhelyről származik
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. A következőt kapta: books.google.co.ve